Мочевина

Впервые была выделена из мочи, является конечным продуктом распада белков у животных. Взрослый человек в сутки выделяет с мочой 25 – 30 г мочевины.

Мочевина является производным угольной кислоты.

В промышленности мочевину получают:

Большая часть ее используется в качестве азотного удобрения. Значительное количество ее расходуется на получение мочевиноформальдегидных смол, имеющих большую роль в технике.

Мочевина – бесцветное кристаллическое в-во (т. пл. 133 ^оС), хорошо растворима в воде, обладает оснóвными св-вами.

Оснóвным центром в мочевине считают атом О. Соли нитрат и оксалат мочевины – твердые вещ-ва, плохо растворимы в воде:

Химические св-ва

В химическом отношении мочевина проявляет св-ва аминов и амидов кислот.

1. Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими к-тами. Являясь слабым основанием (р, -сопряжение ослабляет оснóвные св-ва), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.

2. Взаимодействие с НNO₂

При действии НNО₂ мочевина, как первичный амин, выделяет N₂. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:

(NH₂)₂CO + 2HONO  2N₂ + CO₂ + 3H₂O

3. При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:

Н₂N––NH₂ + С1 – СН₃  Н₂N––NH–СН₃ + НС1

Хлорметан

Метилмочевина

4. Образование уреидов

При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.

Н

Ацетилхлорид

₂N–CO–+ Cl–CO–CH₃ Н₂N–CO–NH––CH₃

Ацетилмочевина

СН₃––––NHСОNH₂

Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.

Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой к-ты:

Производные барбитуровой к-ты обладают снотворным действием:

Диэтилбарбитуровая к-та – веронал, этилфенилбарбитуровая к-та – люминал.

Гидролиз мочевины

Мочевина гидролизуется в присутствии к-т или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:

(NH₂)₂CO + HOH  CO₂ + 2NH₃

5. Образование биурета

Биурет с Сu(ОН)₂ в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная р-ция наз-ся биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.

6. Действие щелочного р-ра гипобромита натрия

Происходит выделение N₂ и образование угольной к-ты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):

(NH₂)₂CO + 3NaBrO  3NaBr + N₂ + CO₂ + 2H₂O

иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина

Н₂N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н₂СО₃. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.

30%-ный р-р мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.

Контрольные вопросы к теме: «Карбоновые кислоты мочевина»

1. Какие соединения называются карбоновыми кислотами.

2. Номенклатура и изомерия карбоновых кислот.

3. Классификация карбоновых кислот.

4. На основе электронного строения карбоксильной группы дайте характеристику химическим свойствам кислот.

5. Какие кислоты называются 2-х основными. Приведите примеры.

6. Сравните по кислотным свойствам этановую и этандиовую кислоты. Какая из кислот проявляет более выраженные кислотные свойства и почему?

7. Напишите электронное строение молекулы мочевины.

8. Объясните на основе электронного строения молекулы мочевины основные химические свойства этого соединения.

Упражнения:

1. Напишите все изомеры общей формулы С₄Н₈О₂. назовите их.

2. Изобразщите строение карбоксильной группы. Укажите основные реакционные центры карбоновых кислот.

3. Напишите реакции уксусной кислоты с Са, СаО, Са (ОН)₂ и СаСО₃.

4. Напишите реакции образования сложного эфира, ангидрида, хлорангидрида и амида уксусной кислоты.

5. Напишите изомеры бутен-2-диовой кислоты.

6. Получите а) кислую и среднюю соль щавелевой кислот, б) полный и неполный амид щавелевой кислоты.

7. Напишите реакции: а) декарбоксилирования малоновой кислоты, б) дегидратация янтарной кислоты, в) дегидратация малеиновой кислоты.

8. Сравните основные свойства мочевины и аминов.

9. Напишите реакции мочевины с: а) HCl, б) хлорангидридом уксусной кислоты, малоновой кислоты.

10. Напишите реакцию образования биурета и качественную реакцию на него.

Л и т е р а т у р а:

1. Тюкавкина С. 194-213, 247-252, 207-210.