6.5.4. Способы получения
Для получения ненасыщенных карбоновых кислот можно использовать такие же способы, что и для насыщенных кислот, а также способы образования кратной связи в молекулах насыщенных соединений.
В частности, ,-ненасыщенные кислоты легко образуются при нагревании замещённых карбоновых кислот, содержащих у -углеродного атома такие функциональные группы, как -ОН, -Cl, -Br, -NH2. Эти реакции являются обратными по отношению к рассмотренным в свойствах (в предыдущей главе) реакциям присоединения. Относительная лёгкость протекания реакции связана с большей подвижностью -водородного атома по сравнению с незамещёнными кислотами за счёт влияния электроноакцепторной группы Х и образованием сопряжённой системы -связей в конечном продукте. Поэтому механизм реакции можно представить следующим образом:
6.5.5. Физиологическая роль и Важнейшие представители
Биологическая активность непредельных карбоновых кислот значительно выше, чем у предельных кислот, как и у всех непредельных соединений. Среди ненасыщенных высших алифатических кислот три кислоты (линолевая, линоленовая и арахидоновая) не синтезируются в организме человека, но являются необходимыми для его нормальной жизнедеятельности. Эти кислоты называют незаменимыми жирными кислотами и иногда относят к группе витаминов под названием витамина F.
Незаменимые жирные кислоты участвуют в животном организме в окислении насыщенных жирных кислот, принимая участие тем самым в процессе усвоения жиров и в жировом обмене кожных покровов. Биологическая активность арахидоновой кислоты выше биологической активности линолевой и линоленовой кислот в 10 раз.
Линолевая и линоленовая кислоты содержатся в растительных маслах в виде триглицеридов, а в некоторых животных продуктах в виде фосфолипидов (гл. 6.5.6). Арахидоновая кислота встречается только в животных жирах. Полноценная пища должна иметь в своём составе 0.1% арахидоновой кислоты или 1% линолевой и линоленовой кислот.
Акриловая кислота — бесцветная жидкость с острым запахом, хорошо растворима в воде. Температура кипения 414 К.
Её получают каталитическим окислением пропена или карбонилированием ацетилена в присутствии воды и карбонилов никеля.
Акриловая кислота и её производные применяются в промышленности полимерных материалов, в частности, полиакрилонитрил — основа волокна нитрон, используемого для производства лечебного белья
полиакрилонитрил,
а также как исходные вещества для разнообразных органических синтезов.
Метакриловая кислота — бесцветная жидкость с температурой кипения 433 К.
В промышленности метакриловую кислоту и её производные получают присоединением циановодорода к ацетону.
В промышленности полимерных материалов применяется её метиловый эфир для получения полиметилметакрилата (плексигласа). Полиметилметакрилат — прозрачный пластический материал, обладающий значительной механической прочностью и устойчивостью к действию химических реагентов. Его мировое производство превышает 1 млн т в год и будет в дальнейшем существенно расти.
Олеиновая кислота — маслянистая бесцветная жидкость с температурой кипения 496 К при 13.3 кПа; в виде сложных эфиров глицерина входит в состав растительных масел (особенно много в оливковом).
Получают гидролизом растительных масел.
Сложные эфиры олеиновой кислоты используют в производстве лаков и красок.
Линолевая кислота — бесцветная маслянистая жидкость с температурой кипения 503 К при 2.13 кПа; в виде сложных эфиров глицерина входит в состав растительных масел (в соевое и конопляное).
Получают гидролизом растительных масел.
Сложные эфиры линолевой кислоты используют в производстве лаков, красок, эмалей.
Линоленовая кислота — бесцветная маслянистая жидкость с температурой кипения 503 К при 2.27 кПа; в виде сложных эфиров глицерина входит в состав растительных масел (в льняное).
Получают гидролизом растительных масел.
Сложные эфиры линоленовой кислоты используют в производстве лаков и красок.