
- •Глава 8. Алициклические углеводороды и их производные
- •8.1. Номенклатура моно- и бициклических соединений
- •8.2. Пространственное строение и изомерия циклоалканов
- •8.2.1. Циклопропан
- •8.2.2. Циклобутан
- •8.2.3. Циклопентан
- •8.2.4. Циклогексан
- •8.3. Химические свойства
- •8.3.1. Реакции циклопропана, циклопропена и их производных
- •8.3.2. Реакции циклобутана и его производных
- •8.3.3. Реакции средних циклов
- •8.3.4. Реакции изомеризации цикла
- •8.4. Способы получения циклоалканов
- •8.5. Терпены и терпеноиды. Каротиноиды
- •8.5.1. Ациклические терпены и терпеноиды
- •3,7-Диметилоктадиен-2,6-ол-1
- •8.5.2. Моноциклические терпены и терпеноиды
- •8.5.3. Бициклические терпены и терпеноиды
- •8.5.4. Каротиноиды
- •8.6. Физиологическая роль и важнейшие представители
- •8.7. Стероиды
- •Вопросы и упражнения
Вопросы и упражнения
Приведите наиболее стабильные конформации соединений: а) цис-1,2-диметилциклогексан, б) транс-1,2-диметилциклогексан, в) транс-1,3-диметилциклогексан, г) транс-1,4-диметилциклогексан.
Приведите механизмы реакций взаимодействия метилциклопропана со следующими веществами: а) с водородом на никелевом катализаторе, б) с бромом, в) с бромоводородом.
Какие соединения будут реагировать с бромоводородом: а) этилциклопропан, б) метилциклобутан, в) 1-метилциклобутен, г) циклогексан, д) циклопентен? Приведите механизмы возможных реакций.
Приведите механизм следующего превращения:
Из ацетилацетона, 1,2-дибромэтана и других необходимых реагентов получите 1,1-дициклопропилциклопропан.
Из бицикло[2,2,1]гептена-2 (норборнен), малонового эфира и других необходимых реагентов получите бицикло[3,2,1]октан-3-карбоновую кислоту.
Для гераниола приведите схемы реакций: а) окисления диоксидом марганца, б) ацетилирования.
Для лимонена приведите механизмы реакций: а) бромирования, б) гидробромирования, в) гидратации.
Приведите схему превращения: а) гераниола в терпингидрат, б) -пинена в терпингидрат.
Для камфоры приведите схемы реакций: а) восстановления, б) взаимодействия с гидроксиламином.