11.2.3. Способы получения

Главным источником нафталина, так же как и бензола, является каменноугольная смола. Кроме того, существуют и синтетические способы получения, как самого нафталина, так и его производных.

1. Из бензола и ацетилена пропусканием через раскалённые трубки:

2. Дегидрирование гомологов бензола:

1-метилнафталин

3. Из бутадиена-1,3 и п-бензохинона реакцией диенового синтеза с последующим дегидрированием и восстановлением:

11.2.4. Важнейшие представители

Нафтолы (нафтол-1 и нафтол-2) — бесцветные кристаллы со слабым фенольным запахом, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, плохо  в воде.

нафтол-1, нафтол-2,

или -нафтол или-нафтол

По химическим свойствам  типичные фенолы. С водными растворами щелочей образуют растворимые в воде соли.

Подобно фенолам обладают дезинфицирующими свойствами. Однако в медицине нашёл применение лишь -нафтол, его применяют для лечения кишечных заболеваний. Получают-нафтол из 2-нафталинсульфокислоты щелочным плавлением при температуре 570—610К.

Применяются нафтолы также в производстве красителей.

п-Нафтохинон (нафтохинон-1,4) — кристаллы жёлтого цвета с температурой плавления 401 К, хорошо растворимые в полярных органических растворителях, плохо  в воде. По химическим свойствам аналогичен п-бензохинону. Сильный окислитель, легко восстанавливается до соответствующего гидрохинона. Сам является продуктом окисления нафталина триоксидом хрома в уксусной кислоте.

Является промежуточным продуктом в синтезе антрахиноновых красителей, катализатор в синтезе синтетического каучука, ингибитор коррозии.

Используется в производстве синтетического волокна — лавсана (полиэтилентерефталата) и в синтезе красителей.

Витамины К — группа производных п-нафтохинона, стимулирующих свёртывание крови. Витамины К₁ и К₂ содержатся в зелёных травах, листьях, овощах и представляют собой вязкую жёлтую жидкость, нерастворимую в воде.

витамины К₁и К₂витамин К₃

Витамин К₃  синтетический продукт, представляет собой лимонно-жёлтые кристаллы, плохо растворимые в воде.

11.3. Антрацен

Молекулу антрацена можно представить как конденсированную систему из трёх бензольных колец:

или

11.3.1. Строение, изомерия, номенклатура

Так же, как и в случае нафталина, все атомы углерода молекулы антрацена расположены в одной плоскости, атомные орбитали, участвующие в образовании -связей, находятся в гибридизации, близкой кsp². Негибридныеp_z-орбитали образуют единую трициклическую сопряжённую систему. Поэтому молекулу антрацена можно представить в виде четырёх граничных структур:

При этом, если выделить пять разных типов углерод-углеродных связей, можно заметить их неравнозначность, т.е. связи а,b,c,d иeобладают разным-характером. Так, для связейа,cиd это, для связиb—, а для связиe—. Таким образом, связьbпо характеру близка к двойной, связиeк ординарным, а остальные углерод-углеродные связик полуторным. Это условно можно изобразить следующей структурой:

Это согласуется с длинами углерод-углеродных связей в молекуле антрацена. Длина связи bсоставляет 0.137нм, связиe  0.140нм, а других углерод-углеродных связей — 0.1410.144нм.

Каждый из трёх шестичленных циклов в молекуле антрацена (только один из трёх) обладает ароматичностью, так как представляет собой 6--электронную циклическую сопряжённую систему. Остальные углеродные фрагменты можно представить диеновыми системами, соединёнными с бензольным кольцом:

Антрацен обладает ароматичностью. Однако его ароматичность ниже ароматичности бензола и нафталина, так как ароматичность любой полициклической системы может быть оценена долей в ней ароматических циклов. В антрацене из трёх циклов, имеющихся в молекуле, только один может быть ароматическим (а в двух других можно выделить лишь диеновые системы). В сравниваемом нафталине ароматическим является один цикл из двух. В результате такого сравнения и сравнения с бензолом получается ряд уменьшения ароматичности:

Приведём общепринятую нумерацию атомов углерода в антраценовой системе:

Положения 9 и 10 иногда называют мезоположениями.

В отличие от нафталина, для антрацена возможно уже три изомерных монопроизводных: по 1, 2 и 9 углеродным атомам соответственно: