2.2. Строение, свойства и биологические функции олигосахаридов.

По числу моносахаридных остатков в молекуле олигосахариды называют дисахаридами, трисахаридами, тетрасахаридами. Связи между остатками моносахаридов возникают за счёт взаимодействия гидроксиль-

ных групп и выделения молекул воды. Олигосахариды можно рассматривать как гликозиды, у которых в качестве агли­конов через атомы кислорода присоединены остатки других моносаха­ридов. Из олигосахаридов наиболее важное значение имеют сахароза, мальтоза, целлобиоза и олигофруктозиды.

САХАРОЗА (тростниковый или свекловичный сахар). Молекула сахарозы построена из остатков a-D-глюкозы и b-D-фруктозы, соединенных через атомы кислорода связью, которая образуется меж­ду первым углеродным атомом глюкозы и вторым углеродным ато­мом фруктозы (а(1®2)-связь). Поскольку в образовании связи участвуют гидроксильные группы полуацетальных атомов углерода глюкозы и фруктозы, полученный дисахарид не обладает восстано­вительными свойствами, то есть он не относится к редуцирую­щим сахарам. В молекуле сахарозы глюкоза представлена в пи­ранозной форме, а фруктоза - в фуранозной (нумерацией показаны атомы углерода фруктозного остатка):

В растениях сахароза выполняет роль основной транспортной формы углеводов, как запасное вещество накапливается в значи­тельных количествах в корнеплодах, плодах и ягодах, зародышах семян. В небольшом количестве содержится во всех раститель­ных тканях. Особенно много сахарозы накапливается в корне­плодах сахарной свеклы (до 16-20%), стеблях сахарного трост­ника (в сердцевине до 14-18%), соке сахарной пальмы и сахарного клёна. Из этих растений сахарозу получают промышленным спо­собом как продовольственный сахар, имеющий важное значение в питании людей. При нагревании свыше температуры плавления сахароза подвергается карамелизации. Этот процесс использует­ся в кондитерском производстве.

МАЛЬТОЗА (солодовый сахар). Молекулы мальтозы содержат по два остатка a-D-глюкозы, соединенных гликозидной связью между первым и четвертым атомами углерода (a(1®4)-связь). В связи с тем, что у второго остатка глюкозы гидроксильная группа полу­ацетального атома углерода не участвует в образовании связи, маль­тоза в водном растворе может находиться в двух стереоизомерных формах (a- и b-формы) и обладает, как и глюкоза, восстановитель­ными свойствами, поэтому относится к редуцирующим сахарам.

В большом количестве мальтоза образуется при распаде крах­мала, в процессе прорастания зерна, клубней картофеля. Особенно много её содержится в солоде, который получают при высушива­нии проросшего зерна. Важную роль этот дисахарид играет в фор­мировании хлебопекар-ного теста, так как является источником глюкозы для процесса брожения и образования углекислого газа.

ЦЕЛЛОБИОЗА. Её молекулы построены из двух остатков b-D-глюкозы, соединённых гликозидной связью между первым и четвертым атомами углерода (b(1®4)-связь).

В свободном виде целлобиоза обнаруживается в пасоке дере­вьев. Большая её часть находится в связанном состоянии как ос­новная структурная единица полисахарида целлюлозы.

ОЛИГОФРУКТОЗИДЫ. В листьях и стеблях мятликовых трав, зерновых злаков и лилейных растений содержатся олигосахариды, включающие два и более остатков фруктозы. Они представляют собой промежуточные продукты синтеза полисахаридов, образующихся из фруктозы в процессе фотосинтеза, тогда как ассимиляционный крахмал у этих растений не образуется. Кроме того, указанные олигосахариды выполняют роль транспортных веществ.

Одним из хорошо изученных представи­телей олигофруктозидов является b-левулин, в молекулах которого содержится по два фруктозных остатка, соединенных гликозид­ной связью между первым и вторым углерод­ными атомами (b(1®2)-связь). Много этого дисахарида содержится в листьях, стеблях и созревающих зерновках злаковых растений, в мятликовых травах.

Общее содержание сахаров в различных растительных продук­тах изменяется в довольно широких пределах: зерно злаковых растений - 2-5%, зерно зернобобовых - 2-8%, семена масличных культур - 2-5% (в ядрах), клубни картофеля - до 1 %, большинство корнеплодов - 6-12%, сахарная свекла - 14-20%, многие овощи -3-6%, лук репчатый - 5-10%, огурцы - 1,5%, плоды и ягоды - 6-12%, лимон - 1-3%, земляника - 12-20%, виноград - до 26%, вегета­тивная масса мятликовых трав - 4-7%, бобовых трав - 6-10%, зеленая масса кукурузы - 9-14% (последние три показателя даны в расчете на сухую массу).