31

Глава 13

СПИРТЫ

Спиртами называются соединения, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода, находящихся в sp³-гибридизации. Гидроксильная группа (ОН) является функциональной группой и определяет свойства, характерные для данного класса соединений. Количество гидроксильных групп определяет атомность спиртов. Строение радикала влияет на скорость, с которой спирт вступает в некоторые реакции, а иногда и на характер реакции.

13.1. Классификация, номенклатура и Строение спиртов

13.1.1. Классификация спиртов

По природе радикала
насыщенные спирты	ненасыщенные спирты			ароматические спирты
пропанол-2 изопропиловый спирт	CH2=CHCH2ОН пропен-2-ол аллиловый спирт			бензиловый спирт
По количеству гидроксильных групп
одноатомные спирты	двухатомные спирты		трех- и многоатомные спирты
CH3CH2ОН этанол этиловый спирт		НОCH2CH2ОН этиленгликоль	глицерин
По природе атома углерода с гидроксильной группой
первичные спирты	вторичные спирты			третичные спирты
2-метилпропанол-1 изобутиловый спирт	бутанол-2 втор-бутиловый спирт			2-метилпропанол-2 трет-бутиловый спирт

13.1.2. Номенклатура спиртов

• Тривиальная номенклатура. Для ряда простых спиртов иногда используют тривиальные названия: СН₃ОН – древесный спирт, С₂Н₅ОН – винный спирт, С₅Н₁₁ОН – амиловый спирт, С₁₆Н₃₃ОН – цетиловый спирт и т. д.

• Рациональная номенклатура. В этой устаревшей номенклатуре в качестве основы используется родоначальник гомологического ряда – спирт СН₃ОН, который называют карбинолом. Более сложные спирты рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в метильном радикале этого спирта. Например:

триэтилкарбинол

втор-бутилкарбинол

В настоящее время эта номенклатура не рекомендуется для употребления.

• Номенклатура ИЮПАК.

• Заместительная номенклатура. Гидроксильная группа в заместительной номенклатуре обозначается суффиксом -ол, если она является главной группой, и префиксом гидрокси-, если эта функциональная группа находится в боковой цепи или в соединении есть более старшая группа.

• Гликоли и многоатомные спирты. При наличии двух и более гидроксильных групп за основу выбирается самая длинная цепь, содержащая максимальное количество гидроксилов, а в названии этих соединений перед суффиксом –ол добавляют числовой префикс ди-, три- и т. д.

4-бром-2-метилциклогексанол	2-(1-хлорэтил)пропандиол-1,3
Нумерация от гидроксильной группы (старшая функциональная группа) в направлении ближайшего заместителя.	За основу берется цепь с максимальным количеством гидроксильных групп.
3-гидроксиметициклопентанол	4-гидроксибутанон-2
За основу берется пятичленный цикл. Гидроксильная группа в боковой цепи называется с помощью префекса гидрокси-.	Старшая функциональная группа – кетон, она и определяет нумерацию соединения.

• Недопустимы названия изопропанол и ему подобные, так как не существует углеводорода изопропан. Следует называть это соединение пропанол-2 или по радикально-функциональной номенклатуре – изопропиловый спирт.

• Радикально-функциональная номенклатура. Большое количество традиционных названий спиртов построено по принципам радикально-функциональной номенклатуры (в некоторых пособиях такие названия неправильно относят к так называемой “спиртовой номенклатуре”). Название спиртов состоит из названия радикала и названия функции – спирт. Примеры таких названий приведены курсивом в разделе “Классификация”.

В этой номенклатуре положение заместителя в алкильной группе спирта можно обозначить не только цифрой, но и буквой греческого алфавита. Греческая буква ω указывает на наличие заместителя на самом удаленном по отношению к функциональной группе атоме углерода.

• Двухатомные спирты. Название этих соединений составляют из названий двухвалентных углеводородных радикалов с добавлением названия функции - гликоль. Например, НО(СН₂)₂ОН – этиленгликоль, НО(СН₂)₄ОН – тетраметиленгликоль и т. д.

• Тривиальная номенклатура. Ряд тривиальных названий спиртов рекомендован ИЮПАК в качестве родоначальных названий, например: этиленгликоль, глицерин, пинакон, ментол, пентаэритрит.

пинакон	ментол	пентаэритрит