химия методичка / Механизмы реакций в органической химии

Алексей Зейфман.

Механизмы реакций в органической химии

Часть 1

Основные интермедиаты в органических реакциях

индуктивных эффектов

Карбокатионы

•Карбокатионы – неустойчивые частицы, в которых атом углерода имеет три заместителя и несет положительный заряд

HC+ H

H

• Как правило плоские - >ахиральны

Устойчивость

•Наличие донорных групп стабилизирует карбокатион. Например, устойчивость возрастает в

CH3+>CH3CH2+>CH(CH3)2+>C(CH3)3+

•Наличие в α-положении двойной связи

стабилизирует карбокатион (PhCH2+ и

CH2=CHCH2+ стабильнее CH3+)

Устойчивость

•Абсолютно нестабильны и образуются крайне редко карбокатионы положительным зарядом при двойной связи

Генерация

1. Гетеролитический разрыв связи C-X:

Генерация

2.Присоединение электрофилов к двойным связям:

3.Растворение алканов в суперкислотах:

CH4+H+=>CH5+=>CH3++H2

Реакции

Необходимо содействие основани (даже слабого)

Реакции

2.Атака нуклеофилом:

3.Перегруппировки: