Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Сибирский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации»

(ГБОУ ВПО СибГМУ Минздрава РФ)

Кафедра фармацевтической химии

УТВЕРЖДЕНО на заседании кафедры протокол №___ от «___»__________201__ г Заведующий кафедрой, профессор ______________

Для студентов 3 курса фармацевтического факультета

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

на практическое занятие по фармацевтической химии

Тема: «Методы исследования веществ основного характера и их солей. Лекарственные средства, производные аминокислот»

Составил: Доцент каф. фармхимии Ларькина М.С.

Томск – 2013

I. Учебные цели

Аминокислоты широко используются в качестве лекарственных средств. Классифицировать их можно как алифатические, ароматические и гетероциклические соединения, некоторые содержат в своём составе серу.

Аминокислоты характеризуются наличием двух функциональных групп: аминогруппы, обусловливающий основной характер, и карбоксильной, придающий кислотные свойства. Поэтому аминокислоты являются амфотерными органическими соединениями.

В настоящее время в медицинской практике применяют следующие аминокислоты и их производные: кислота глютаминовая, -аминомасляная кислота (аминалон), изолейцин, пентагастрин, цистеин, ацетилцистеин, метионин, натриевая и кальциевая соли этилендиаминтетрауксусной кислоты (тетацин-кальций), аспаркам (панангин), кальция пангамат, пантотенат, гомопантотенат (пантогам) и др.

Цель занятия: овладение методами исследования органических лекарственных средств основного характера и препаратов на основе аминокислот.

В результате изучения темы студенты должны:

«иметь представление»:

• о теориях кислотности и основности;

• о строении соединений основного характера и их солей;

• о строении и свойствах карбоксильной и амино-групп;

• о способах получения и применении в медицине препаратов- аминокислот;

«знать»:

• методы исследования органических лекарственных средств основного характера и их солей;

• физико-химические свойства препаратов аминокислот и их производных;

• фармакопейные и нефармакопейные методы определения подлинности, чистоты и количественного содержания препаратов - аминокислот

«уметь»:

• подбирать химическую посуду и вспомогательные материалы для проведения анализа в соответствии с методиками ФС;

• предлагать химические методы исследования соединений основного характера и их солей.

• предлагать способы подтверждения подлинности и количественного определения на основании представлений о химических свойствах карбоксильной и амино-групп в аминокислотах;

• устанавливать подлинность кислоты глутаминовой;

• определять количественное содержание кислоты глутаминовой;

• рассчитывать количественное содержание кислоты глутаминовой и делать заключение.

II. Учебные вопросы

1. Строение и свойства карбоксильной и амино-групп.

2. Общие методы анализа органических лекарственных средств основного характера и их солей.

3. Функциональный анализ по карбоксильной и амино-группам.

4. Применение в медицине препаратов-производных аминокислот.

5. Способы подтверждения подлинности препаратов-производных аминокислот.

6. Способы количественного определения препаратов-производных аминокислот.

Свойства, анализ, формы выпуска, хранение и применение препаратов: кислота глютаминовая, -аминомасляная кислота (аминалон), изолейцин, пентагастрин, цистеин, ацетилцистеин, метионин, натриевая и кальциевая соли этилендиаминтетрауксусной кислоты (тетацин-кальций), аспаркам (панангин), кальция пангамат, пантотенат, гомопантотенат (пантогам) и др.

III. Учебно-материальное обеспечение

1. Литература:

а) обязательная:

• Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. - М.: Медпрес, 2008. – 616 с.

• Фармацевтическая химия: Учеб. пособие /Под ред. А.П.Арзамасцев. –2-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. – 640 с.

• Анализ лекарственных веществ по функциональным группам : Учебное пособие / В. В. Дудко, Л. А. Тихонова. – Томск: Изд-во НТЛ, 2004. – С. 15-21, 116-124.

б) дополнительная:

• Государственная фармакопея СССР 11-е изд. Вып. 1- М.: Медицина.-1987. - 336с. Вып. 2., 1990. - 400с.

• Государственная фармакопея СССР XI изд. Вып. 1. – М.: Медицина, 1987. – С. 29-30.

• Государственная фармакопея Российской федерации ХII-е изд.,часть 1 – М.: издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2007. – 704с.

• Лекции по фармацевтической химии, соответствующие теме занятия.

2. Материальное обеспечение:

а) стенд кафедры, ФС.

IV. Методические указания студентам по подготовке к занятию

При подготовке к занятию студентам следует обратить внимание на классификацию, особенности строения, химические свойства и номенклатуру соединений основного характера и их солей.

Для изучения учебных вопросов использовать материалы лекций, пособия и учебников.

V. Учебные материалы

Вопросы для самостоятельной подготовки к занятию

1. Какие соединения имеют кислотные свойства и в чем это проявляется?

2. Какие реакции характерны для соединений кислотного характера и как они могут быть использованы для идентификации?

3. Каким образом реакцию солеобразования можно использовать для количественного анализа соединений кислотного характера?

4. Какие методы количественного определения соединений кислотного характера основаны на реакции нейтрализации?

5. Какие методы можно использовать для количественного определения солей карбоновых кислот?

6. Какие органические соединения называются аминокислотами?

7. Какие свойства характерны для аминокислот?

8. Какова причина хорошей растворимости аминокислот в воде?

9. Какими реакциями можно доказать амфотерные свойства аминокислот?

10. Как можно классифицировать аминокислоты по взаимному расположению карбоксильной и аминогрупп?

11. Какие реакции и методы исследования аминокислот обусловлены наличием карбоксильной группы?

12. Какие реакции и методы исследования аминокислот обусловлены наличием аминогруппы?

13. Какая из реакций считается наиболее специфичной для аминокислот? С какой целью она используется?

14. Какая реакция является групповой для аминокислот, содержащих аминогруппу в - и далее положениях? Для каких целей она используется?

15. В чем заключаются особенности методов исследования серосодержащих аминокислот, обусловленных наличием серы?

16. Как применяются в медицине кислота глутаминовая, -аминомасляная (аминалон), изолейцин, пентагастрин, цистеин, ацетилцистеин, метионин, натриевая и кальциевая соли этилендиаминтетрауксусной кислоты (тетацин-кальций), аспаркам (панангин), кальция пангамат, пантотенат, гомопантотенат (пантогам)?