V. Учебные материалы
Вопросы для самостоятельной подготовки к занятию
Какие существуют виды классификации для соединений, производных сульфамида.
Приведите классификацию сульфаниламидных препаратов.
Напишите структурные формулы и приведите латинские и химические названия стрептоцида и препаратов, содержащих алифатический радикал (сульфацил-натрий, уросульфан, сульгин).
Напишите структурные формулы, латинские и химические названия препаратов, содержащих гетероциклический радикал (норсульфазол, этазол, сульфадимезин, сульфапиридазин, сульфадиметоксин, сульфален).
Напишите структурные формулы, латинские и химические названия препаратов, содержащих ароматический и гетероциклический радикалы (фталазол, салазопиридазин).
Напишите общую схему синтеза сульфаниламидных препаратов.
Роль советских ученых О.Ю.Магидсона, М.В.Рубцова, И.Я.Постовского и др. в развитии химии сульфаниламидных препаратов.
Укажите связь между физическими свойствами сульфаниламидных препаратов и их строением.
Дайте объяснение кислотно-основных свойств выше описанных препаратов.
Приведите общие и специфические реакции идентификации сульфаниламидных препаратов: напишите уравнения реакции и объясните, на чем они основаны.
Укажите связь химической структуры с реакционной способностью сульфаниламидов и механизмом их действия.
Приведите фармакопейные и нефармакопейные методы количественного определения и дайте их обоснование. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярную массу эквивалента, титр и составьте расчетные формулы (для стрептоцида, норсульфазола, сульфалена и др.).
Обоснуйте стабильность препаратов и условия их хранения.
Укажите применение лекарственных препаратов, производных сульфаниламида.
16.Напишите структурные формулы, латинские и химические названия препаратов, производных бензолсульфонилмочевины (бутамид, букарбан, глибенкламид).
17.Приведите связь между строением соединений, производных бензол сульфонилмочевины с физическими и химическими свойствами.
Ответ: Букарбан отличается от бутамида наличием аминогруппы в параположении бензольного кольца (вместо метильного радикала), Глибенкламид в 4-положении бензольного кольца имеет более сложный -3-метокси-6-хлор-бензиламиноэтильный радикал. По внешнему виду – это белые кристаллические порошки без запаха, бутамид может иметь очень слабый запах.
Наличие сульфамидной группы обуславливает кислотный характер производным сульфонолкарбамида, кислотные свойства усиливаются у глибенкламида, за счет амидной группы в радикале по 4-положению бензольного кольца, поэтому они трудно или практически нерастворимы в воде и растворимы в растворах едких щелочей.
Наличие открытой аминогруппы у букарбана придает ему основные свойства, поэтому препарат растворяется в минеральных кислотах.
И как препараты, производные бензолсульфаниламида они не растворяются в эфире и хлороформе, растворяются в ацетоне (бутамид), водном ацетоне (букарбан), растворяются в 96% спирте.
18.На основе химических свойств приведите общие и специфические методы идентификации и количественного определения препаратов, производных бензолсульфонилмочевины.
19.Укажите применение препаратов, производных бензолсульфонилмочевины.
Задачи
Дать объяснение, почему в описании внешнего вида препаратов норсульфазол, фталазол, этазол ГФ ХI допускается желтоватый оттенок.
Ответ: Желтоватый оттенок этим соединениям придает гетероциклическая сера в тиазольном (норсульфазол, фталазол) и тиадиазольном (этазол) циклах.
Рассчитайте объем титранта, пошедший на титрование стрептоцида по методике ГФ XI (с. 647).
Ответ:
Рассчитать навеску сульфацил-натрия, необходимую для анализа по методике ГФ XI, если на титрование было израсходовано 7мл 0,1М раствора натрия нитрита.
Ответ: a = T * V = 7 * 0.02542 = 0.1779 г.
Какие можно использовать методы количественного определения сульфацил-натрия, кроме фармакопейного. Приведите обоснования методов. Напишите уравнения реакций, приведите расчет молярные массы эквивалентов, составьте расчетные формулы.
Обоснуйте, почему в препарате сульфацил-натрий при определении цветности раствора ГФ ХI (с. 641) допускается интенсивность окраски не выше эталона цветности 5а.
Дайте обоснование определения щелочности в препарате сульфацил-натрий (ГФ Х с.641).
Объясните, для какой цели добавляют уксусную кислоту при определении тяжелых металлов в препарате сульфацил-натрий (ГФ Х с.641).
Объясните, что такое удельный показатель поглощения и как его определяют.
Рассчитайте оптическую плотность раствора бутамида при длине волны 226,5 нм и при толщине поглощающего слоя 1 см, если Е
=
420; С = 0,001% в 0,01 Н раствора едкого натрия.