Filimonova_i_Zholobovai
.pdf11. ЗАДАНИЯ НА УСТАНОВЛЕНИЯ СТРУКТУРЫ ПО ТЕМАМ: «ГОМО- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ»
1.Установите строение вещества состава С3Н8О3, если известно, что оно реагирует с металлическим Na с выделением водорода, а с раствором гидроксида меди (II) образует комплексное соединение синего цвета. Приведите все реакции, соединения назовите.
2.Установите строение вещества состава C7H8O, если известно, что оно даёт окрашивание с хлоридом железа (III), реагирует со щелочами, а при окислении превращается в салициловую кислоту. Приведите все реакции, соединения назовите.
3.Установите строение вещества состава C8H18O, если известно, что
оно не реагирует с металлическим натрием, при кипячении с 2 молями HI образует одно соединение, которое при щелочном гидролизе дает спирт, окисление которого приводит к метилэтилкетону. Приведите все реакции, соединения назовите.
4.Установите строение вещества состава C6H12O, если известно, что оно образует оксим, дает положительную иодоформную пробу, при его каталитическом гидрировании получают спирт, при дегидратации которого получается алкен, озонирование которого приводит к образованию 2-метилпропаналя и ацетальдегида. Приведите все реакции, соединения назовите.
5.Установите строение вещества состава С7Н6О3, если известно, что оно реагирует с 2 молями NaOH, с FeCl3 дает интенсивное окрашивание, а при моногалогенировании в присутствии кислот Льюиса образуется только один продукт. Приведите все реакции, соединения назовите.
6.Установите строение вещества состава С5Н10О2, если известно, что оно реагирует с раствором гидрокарбоната натрия, а при сплавлении натриевой соли исходного вещества с гидроксидом натрия образуется изобутан. Приведите все реакции, соединения назовите.
7.Установите строение соединения С5Н10О2, которое не реагирует с гидрокарбонатом натрия, а при кислотном гидролизе образует два
вещества состава С3Н8О и С2Н4О2, хорошо растворимых в воде. При окислении С3Н8О образуется диметилкетон. Приведите все реакции, соединения назовите.
51
12. СХЕМЫ ПРЕВРАЩЕНИЙ ПО ТЕМАМ: «ГОМО- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ»
Осуществите превращения, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
1) CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
Br2 |
|
|
А |
|
|
KOH |
|
|
|
|
Б |
|
HBr |
KCN |
H2O, H+ |
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
CH2 |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
Д |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH h |
|
|
|
|
|
спирт. р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
NaOH |
|
|
|
Br |
, h |
|
|
NaCN |
|
|
HOH, H+ |
|
PCl5 |
Д |
||||||||||||||||||||||
2) CH3 |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
2 |
|
|
|
Б |
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
Г |
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сплав |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ONa |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
H Br |
|
|
|
Br , h |
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
[O] |
|
I2, NaOH |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
3) |
|
|
|
|
|
2 |
5 |
|
|
|
А |
|
2 |
|
|
Б |
водн. р-р В |
|
|
|
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д |
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
FeBr3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1) CH3MgI |
|
|
[O] |
|
|
|
|
|
|
HCN |
H2O |
t0 |
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2) H |
O |
|
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
4) ацетальдегид |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
В |
|
|
Г |
|
|
Д |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH- |
|
H+ |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
5) бутанол-1
|
|
|
|
|
|
|
[O] |
NH2OH |
|
|
Г |
|||
H SO |
|
|
|
HOH, H+ |
|
|
|
|
||||||
2 4 |
|
А |
|
|
Б |
|
В |
|
|
CH3OH, H |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
0 |
|
|
|
|
|
|
|||||||
t=170 |
C |
|
|
|
|
|
|
|
Д |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
6) C2H2 |
|
Сакт. |
|
|
|
|
CH3Br |
|
Б |
|
Br2, h |
|
NaOH |
|
|
H2SO4 |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
t = 4000C |
|
А |
AlBr3 |
|
|
|
|
|
В водн. р-р |
|
Г t = 1400C |
Д |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
7) коламин |
PCl5 |
А |
|
KCN |
|
H2O, H+ |
|
t0 |
|
HBr |
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
Г |
|
|
|
Д |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
8) CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
Br2 |
KCN |
H2O, H+ |
t0 |
||||||||||||||||
|
|
CH2 |
|
CH2 |
Cl |
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
Б |
|
|
|
|
В |
|
|
|
Г |
|
|
Д |
||||||||
|
|
спирт. р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
вода |
изб. |
|
изб. |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2-NH2 |
|
ацетилен |
Ag2O |
А |
2CH3Cl |
HOH |
|
|
|||
9) |
|
|
|
Б |
|
В |
|
NaHSO3 |
||
NH3, р-р |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
Hg2+, H+ |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||
Г
Д
|
|
|
|
|
KCN |
|
HOH, H+ |
|
|
C H OH |
|
|
NaOH |
CH Br |
|
|
|||||||||||||
10) CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
Д |
|
|
||
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
|
Б |
|
|
|
В |
|
|
|
Г |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H+ |
водн. р-р |
|
|
|
|||||||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
HI |
|
|
|
|
|
|
|
[ O ] |
|
NH2-NH-C6H5 |
|
Г |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
11) |
CH |
|
O |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
В |
|
|
|
|
|
|
||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
t |
А водн. р-р |
|
|
|
|
|
|
|
CH3NH2 |
|
Д |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
52
12) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3Cl |
|
|
HNO3 |
|
|
|
Б |
|
|
|
|
6 H |
|
|
|
|
|
KMnO4 |
|
|
C2H5OH |
|
Д |
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Fe + HCl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H+ |
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
FeCl3 |
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
13) |
этилен |
|
Br2 |
|
|
|
А |
|
|
KOH |
|
|
|
|
Б |
|
|
HOH |
|
|
|
|
В |
Ag2O |
|
|
|
|
Г |
NH3 |
|
Д |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
спирт. р-р |
|
Hg2+, H+ |
|
|
NH3 р-р, t0 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
вода |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
избыток |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ag2O, NH3 р-р |
|
|
|
|
|
Br2 |
|
|
|
Г |
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
14) |
пропаналь |
|
|
|
OH- |
|
|
А |
|
t0 |
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
вода |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2-NH-C6H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д |
|
|
I2, NaOH |
|
|
Д |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Pd |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
CH |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
15) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
2 |
|
В + Г |
|
|
|
FeCl3 |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
E |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 |
|
+ |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t=300 |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t |
, H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
2 NaOH |
|
|
|
|
А |
|
|
[O] |
|
|
|
P2O5 |
|
|
|
|
|
C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
|
NH3 |
|||||||||||||||||||||||
16) CH3 |
|
CH2 |
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г |
|
|
|
Д |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
водн. р-р |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
17) бутанол-1
H SO |
|
HOH, H+ H SO |
4 |
|
KMnO |
4 |
|
Cu(OH) |
2 |
|
||||||
2 |
4 |
|
А |
2 |
В |
|
Г |
|
Д |
|||||||
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
0 |
|
|
t=170 |
0 |
|
разб. |
|
|
|
|
|||||
t=170 C |
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|||||
18) CH3 |
|
C |
|
CH2 |
H2O, H+ |
|
|
SOCl2 |
|
KCN |
|
H2O, H+ |
|
Na2CO3 |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
В |
|
|
|
Г |
|
Д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl2 |
|
NaOH |
|
|
|
|
Br2 |
(вода) |
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
19) |
|
|
|
|
|
|
|
А |
Б |
|
|
NaOH |
C2H5Cl |
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
FeCl3 |
|
сплав. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г |
|
|
Д |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
водн. р-р |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
CH2 |
|
OH |
3 C17H31COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu(OH)2 |
|||
|
|
|
H2 |
Б |
HOH |
В + Г |
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
20) CH |
|
|
OH |
A |
|
|
NaHCO |
|
||||||||
|
|
H |
+ |
Ni, t |
H |
+ |
|
|
3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
CH2 OH
Д
Е
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C17H35COOH |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu(OH)2 |
|
|||||||||||||
|
|
CH2 |
|
|
OH |
|
C |
H |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
17 |
|
33 |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
NaOH |
смесь |
|
|
|
|
||||||||||||||||
21) |
|
|
|
|
|
|
|
|
H PO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
CH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
4 |
|
|
A |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
продуктов |
Br2 |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
водный р- |
р |
Г |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
CH2 |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
C H |
31 |
1OOH |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
избыток |
|
|
|
|
|
H2O |
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
15 |
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
N CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cu(OH)2 |
|
|||||||
CH2 |
|
|
OH |
|
C |
|
H |
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
17 |
|
|
29 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
||||||||||||
22) |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
H3PO4 |
|
|
|
|
CH3 CH3 |
|
|
|
|
|
|
HOH |
смесь |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Б |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
A |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3OH |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H+ |
продуктов |
Г |
||||||||||||||||
CH2 |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
53 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H+ |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
13. АМИНЫ И α - АМИНОКИСЛОТЫ
Вариант 1
1.Постройте соединения. Распределите электронную плотность. Установите правильную последовательность убывания
основных свойств: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
а) метилфениламин |
|
|
|
в) втор.бутиламин |
|
д) бутиламин |
|||||||||||||
б) триметиламин |
|
|
|
г) трет.бутиламин |
|
е) анилин |
|||||||||||||
2. Осуществите превращения, все |
продукты |
назовите, |
реакции |
||||||||||||||||
обозначьте символами: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
HCl |
|
|
KCN |
2 H2 |
|
CH I |
|
HNO |
|
|||||
CH2 |
|
CH |
|
CH3 |
|
|
А |
|
|
Б |
|
|
В |
3 |
|
Г |
2 |
|
Д |
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
Ni, t |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
3. Напишите реакции валина со следующими реагентами: |
|
||||||||||||||||||
а) NaOH |
|
в) HCl |
|
|
д) С2Н5ОН (Н+) |
ж) PCl5 |
|||||||||||||
б) (СН3СО)2О |
|
г) НОNО |
|
|
е) Ba(OH)2 |
|
|
з) t0 |
|||||||||||
Назовите образующиеся продукты.
4.Приведите схему синтеза дипептида аланин-триптофан. Укажите пептидную связь, характер среды этого дипептида. Будет ли полученный дипептид давать цистеиновую реакцию?
Вариант 2
1.Постройте соединения. Распределите электронную плотность. Установите правильную последовательность убывания
основных свойств: |
|
|
а) изопропиламин |
в) анилин |
д) метилэтиламин |
б) 4-нитроанилин |
г) пропиламин |
е) 4-метоксианилин |
2.Осуществите превращения, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
|
CH3 |
O |
|
NH |
3 |
|
NaOBr |
HNO |
|
|
PCl |
5 |
|
C |
H NH |
||||||
|
CH |
|
C |
|
|
|
А |
|
Б |
2 |
|
В |
|
Г |
|
2 |
5 2 |
Д |
|||
|
CH3 |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
3. |
Напишите реакции глицина со следующими реагентами: |
||||||||||||||||||||
|
а) NaOH |
|
|
|
|
|
в) HCl |
|
д) СН3ОН (Н+) |
|
ж) SOCl2 |
||||||||||
|
б) (СН3СО)2О |
|
|
|
|
г) НОNО |
|
е) Ba(OH)2 |
|
з) t0 |
|||||||||||
|
Назовите образующиеся продукты. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
4. |
Приведите |
|
схему |
|
синтеза |
дипептида |
|
изолейцин-серин. |
|||||||||||||
Укажите пептидную связь, характер среды этого дипептида. Будет ли полученный дипептид давать биуретовую реакцию?
54
|
Вариант 3 |
|
|
|
1. Постройте |
соединения. Распределите электронную плотность. |
|||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
|
основных свойств: |
|
|
|
|
а) анилин |
в) орто-нитроанилин |
д) 2-метиланилин |
||
б) аммиак |
г) 2-аминоэтанол-1 |
е) этиламин |
||
2.Осуществите превращения, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
|
? |
|
|
|
|
CH3Cl |
|
HNO3 |
|
6 H |
|
CH3 |
|
C |
O |
|||||
|
|
|
|
|
А |
Б |
В |
|
Cl |
|
||||||||||
|
C2H2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г |
||||
|
|
|
|
|
|
AlCl3 |
H2SO4 |
Fe + HCl |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
3. |
Напишите реакции лейцина со следующими реагентами: |
|||||||||||||||||||
|
а) NaOH |
|
|
|
в) HCl |
|
д) СН3ОН (Н+) |
|
ж) PCl5 |
|||||||||||
|
б) (СН3СО)2О |
|
|
|
г) НОNО |
|
е) Ba(OH)2 |
|
з) t0 |
|||||||||||
|
Назовите образующиеся продукты. |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
4. |
Приведите |
схему |
|
синтеза |
дипептида |
серин-валин. |
||||||||||||||
Укажите пептидную связь, характер среды этого дипептида. Будет ли полученный дипептид давать нингидриновую реакцию?
Вариант 4
1.Постройте соединения. Распределите электронную плотность. Установите правильную последовательность убывания
основных свойств: |
|
|
а) втор.бутиламин |
в) анилин |
д) диэтиламин |
б) 2-метоксианилин |
г) аммиак |
е) этанамин |
2.Осуществите превращения, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
|
|
|
Na |
HNO3 |
3 H2 |
CH3I |
HNO2 |
|||||
CH3 |
|
CH2 Br |
|
А |
|
Б |
|
В |
|
Г |
|
Д |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
разб. |
Ni, t |
|
|
|
|
||
3. Напишите для аланина следующие реакции: |
|
|
||||||||||
а) образование солей с NaOH и HCl |
г) N-ацилирования |
|||||||||||
б) этерификации с пропанолом-1 |
д) дезаминирования |
|||||||||||
в) образования хлорангидрида |
|
|
е) декарбоксилирования |
|||||||||
Назовите образующиеся продукты. |
|
|
|
|
||||||||
4.Приведите схему синтеза дипептида валин-фенилаланин. Укажите пептидную связь, характер среды этого дипептида. Будет ли полученный дипептид давать ксантопротеиновую реакцию?
55
|
|
Вариант 5 |
|
|
1. Постройте |
соединения. |
Распределите электронную плотность. |
||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
|
основных свойств: |
|
|
|
|
а) орто-нитроанилин |
в) фенилэтиламин |
д) анилин |
||
б) диметилэтиламин |
г) диэтиламин |
е) бутиламин |
||
2.Осуществите превращения, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
CH3 |
|
CH |
|
CH3 SOCl2 |
А |
KCN |
Б |
[ H ] |
В |
CH3NH2 |
Г |
HNO2 |
Д |
||
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
3.Напишите реакции аспарагиновой кислоты со следующими реагентами:
а) NaOH |
в) HCl |
д) С2Н5ОН (Н+) |
ж) SOCl2 |
б) (СН3СО)2О |
г) НОNО |
е) Ba(OH)2 |
з) t0 |
Назовите образующиеся продукты.
4.Приведите схему синтеза дипептида глицин-аспаргиновая кислота. Укажите пептидную связь, характер среды этого дипептида. Будет ли полученный дипептид давать нингидриновую реакцию?
Вариант 6
1.Постройте соединения. Распределите электронную плотность. Установите правильную последовательность убывания основных свойств:
а) втор.бутиламин |
в) изопропилметиламин |
д) анилин |
б) 2-метиламилин |
г) метилфениламин |
е) аммиак |
2.Осуществите превращения, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t0 |
|
||
CH3 |
|
|
O HCN |
А |
NH3 |
Б |
H2O |
В |
|
|
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
CH |
CH |
|
C H OH- |
t |
H+ |
|
|
HONO |
|
||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д |
|
|||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3. Напишите для цистеина следующие реакции: |
|
||||||||||||||
а) NaOH |
|
|
|
в) HCl |
|
|
д) СН3ОН (Н+) |
ж) PCl5 |
|||||||
б) (СН3СО)2О |
|
г) НОNО |
|
е) Ba(OH)2 |
з) t0 |
||||||||||
Назовите образующиеся продукты.
4.Приведите схему синтеза дипептида фенилаланин-изолейцин. Укажите пептидную связь, характер среды этого дипептида. Будет ли полученный дипептид давать цистеиновую реакцию?
56
|
Вариант 7 |
|
|
|
1. Постройте соединения. Распределите электронную |
плотность. |
|||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
|
основных свойств: |
|
|
|
|
а) пропиламин |
в) изопропиламин |
д) анилин |
||
б) метиламин |
г) метилфениламин |
е) этиламин |
||
2.Осуществите превращения, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
|
|
|
|
|
O |
NaOH |
|
HNO3 |
|
3 H2 |
|
CH3I |
|
|
HCl |
||||
CH3 |
|
|
CH |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Г |
|
|
Д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В |
|
|
||||||
|
|
|
|
ONa |
сплав. |
А разб. |
Б Ni, t |
|
|
|
|
||||||||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|||||||||||||
3. Напишите реакции изолейцина со следующими реагентами: |
|||||||||||||||||||
а) NaOH |
|
|
|
в) HCl |
|
д) С2Н5ОН (Н+) |
|
ж) PCl5 |
|||||||||||
б) (СН3СО)2О |
|
|
г) НОNО |
|
е) Ba(OH)2 |
|
|
|
з) t0 |
||||||||||
Назовите образующиеся продукты.
4.Приведите схему синтеза дипептида триптофан-глицин. Укажите пептидную связь, характер среды этого дипептида. Будет ли полученный дипептид давать ксантопротеиновую реакцию?
|
|
Вариант 8 |
|
|
|
1. Постройте |
соединения. Распределите электронную |
плотность. |
|||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
||
основных свойств: |
|
|
|
|
|
а) трет.бутиламин |
в) изопропилметиламин |
д) бутиламин |
|||
б) 2-метиланилин |
г) диметилэтиламин |
е) 2-нитроанилин |
|||
2. |
Осуществите превращения, все продукты |
назовите, реакции |
|||||||||||||||
|
обозначьте символами: |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
CH |
|
CH |
t=500oC |
C2H5Cl |
|
HNO3 |
|
6 H |
Г |
HNO2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
С акт. |
|
|
А AlCl3 |
Б H2SO4 |
В Fe + HCl |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
3. |
Напишите для фенилаланина следующие реакции: |
||||||||||||||||
|
а) образование солей с NaOH и HCl |
|
г) N-ацилирования |
||||||||||||||
|
б) образования хлорангидрида |
|
д) дезаминирования |
||||||||||||||
|
в) этерификации с этанолом |
|
е) декарбоксилирования |
||||||||||||||
|
Назовите образующиеся продукты. |
|
|
|
|
|
|||||||||||
4. |
Приведите |
схему |
синтеза |
дипептида |
лейцин-лизин. |
||||||||||||
Укажите пептидную связь, характер среды этого дипептида. Будет ли полученный дипептид давать биуретовую реакцию?
57
|
|
Вариант 9 |
|
|
1. Постройте |
соединения. |
Распределите электронную плотность. |
||
Установите |
правильную |
последовательность |
убывания |
|
основных свойств: |
|
|
|
|
а) 2-метиланилин |
в) метилфениламин |
д) аммиак |
||
б) бензиламин |
г) бензилметиламин |
е) анилин |
||
2.Осуществите превращения, все продукты назовите, реакции обозначьте символами:
CH3 |
|
CH |
|
CH3 |
Br2 |
|
KCN H2 |
CH3I |
Г |
HNO2 |
Д |
|||||
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
А |
|
Б |
|
В |
|
|
||
|
|
CH3 |
h |
|
Ni, t |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
3. Напишите реакции лизина со следующими реагентами: |
||||||||||||||||
а) NaOH |
|
|
в) HCl |
д) СН3ОН (Н+) |
ж) PCl5 |
|||||||||||
б) (СН3СО)2О |
|
|
г) НОNО |
е) Ba(OH)2 |
з) t0 |
|||||||||||
Назовите образующиеся продукты.
4.Приведите схему синтеза дипептида аланин-глутаминовая кислота. Укажите пептидную связь, характер среды этого дипептида. Будет ли полученный дипептид давать нингидриновую реакцию?
Вариант 10
1.Постройте соединения. Распределите электронную плотность. Установите правильную последовательность убывания основных свойств:
|
а) 4-хлоранилин |
в) втор.бутиламин |
|
|
д) анилин |
|
|
|||||||||||||
|
б) 2-аминоэтанол |
г) 2-хлоранилин |
|
|
е) этиламин |
|||||||||||||||
2. |
Осуществите превращения, все продукты |
назовите, |
реакции |
|||||||||||||||||
|
обозначьте символами: |
|
Br2 |
|
2 KCN |
|
4 H2 |
|
2 HNO2 |
|||||||||||
|
|
|
|
H2SO4 |
А |
|
Б |
В |
Г |
|||||||||||
|
CH3 |
|
CH2 OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Д |
||||
|
|
t>1700C |
|
вода |
|
|
Ni, t |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
3. |
Напишите для серина следующие реакции: |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
а) образование солей с NaOH и HCl |
г) N-ацилирования |
||||||||||||||||||
|
б) образования хлорангидрида |
|
|
|
д) дезаминирования |
|||||||||||||||
|
в) этерификации с этанолом |
|
|
|
е) декарбоксилирования |
|||||||||||||||
|
Назовите образующиеся продукты. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
4. |
Приведите |
схему |
|
синтеза |
дипептида |
|
|
цистеин-лейцин. |
||||||||||||
Укажите пептидную связь, характер среды этого дипептида. Будет ли полученный дипептид давать цистеиновую реакцию?
58
14. УГЛЕВОДЫ
Вариант 1
1. Приведите реакции D-рибозы со следующими реагентами: а) NH2-NH2; б) NH2OH; в) НCN, OH-. Реакции обозначьте символами. Продукты назовите.
2.Напишите реакцию β-D-дезоксирибофуранозы с этиловым спиртом. Проведите кислотный гидролиз полученного продукта. Все продукты назовите.
3.Напишите реакцию полного этилирования мальтозы, проведите возможный гидролиз полученного продукта. Все соединения назовите.
4.Хитин. Строение, значение.
5.Хондроитинсульфат-6. Строение, значение.
|
|
Вариант 2 |
|
|
1. Проведите |
для |
D-фруктозы |
следующие |
реакции: |
а) с фенилгидразином; |
б) с цианистоводородной |
кислотой; |
||
в) восстановления. Все продукты назовите. |
|
|||
2.Напишите реакцию α-D-маннопиранозы с иодистым этилом, продукт назовите. Проведите гидролиз полученного соединения.
3. Напишите реакции мальтозы со следующими реагентами: а) СН3ОН; б) (СН3СO)2O. Проведите кислотный гидролиз полученных продуктов. Все продукты назовите.
4.Хитин. Строение, значение.
5.Гепарин. Строение, значение.
Вариант 3
1.Объясните явление мутаротации углеводов на примере
D-галактозы. |
Приведите |
конформационное |
строение |
α- и β- изомеров галактозы. |
|
|
|
2.Напишите реакцию β-D-рибофуранозы с избытком иодистого метила. Проведите кислотный гидролиз полученного продукта. Продукты назовите.
3.Напишите реакцию полного ацилирования сахарозы, проведите щелочной гидролиз. Будет ли сахароза взаимодействовать с метанолом, ответ обоснуйте.
4.Декстраны. Строение, значение.
5.Хондроитинсульфат-4. Строение, значение.
59
Вариант 4
1.Приведите реакции эпимеризации D-глюкозы.
2.Проведите реакцию α-D-фруктофуранозы с этиловым спиртом, продукт реакции назовите и проведите его кислотный гидролиз.
3.Проведите реакции лактозы со следующими реагентами: а) CH3I; б) NH2OH. Все продукты назовите.
4.Декстраны. Строение, значение.
5.Гиалуроновая кислота. Строение, значение.
Вариант 5
1.Приведите качественные реакции для D-рибозы.
2.Напишите реакции α-D-глюкопиранозы со следующими реагентами: а) пропанол-2; б) СН3I. Проведите кислотный гидролиз полученных продуктов. Все продукты назовите.
3.Напишите реакцию ацилирования лактозы. Проведите кислотный и щелочной гидролиз полученного соединения, все продукты назовите.
4.Крахмал. Строение, значение.
5.Гепарин. Строение, значение.
Вариант 6
1.Покажите явление мутаротации на примере D-фруктозы.
2.Напишите реакцию полного этилирования β-D-галактопиранозы, проведите кислотный гидролиз. Все продукты назовите.
3.Покажите восстанавливающую способность целлобиозы. Напишите реакцию полного ацилирования целлобиозы, проведите кислотный гидролиз. Продукты назовите.
4.Крахмал. Строение, значение.
5.Гиалуроновая кислота. Строение, значение.
Вариант 7
1.Покажите принадлежность D-маннозы к альдегидоспиртам.
2.Напишите реакцию β-D-галактопиранозы с метиловым спиртом, продукт назовите. Проведите гидролиз полученного соединения.
3.Напишите реакцию полного метилирования целлобиозы. Проведите гидролиз полученного соединения, все продукты назовите.
4.Гликоген. Строение, значение.
5.Хондроитинсульфат-6. Строение, значение.
60