Добавил:
enni
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:1 курс стомат / химия / темы / химия 17
.pdf
Амины и азотсодержащие гетероциклические соединения
Классификация гетероциклических соединений.
Гетероциклические соединения – циклические органические
соединения, молекулы которых наряду с атомами углерода
содержат один или несколько гетероатмомов (N, S, O).
Гетероциклы – самый многочисленный класс органических
соединений, включающий около 70% всех известных природных и
синтетических органических веществ. К ним относятся многие
алкалоиды, витамины, природные пигменты. Они являются
структурными фрагментами молекул нуклеиновых кислот и белков.
Более 60% наиболее известных и широко употребляемых
лекарственных препаратов являются гетероциклическими
соединениями.
Гетроциклические соединения могут быть классифицированы по
следующим признакам:
Пятичленные гетероциклические соединения с одним
гетероатомом. 1. Строение пятичленных гетероциклов с
одним гетероатомом.
2. Химические свойства пиррола
3. Конденсированный гетероцикл – индол.
1. Строение индола.
Индол (бензопиррол) – конденсированное
гетероциклическое соединение, в состав которого
входят пиррол и бензол, соединенные общим
ребром.
2. Химические свойства индола и его
производных.
Атом азота в составе ароматического гетероцикла
увеличивает электронную плотность на атомах
углерода как в пиррольной, так и в бензольной части
молекулы. Это приводит к тому, что в положении 3 (β)
возникает избыточная электронная плотность. Таким
образом, основность индола по атому азота, как и в
случае пиррола, понижена, а реакционная
способность в реакциях электрофильного замещения
– повышена, хотя и уступает реакционной
способности пиррола.
4. Медико-биологическое значение
соединений, содержащих пятичленные
гетероциклы с одним гетероатомом.
Тетрапиррольные соединения – соединения, в состав
которых входят четыре пиррольных кольца, разделенные
метеновой группой =СН–. Представителем данной группы
соединений является порфин – ароматическое
соединение, представляющее собой 26 π-электронную
систему. Соединения, содержащие частично или
полностью замещенные пиррольные циклы в структуре
порфина называются порфиринами.
Порфин и его производные являются полидентатными
лигандами, в структуре которых атомы азома способны
образовывать координационные связи. Таким образом,
порфирины в природе находятся в виде комплексов с
ионами металлов.
5. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя
гетероатомами.
6. Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота.
1. Общая характеристика, таутомерия.
Исходя из строения азолов, можно выделить их следующие особенности:
– являются ароматическими соединениями, содержащими гетероатом, который
отдает пару электронов в обобщенную систему ароматичности и проявляет
кислотные свойства (пиррольный атом);
– содержат гетероатом с неподеленной парой электронов, который проявляет
основные свойтсва (пиридиновый атом).
Свойства атомов азота в молекулах пиразола и имидазола.
По реакционной способности, проявляемой в реакциях электрофильного замещения, азолы уступают пирролу, фурану и
тиофену. Это обусловлено присутствием гетероатома, не предоставляющего свою неподеленную пару в общую π-
систему. Таким образом, его электронное влияние на реакционную способность определяется индуктивным эффектом и
отрицательным эффектом сопряжения,
уменьшающими электронную плотность в гетероцикле
и снижающими реакционную способность по
отношению к электрофилам.
Азольная таутомерия пятичленных гетероциклов
обусловлена перемещением атома водорода NH-
группы к атому азота пиридинового типа:
В молекулах диазолов постоянно происходит миграция водорода и определить, у какого из атомов азота находится
водород, не представляется возможным.
2. Химические свойства имидазола.
7. Медико-биологическое значение соединений,
содержащих пятичленные гетероциклы с двумя
гетероатомами.
1. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Химические свойства пиридина
Медико-биологическое значение соединений, содержащих шестичленные гетероциклы с одним
гетероатомом.
2. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
Производные пиримидина, Таутомерия производных пиримидина.
3. Бициклические гетероциклы
Образование комплиментарных пар.
Мочевая кислота и ее соли.
Медико-биологическое значение соединений, содержащих шестичленные гетероциклы с двумя
гетероатомами и конденсированные циклы.
Соседние файлы в папке темы