ЛР3_Зыбина Д.А._3-2Д11

ИШПР

(наименование отделения / школы)

Химическая технология

(направление / специальность)

Вариант:

2

(номер вашего варианта)

Дисциплина:

Углубленный курс органической химии

(наименование дисциплины)

Студент:

3-2Д11

Зыбина Д.А.

21.06.2024

(номер группы)

(фамилия, инициалы)

(дата сдачи)

Руководитель:

Галактионова А.С.

(должность,

уч. степень, звание)

(фамилия, инициалы)

Ознакомится с синтезом получения азотокрасителя , рассчитать его практический и теоретический выход.

Вещество

Молекулярная масса

Температура кипения

Температура плавления

Плотность, г/см³

Содержание, %

Паранитроанилин,

NO2—C6Н4—NН2

138,13

284

71,5

1,442

2,91

Соляная кислота, HCl

36.46

48

-30

1.19

12,8

Нитрит натрия, NaNO₂

68,9948

-

271

2.168

1,75

Гидроксид натрия, NaOH

39,997

1403

323

2,13

44,67

Ацетат натрия водный раствор, CH₃COONa * 3H₂O

136,08

328

1,45

5,83

2-нафтанол, C₁₀H₈O

144,16

295

122

1,217

2,91

Пара-нитробензолазо-2-нафтол, C₁₆H₁₁N₃O₃

293,2768 ± 0,0151

-

248

Названия исходных веществ

Количество по методике

Количество

по уравнению

в молях

Избыток

в молях

в граммах

в мл данной конц.

в

молях

в %

вещества в 100%-й конц.

вещества в данной конц.

Паранитроанилин,

NO₂—C₆Н₄—NН₂

0,0181

2,5

-

-

1

0,0011

6,077

NaNO₂

0,0217

1,5

-

-

1

0,0047

21,66

2 -нафтол

0,017

2,5

-

-

1

-

-

в моль:

0,017

в г:

4,986

в мл:

-

Выход в процентах от теоретического:

4/4.986 *100 = 80,22%

Нами была проведен синтез по получению паракрасного азотокрасителя, практический выход составил = 80,22 %.

1. Какие вещества называют азокрасителями?

Класс искусственно синтезированных Альфа-нафтолорганических соединений, использующихся в качестве красителей. В природе таких соединений и даже их аналогов нет. Все азокрасители в обязательном порядке содержат в себе одну или несколько азогрупп вида –N=N–.

Именно они придают азосоединениям красящие свойства. Азогруппы связывают радикалы (ароматические или гетероароматические) между собой или радикалы с другими частями исходных веществ.

Кроме этого в азокрасителях могут присутствовать кислотные группы, аминогруппы, гидроксигруппы, части галогенов и др

2. С какой целью в реакцию диазотирования берут большой избыток кислоты?

В реакции диазотирования используют избыток минеральной кислоты, чтобы по окончании диазотирования рН не превышал 0,5–1,5.

Высокая кислотность среды необходима для подавления побочных процессов с участием образующегося катиона арендиазония и исходного ароматического амина.

В растворе с низким значением рН резко снижается концентрация свободного амина, что подавляет оба нежелательных процесса с его участием.

От кислотности среды зависит скорость процесса диазотирования. С увеличением кислотности растёт концентрация образующихся из азотистой кислоты активных нитрозирующих агентов, что должно приводить к увеличению скорости. Однако одновременно снижается концентрация свободного амина, что замедляет реакцию.

3. Укажите хромофорные группы в п-нитробензолазо-2-нафтоле.

Ненасыщенные группы атомов, которые обуславливают цвет химического соединения и поглощают электромагнитное излучение независимо от наличия окраски.

К хромофорам относят: азогруппу —N=N—; нитрогруппу —NO2

4. При какой температуре проводят реакцию диазотирования? К чему приведёт нарушение температурного режима?

Реакция диазотирования идет на холоде — как правило при температурах от 0 до 5 ^оС. При несоблюдении температурного режима может пойти образование побочных продуктов — диазосмол, а само диазосоединение будет разлагаться. Поскольку реакция с нитритом натрия протекает экзотермично, необходимо эффективное охлаждение смеси

5. Как контролируют окончание реакции диазотирования. Приведите реакцию, лежащую в основе метода контроля.

Окончание реакции диазотирования контролируют по иодкрахмальной бумажке

6. По какому механизму протекает реакция азосочетания?

К ароматическому диазосоединению присоединяется другое соединение, называемое азосоставляющим, содержащее способный к замещению атом водорода, либо в некоторых случаях, другие атомы или группы, в результате чего происходит образование азосоединения.

7. Можно ли получить п-нитробензолазо-2-нафтол, взяв в качестве исходных соединений 1-амино-2-нафтол и нитробензол? Если возможно, приведите уравнения реакций. Если нет, дайте пояснения.

п-нитробензолазо-2-нафтол нельзя получить если использовать в качестве исходных соединений 1-амино-2-нафтол и нитробензол, поскольку не будет иметь место реакция диазотирования.