ИШПР

(наименование отделения / школы)

Химическая технология

(направление / специальность)

СИНТЕЗ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ (ЭТИЛБЕНЗОАТА)

(номер / название лабораторной работы)

Вариант:

17

(номер вашего варианта)

Дисциплина:

Углубленный курс органической химии

(наименование дисциплины)

Студент:

3-2Д11

Зыбина Д.А.

12.06.2024

(номер группы)

(фамилия, инициалы)

(дата сдачи)

Руководитель:

Галактионова А.С.

(должность,

уч. степень, звание)

(фамилия, инициалы)

Проведение синтеза этилового эфира бензойной кислоты и проведение расчетов практического и теоретических выходов

Вещество

Молекулярная масса

Температура кипения

Температура плавления

Плотность, г/см³

Содержание, %

Этиловый спирт

46,07

78,39

−114,3 °C

0,7893

68,73

Бензойная кислота

122,12

249

122,4

1,32

26,43

Диэтиловый эфир

74,12

34,6

-116

0,714

Сернокислый натрий (Б\В)

142,04

1700

883

2,68

Серная кислота

98,08

337

10,4

1,83

4,837

Названия исходных веществ

Количество по методике

Количество

по уравнению

в молях

Избыток

в молях

в граммах

в мл данной конц.

в

молях

в %

вещества в 100%-й конц.

вещества в данной конц.

Бензойная кислота

10/122,12=0,082

10

10

-

1

-

-

Этиловый спирт

26/46,07 = 0,564

26

26

33

6,878

5,878

85,46

в моль:

1 моль

в г:

12,29

в мл:

12,29/0,867 =14,175

Выход в процентах от теоретического:

(11/12,29)*100 = 89,50%

В ходе работы проведен синтез этилового эфира бензойной кислоты, а также выполнен расчет практического и теоретических выходов продукта реакции.

1. Укажите вещества, относящиеся к классу сложных эфиров:

1)

2)

3)

4)

5)

6)

7)

8)

Вещества:

1)

3)

5)

7)

2. Какова роль серной кислоты в реакции этерификации? Проиллюстрируйте уравнениями реакций.

Серная кислота H₂SO₄ является катализатором в реакции этерификации, которая позволяет образованию эфиров из карбонильных соединений (обычно алкоголей) и кислот. Пример этерификации метанола (алкоголь) и уксусной кислоты (кислота) с использованием серной кислоты в качестве катализатора: CH₃OH + CH3COOH → CH₃OCOCH₃ + H₂O В этом примере метанол CH₃OH и уксусная кислота CH₃COOH реагируют в присутствии серной кислоты для образования этановой кислоты CH₃OCOCH₃ и воды H₂O. Серная кислота играет роль катализатора, активируя карбонильный кислород карбонильной соединения (уксусной кислоты) и облегчая образование новой ковалентной связи с алкоголем (метанолом) для образования эфира (этановой кислоты) и воды.

3. Как сдвинуть равновесие в сторону образования сложного эфира при получении его реакцией этерификации?

Реакция этерификации является обратимой. Для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира из реакционной смеси удаляют один из продуктов реакции. Для этого отгоняют эфир или добавляют водоотнимающие реагенты для связывания воды.

Благодаря специфическому запаху многие сложные эфиры нашли широкое применение в пищевой промышленности и парфюмерии.

4. При этерификации бензойной кислоты метиловым спиртом в присутствии небольшого количества серной кислоты образуется смесь пяти веществ: бензойная кислота, метанол, вода, метилбензоат и серная кислота. Предложите методику выделения чистого метилбензоата.

Для выделения чистого метилбензоата из смеси, можно использовать следующую методику:

1. Сначала необходимо произвести экстракцию смеси водой. Добавьте воду в пробирку с смесью и аккуратно перемешайте. Метилбензоат будет растворяться в органической фазе, а другие компоненты останутся в водной фазе.

2. Затем произвести разделение фаз. Для этого оставить смесь на некоторое время, чтобы фазы разделились. Затем осторожно отделить органическую фазу, содержащую метилбензоат, от водной.

3. Очистить полученный метилбензоат от остаточной воды путем осушки с помощью сухого аниона. Добавить сухой анион в органическую фазу и перемешайте. Анион поможет поглотить остаточную воду.

4. Провести выпаривание растворителя, чтобы получить чистый метилбензоат в виде кристаллов.

5. Проверить чистоту полученного метилбензоата с помощью анализа методами ЯМР, ИК-спектроскопии и т. д.

5. Предложите другие способы получения этилбензоата.

6. Что такое аммонолиз? Какие соединения получатся в результате аммонолиза этилового эфира бензойной кислоты?

Аммонолиз сложных эфиров

Сложный эфир при действии аммиака распадается на амид и спирт:

пропилацетат → ацетамид + пропанол

Ангидрид карбоновой кислоты при действии аммиака распадается на амид и кислоту, но так как кислоты с аммиаком вступают в нейтрализацию, конечным продуктом оказывается амид и соль:

уксусный ангидрид → ацетамид + ацетат аммония

Несимметричные ангидриды дают смесь амидов и солей разных кислот.

Аммонолиз галогенангидридов кислот

При обработке галогенангидридов карбоновых кислот аммиаком галоген замещается на аминогруппу, образуются амиды:

пропинилхлорид → пропионамид (амид пропановой кислоты)

Амиды, как и амины, обладают основными свойствами, и образующийся хлороводород может образовать с амидом соль, но т.к. основные свойства амидов слабы, достаточно избытка аммиака, чтобы нейтрализовать хлороводород.

7. Какой спирт получится в результате реакции этилбензоата с этилмагнийиодидом?

В результате реакции этилбензоата с этилмагнийиодидом образуется анионный комплекс этилбензоатмагния (Mg(OCOCH₂CH₃)2). Этот комплекс может претерпевать дальнейшие реакции, например, гидролиз или перегруппировку. В итоге можно получить различные спирты в зависимости от продолжительности и условий реакции.

8. Какие правила техники безопасности следует соблюдать при получении этилбензоата реакцией этерификации?

Ответ:

При получении этилбензоата реакцией этерификации следует соблюдать следующие правила техники безопасности: 1. Работать в хорошо проветриваемом помещении или под вытяжным шкафом. 2. Носить защитные очки, резиновые перчатки и халат. 3. Избегать попадания вещества на кожу, в глаза или на одежду. Если все же происходит попадание на кожу или в глаза, немедленно промыть соответствующую область водой в течение нескольких минут и обратиться за медицинской помощью. 4. Использовать взрывозащищенное оборудование, если таковое имеется. 5. В случае возникновения пожара использовать подходящий огнетушитель или покинуть помещение и вызвать пожарную команду. 6. Не хранить или работать с этерифицирующими реагентами вблизи источников тепла, искр или открытого огня. 7. Тщательно очищать и утилизировать все отходы.