ИДЗ_2_Зыбина Д.А. 3-2Д11

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования

«Национальный исследовательский Томский политехнический Университет»

Институт

природных ресурсов

«Технология нефтегазохимии и полимерных материалов»

Индивидуальное домашнее задание №2

Вариант 9

по дисциплине:

Углубленный курс органической химии

Исполнитель:
студент группы	3-2Д11		Зыбина Д.А.
Руководитель:
преподаватель			Галактионова А.С.

Задание 1

Осуществите превращения

Ответ:

Задание 2

Установите строение вещества состава С4Н8О2, которое при взаимодействии с NaOH и Ca(OH)2 образует соли, соответственно, С4Н7О2Na и С8Н14О4Ca. Электролиз соли С4Н7О2Na привел к гексану, а пиролиз соли С8Н14О4Ca к дипропилкетону. Все реакции напишите

Ответ:

Задание 3

Напишите все возможные продукты, которые образуются в результате взаимодействия пропаналя с уксусным альдегидом в щелочной среде.

Ответ:

Задание 4

Расположите карбонильные соединения в ряд по увеличению реакционной способности в реакции с аммиаком, дайте объяснения. Для наиболее активного соединения напишите схему этой реакции, отразив механизм

Ответ:

По увеличению реакционной способности в реакции с аммиаком:

Ацетофенон, бензальдегид, уксусный альдегид, ацетон

Легкость нуклеофильной атаки по атому углерода карбонильной группы альдегида или кетона зависит от величины частичного

положительного заряда на атоме углерода, его пространственной доступности и кислотно-основных свойств среды.

С учетом электронных эффектов групп, связанных с карбонильным атомом углерода, величина частичного положительного заряда δ+ на нем в альдегидах и кетонах убывает в следующем ряду:

Пространственная доступность карбонильного атома углерода уменьшается при замене водорода более объемистыми органическими радикалами, поэтому альдегиды более реакционноспособны, чем кетоны.

A_N