Опыт 2 Отличие восстанавливающих дисахаридов от моносахаридов (реакция Барфеда)

Если окисление моносахаридов и восстанавливающих дисахаридов соединениями меди (II) проводить не в щелочной среде, а в близкой к нейтральной, то в этих условиях восстанавливающие дисахариды, в противоположность моносахаридам, практически не окисляются, что позволяет отличить их от моносахаридов. В две пробирки наливают по 5 мл реактива Барфеда. В одну из пробирок прибавляют 1 мл раствора глюкозы, в другую – столько же раствора лактозы. Содержимое пробирок кипятят в течение 30 секунд. Глюкоза восстанавливает реактив Барфеда до оксида меди (I). Лактоза реакции не даёт. Следует избегать длительного кипячения, так как дисахариды в слабокислой среде могут гидролизоваться.

Опыт 3 Качественная реакция на любой углевод (реакция Молиша)

Эту реакцию дают все углеводы, при этом сложные углеводы вначале гидролизуются серной кислотой до моносахаридов. Моносахариды расщепляются с образованием фурфурола или его производных, которые с -нафтолом образуют окрашенные соединения. Реакция очень чувствительна.

В пробирку помещают 1 мл раствора любого углевода, добавляют 2 капли раствора -нафтола и осторожно по стенке приливают 1 мл концентрированной серной кислоты так, чтобы она опустилась на дно, не смешиваясь с водным слоем. На границе слоёв образуется красно-фиолетовое кольцо. При взбалтывании смесь разогревается и окрашивается по всему объёму.

Проведите реакцию Молиша со слюной ( 0,5 мл) и сделайте вывод о наличии в ней углеводов.

Опыт 4 Гидролиз сахарозы

К 2 мл раствора сахарозы добавляют 3 капли концентрированной соляной кислоты и кипятят 30 – 40 секунд на горелке. Затем приливают к остатку охлаждённого продукта гидролиза раствор едкого натра для нейтрализации кислоты и создания щелочной среды (pH> 7), добавляют 1 – 2 капли раствора CuSO₄, нагревают верхнюю часть жидкости в пробирке до начала кипения, т.е. проводят пробу Троммера.

Что при этом наблюдается и почему? Напишите уравнения реакций.

Зачётные вопросы

1. Напишите схему синтеза трегалозы и целлобиозы. Какой дисахарид является восстанавливающим? Как различить указанные дисахариды?

2. Покажите образование альдегидной группы в молекуле мальтозы, обеспечивающей положительную пробу Троммера.

3. Приведите реакции, с помощью которых из сахарозы можно получить этиловый спирт.

4. С помощью каких реакций можно различить глюкозу, мальтозу и сахарозу?

Лабораторная работа

СВОЙСТВА ПОЛИСАХАРИДОВ

1. Дайте определение и классификацию полисахаридов.

2. Сравните строение и свойства крахмала и целлюлозы (клетчатки).

3. В чём особенность реакции гидролиза крахмала и клетчатки? Каково значение этой реакции?

4. Напишите реакции образования азотнокислых и уксуснокислых эфиров целлюлозы. Где их применяют?

Опыт 1

Качественная реакция на крахмал

К 1 – 2 мл крахмального клейстера добавить каплю раствора йода. Полученную тёмно-синюю жидкость нагреть. Окраска исчезает, но при охлаждении снова появляется.

Почему? Какое соединение образуется при взаимодействии крахмала с йодом?

Опыт 2

Кислотный гидролиз крахмала

К 10 – 15 мл крахмального клейстера добавляют 1 мл разбавленной и 4 капли концентрированной серной кислоты и кипятят 5 – 10 минут на горелке. Через каждые 1 – 2 минуты в отдельную пробирку отливают немного ( 0,5 мл) горячей жидкости, быстро охлаждают пробу, добавляют каплю раствора йода и ставят в штатив. Взятые пробы отличаются по окраске. Постепенное изменение окраски происходит в результате всё более глубокого гидролиза крахмала. Когда проба покажет отсутствие крахмала, приливают к остатку охлаждённого продукта гидролиза раствор едкого натра для нейтрализации кислоты и создания щелочной среды (pH> 7). Затем добавляют 1 – 2 капли раствора CuSO₄, нагревают верхнюю часть жидкости в пробирке до начала кипения, т.е. проводят пробу Троммера.

Что происходит? Напишите уравнения происходящих реакций.