Опыт 6 Реакция Селиванова на кетозы

Смешивают 2 мл раствора фруктозы с 1 мл концентрированной HCl и добавляют несколько крупинок резорцина. Нагревают 2 – 3 минуты на кипящей водяной бане. Появляется ярко-красное окрашивание. При дальнейшем нагревании содержимое пробирки мутнеет, и выделяется красный осадок. Появление окраски обусловлено превращением кетоз в условиях опыта в оксиметилфурфурол, который даёт с резорцином ярко окрашенный продукт конденсации. Реакция позволяет обнаружить в смеси сахаров кетозы – как свободные, так и связанные в молекулы дисахаридов.

Опыт 7

Качественная реакция на фруктозу

В сухую фарфоровую чашку помещают 0,5 г мочевины, 5 - 6 капель концентрированной соляной кислоты и 2 – 3 капли раствора фруктозы. Перемешивают смесь до растворения мочевины и нагревают на кипящей водяной бане. Через 5 – 6 минут появляется сине-зелёная окраска. Аналогично провести опыт с раствором глюкозы, сравнить результаты.

Опыт 8

Реакция осмоления (карамелизации)

Реакция основана на общем свойстве альдегидов при нагревании со щелочами конденсироваться с образованием смолообразных продуктов. Некоторые из них обладают запахом карамели. Интенсивность окраски полученных продуктов пропорциональна концентрации сахара, в связи с чем реакция осмоления может быть использована для количественного определения сахаров.

Взять в пробирки по 5 мл растворов глюкозы трёх концентраций: 0,5; 1 и 2 %, – добавить по 2 мл 10 %-ного раствора NaOH и нагревать на кипящей бане до изменения окраски. В зависимости от концентрации глюкозы содержимое пробирки становится жёлтым или светло-коричневым.

Зачётные вопросы

1. Для , D - ксилофуранозы приведите формулы аномера, энантиомера и эпимера по C – 3, назовите их. Какой вид изомерии имеет место?

2. Приведите формулу глюкуроновой кислоты в открытой форме. Какова биологическая роль глюкуроновой кислоты? Какой моносахарид получается при декарбоксилировании глюкуроновой кислоты?

3. Напишите для D-маннозы реакции окисления, восстановления и её взаимодействия с пропанолом-2 в присутствии HCl. Что такое гликозиды, агликон?

4. С помощью каких реакций можно различить растворы сорбита, глюкозы и фруктозы?

Лабораторная работа

СВОЙСТВА ДИСАХАРИДОВ

1. Дайте определение и классификацию дисахаридов.

2. Напишите схемы синтеза лактозы и сахарозы.

3. Что такое восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды? Каковы их свойства?

4. Какое явление называется инверсией сахарозы?

Опыт 1

Окисление дисахаридов гидроксидом меди (II)

в присутствии щёлочи (проба Троммера)

В разные пробирки наливают по 2 мл растворов лактозы, мальтозы и сахарозы. В каждую пробирку добавляют по 1 мл раствора NaOH и 3 – 5 капель раствора CuSO₄. Выделяющийся осадок Cu(OH)₂ при встряхивании растворяется, и получается прозрачный раствор сахарата меди синего цвета, что является доказательством наличия нескольких гидроксильных групп в молекулах дисахаридов. Затем верхнюю часть жидкости во всех трёх пробирках нагревают до кипения и наблюдают образование жёлто-красного осадка в двух пробирках. Это доказывает наличие альдегидной группы.

Какие дисахариды дают пробу Троммера? Как они называются, к какой группе относятся?