1 Занятие – Свойства моносахаридов,

2 Занятие – Свойства ди- и полисахаридов.

Лабораторная работа

СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

1. Дайте определение и классификацию моносахаридов.

2. Дайте определение оптической изомерии. Приведите энантиомер, эпимер и диастереомер для следующих моносахаридов (для каждой группы свой моносахарид):

гр. 147 – моносахарид D-ксилоза

гр. 148 – моносахарид D-фруктоза

гр. 149 – моносахарид D-манноза

гр. 150 – моносахарид D- глюкоза

3. Составьте схему таутомерных превращений этого моносахарида.

4. Приведите примеры реакций D-галактозы по различным функциональным группам.

5. Среди реакций, характеризующих химические свойства моносахаридов, выберите реакции, имеющие:

• аналитическое значение,

• биологическое значение,

• техническое значение.

Опыт 1

Доказательство наличия гидроксильных групп

в моносахаридах

В одну пробирку помещают 3 – 4 мл раствора глюкозы, в другую – 3 – 4 мл раствора фруктозы. В каждую пробирку добавляют по 10 капель 2 н раствора NaOH, а затем – по 1 мл 0,2 н раствора CuSO₄. Образующийся осадок Cu(OH)₂ быстро растворяется, получается прозрачный раствор сахарата меди синего цвета. Полученный раствор сохраняют для следующего опыта.

Опыт 2

Окисление моносахаридов гидроксидом меди (II)

в присутствии щёлочи (проба Троммера)

Пробирки с растворами, полученными в опыте 1, греют в пламени горелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагревания. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до жёлто-красного.

Почему? Приведите химические реакции. Объясните происходящее в 1 и 2 опытах. Сделайте выводы о строении моносахаридов.

Опыт 3

Окисление моносахаридов аммиачным раствором оксида серебра

(реакция серебряного зеркала)

В две пробирки наливают по 1 мл 10 % по массе раствора AgNO₃, добавляют по каплям концентрированный (=25%) раствор аммиака до растворения первоначально образовавшегося осадка. Затем в одну пробирку приливают 0,5 мл раствора глюкозы, а в другую – 0,5 мл раствора фруктозы и нагревают осторожно на пламени горелки до побурения раствора. Далее реакция идёт без нагрева, и серебро выделяется в виде чёрного осадка, а если стенки пробирки чистые – то в виде блестящего зеркального налёта.

Опыт 4 Взаимодействие моносахаридов с фенилгидразином

Реакция моносахаридов с фенилгидразином приводит к образованию озазонов:

Хорошо растирают в ступке 2 г смеси солянокислого фенилгидразина с ацетатом натрия в массовом соотношении 2: 3 (реактивы взвешивают с точностью 0,1 г). Половину приготовленной смеси солей добавляют к 4 мл раствора глюкозы, другую половину – к 4 мл раствора фруктозы и нагревают 5 – 10 минут на кипящей водяной бане при частом встряхивании. Когда появятся жёлтые кристаллы озазона, ставят пробирку в штатив и дают ей медленно остыть. Постепенно образуются кристаллы озазонов глюкозы и фруктозы характерной формы – длинные иголочки, соединённые в виде снопов.

Опыт 5 Образование триоз окислением глицерина

Глицерин при окислении бромной водой образует смесь триоз - глицеринового альдегида и диоксиацетона:

Образование триоз доказывается пробой Троммера.

Растворяют 4 – 5 капель глицерина в 5 мл воды и разделяют раствор на две пробирки. В одну из них добавляют бромной воды до неисчезающей окраски и обе пробирки нагревают на водяной бане 10 – 15 минут до обесцвечивания брома в одной из них. К горячим растворам в обе пробирки добавляют 3 – 5 капель 2 н раствора NaOH и 2 – 3 капли 0,2 н раствора CuSO₄. В пробирке, в которую была добавлена бромная вода, происходит образование жёлтого (CuOH) или красного (Cu₂O) осадка в результате восстановления триозами Cu(OH)₂.