19. Жирные кислоты. Соли жирных кислот, мыла.
Высшие жирные кислоты (ВЖК) – кислоты, входящие в состав жиров.
ВЖК – одноосновные, содержат четное число атомов С, имеют неразветвленный углеводородный радикал, имеют цис-конфигурацию (=).
Насыщенные: Миристиновая C13H27COOH
Мыла – соли ВЖК
Натриевые соли – твердые мыла
Калиевые соли – жидкие мыла
Воски – сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов
Воски образуют защитную пленку на коже человека и животных, предохраняют растения от высыхания и от неблагоприятных факторов внешней среды.
Классифицируют на растительные и животные
Пчелиный воск: мирициловый эфир пальмитиновой кислоты. Применяется в составе лекарственных средств для лечения воспалительных заболеваний кожи и слизистых оболочек, при лечении ран, ожогов и язв.
Спермацет: цетиловый эфир пальмитиновой кислоты. Е-909 в медицине применяется в качестве заживляющего, противоожогового средства, употребляется внутрь против кашля, легочных заболеваний. В косметике в качестве основы для кремов и мазей.
20. Жиры: состав, строение, химические свойства.
Жиры – сложные эфиры одноосновных высших карбоновых кислот и глицерина
В состав жиров могут входить как насыщенные (миристиновая, пальмитиновая, стеариновая), так и ненасыщенные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая). Это кислоты нормального строения с четным числом атомов углерода.
Консистенция жиров зависит от кислотного состава.
Жидкие (растительные масла). Образованы непредельными кислотами:
Олеиновая С17H33COOH (=),
Линолевая C17H31COOH (=,=),
Линоленовая C17H29COOH (=,=,=)
Твердые (животные). Образованы предельными кислотами
Пальмитиновая C15H31COOH,
Cтеариновая C17H35COOH
Химические свойства
1. Гидролиз жиров
2. При участии щелочей гидролиз происходит необратимо. Образуются мыла и щелочные Ме
3. Гидрирование (гидрогенизация) – присоединение водорода, превращение жидких жиров в твердые
21. Оптическая изомерия. Основные понятия.
- изомеры относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение, такие молекулы называются ассиметричными или хиральными. Они имеют цист асимметрии: атом С связан с 4 различными заместителями (sp3- гибридизация).
Все свойства таких изомеров идентичны, кроме оптической активности
Оптическая активность – способность вещества поворачивать плоскость поляризованного света на определенный угол.
Знак вращения определяется опытным путем.
Оптические изомеры, вращающие плоскость поляризации вправо называются правовращающими (+), влево – левовращающими (-).
Два зеркальных изомера называют энантомеры или антиподы. При наличии нескольких ассиметричных атомов углерода число оптических изомеров выражается формулой N=2o, где n – число хиральных атомов.
По конфигурации подразделяют 2 ряда
Если NH2, OH группы, наиболее удаленная от карбоксильной или альдегидной группы, то это D-ряд.
Если в стандартной проекции Фишера (карбоксильная группа сверху) аминогруппа у ближайшего к карбоксильной группу ассиметричного атома С находится справа, то кислота относится к Д-ряду, а если слева, то к Л-ряду.
Смесь веществ, состоящая из равных количеств энантомеров, называется рацематом.
Плоскость поляризации света растворы рацематов не вращают, т.е. не обладают оптической активностью.
Процесс превращения одного энантомера в другой – рацемация.
Оптические изомеры, не являющиеся антиподами – диастереомеры.