15. Одноосновные карбоновые кислоты. Определение, классификация. Электронное строение карбоксильной группы. Способы получения, химические свойства.
Карбоновые кислоты – производные у/в, содержащие функциональную карбоксильную группу –СООН. R-COOH
Число карбоксильных групп определяет основность кислот (одноосновные, двухосновные и т. д.). Одноосновные карбоновые кислоты содержат одну карбоксильную группу R–COOH.
По характеру углеводородного радикала они делятся на предельные, непредельные, ароматические. Предельные одноосновные кислоты имеют общую формулу CnH2n+1 COOH.
Одноосновные содержат одну карбоксильную группу.
Электронное строение
Карбоксильная группа содержит 3 полярные ковалентные связи: С=О, С-О и О-Н, способные к гетеролитическому разрыву. Поэтому реакции с их участием идут в основном по ионному механизму.
Карбоксильная группа состоит из двух более простых групп — карбонильной (^С=0) и гидроксильной (-ОН), связанных a-связью.
Получение
Химические свойства
1. Образование солей: взаимодействие с Ме, оксидами, основаниями и солями
2. Образование галогенангидридов
3. Образование ангидридов
4. Образование амидов
5. Образование сложных эфиров
6. Галогенирование
α-бромвалериановая кислота
16. Двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура, способы получения, химические свойства.
Содержат 2 карбоксильные группы.
Фталевая (фталаты), метафталевая/изофталевая, парафталевая/терефталевая
Получение
1. Окисление гомологов бензола
Им соответствуют все свойства карбоновых кислот, реакции протекают последовательно по обеим карбоксильным группам.
17. Непредельные карбоновые кислоты. Получение, химические свойства.
Непредельные одноосновные кислоты отличаются от предельных тем, что в углеводородном радикале имеют одну или несколько кратных связей.
Представители: CH2 = CH – COOH ‒ акриловая кислота, C17H33 – CООН ‒ олеиновая кислота, C17H31 – CООН – линолевая, C17H29 – CООН ‒ линоленовая и др.
Химические свойства непредельных кислот обусловливаются свойствами карбоксильной группы и свойствами углеводородного радикала. Они вступают во все реакции присоединения, свойственные непредельным углеводородам: галогенирования, гидрирования, гидрогалогенирования, гидратации, а также в реакции полимеризации.
Непредельные кислоты и их эфиры используются для получения полимеров (полиакрилата, полиметилметакрилата и др.).
1. Окисление ненасыщенных альдегидов:
2. Дегалогенирование дигалогензамещенных карбоновых кислот происходит под воздействием цинка:
18. Ароматические карбоновые кислоты: бензойная, фталевые. Получение, химические свойства.
Ароматические карбоновые кислоты должны содержать ароматическое кольцо и карбоксильную группу (возможно, не одну).
Ароматические кислоты – производные ароматических углеводородов, у которых карбоксильная группа – COOH либо непосредственно связана с бензольным ядром, либо через группу атомов.
Фталевая (фталаты), метафталевая/изофталевая, парафталевая/терефталевая и бензойная кислоты
Ароматические кислоты более сильные по сравнению с алифатическими (влияние бензольного кольца).
Для ароматических кислот характерны реакции:
а) с участием карбоксильной группы (образование солей, сложных эфиров, галогенангидридов, амидов, ангидридов):
С6Н5–COOH + NaOH → С6Н5–COONa + H2O,
бензоат натрия
С6Н5СООН + НО–СН3 → С6Н5–СОO–СН3 + Н2О
метилбензоат
б) замещения в бензольном кольце (нитрования, сульфирования, галогенирования). При этом образуются мета- замещенные производные, так как карбоксильная группа является заместителем второго рода.
Бензойная кислота используется в медицине, в производстве пищевых продуктов (как консервант), в синтезе красителей.