12. Фенол. Строение, способы получения, химические свойства, отличие от спиртов.
Фенол – органические соединения, в которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом
Это слабая кислота (карболовая кислота), в растворе диссоциирует на ион водорода и фенолят-ион. рН<7
Обладает сильным противомикробным действием в отношении вегетативных форм м.о., на споры влияет слабо.
Применяется для дезинфекции предметов домашнего и общего обихода.
Пирокатехин (орто-диоксибензол) – двухатомный фенол. Восстановитель. Применяют в фотографии как проявитель
Резорцин (мета-диоксибензол) – применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров, в медицине – как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний.
Гидрохинон (пара-диоксибензол) – легко окисляется (восстанавливает соли серебра на холоде). Применяется в фотографии как проявитель, в синтезе орг красителей, как антиоксидант.
Получение
1. Гидролиз фенолятов
Химические свойства
13. Простые, сложные эфиры. Состав, свойства, получение.
Простыми эфирами называют орагнические вещества, молекулы которых состоят из у/в радикалов, соединенных атомом кислорода: R-O-R', где радикалы различные или одинаковые.
Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов.
1. Симметричные простые эфиры получают при межмолекулярной дегидратации спиртов.
2. Эфиры несимметричного строения образуются при взаимодействии алкоголята и галогенуглеводорода (синтез Вильямсона)
Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и поавления, чем изомерные им спирты. Практически не смешиваются с водой. Хорошо растворяют многие органические вещества.
Химические свойства
1. Кислотное расщепление.
2. Альфа-галогенирование простых эфиров.
Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой R-COOR’.
Могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации)
2. Алкилирование солей
3. Ацилирование спиртов галогенангидридами
Химические свойства
1. Кислотный гидролиз сложных эфиров
2. Омыление
3. Восстановление сложных эфиров
14. Альдегиды, кетоны. Способы получения. Химические свойства.
- органические соединения, содержащие карбонильную группу или оксогруппу (С=О)
Являются активными соединениями, т.к. связь С=О поляризована.
Используются буквенные обозначения.
Получение
1. Окисление спиртов
Первичный спирт → альдегид
Вторичный спирт → кетон
2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
3. Гидролиз дигалогенпроизводных (если Г у крайнего «С» → альдегид)
Химические свойства (характерны реакции присоединения (=), замещения (=О), окисления.
1. Гидрирование
2. Присоединение синильной кислоты с увеличением углеродного скелета с образованием оксинитрилов
оксинитрил
этаналя
3. Присоединение спиртов с образованием ацеталей
4. Реакция конденсации – реакция соединения молекул с образованием макромолекулы и выделением простых веществ (H2O, HCl, NH3)
Альдольная – взаимодействие альдегидов (кетонов) м/у собой (в щелочной среде).
Кротоновая – реакция образования непредельного альдегида с выделением воды.
Альдольно-кротоновая – взаимодействие молекул карбонильных соединений с непредельного карбонильного соединения и воды.
Реакции замещения
1. с гидроксиамином с образованием оксимов
