1. Основные положения химического строения Бутлерова.
Бутлеров А. М. – Теория химического строения орг. в-в. (1861)
Физ. и хим. свойства орг. соединений определяются качественным и количественным составом, а также пространственным и электронным строением молекулы.
Осн. положения теории:
1. Атомы в молекуле соединены между собой в определенной последовательности согласно валентностям атома. Определенный порядок и последовательность соединения атомов в молекулу Бутлеров назвал химическим строением.
2. Свойства вещества зависят от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы и в какой последовательности они соединены м/у собой.
3. Зная свойства вещества можно установить строение и наоборот.
4. Атомы и группы атомов, входящие в молекулу, оказывают влияние на химическое поведение молекулы.
2. Строение электронной оболочки атома углерода. Гибридизация электронного облака атома углерода. Строение и особенности кратных (2-3) связей.
Электронное строение атома углерода в основном состоянии имеет вид 1s22s22р2, то есть на s-орбитали 1-го энергетического уровня находятся два электрона, на s-орбитали и р-орбиталях 2-го энергетического уровня находятся по два электрона. Следует вспомнить, что орбиталью или электронным облаком называют совокупность положений электрона в атоме, то есть область пространства, в которой наибоее вероятно нахождение электрона.
Из электронной формулы атома углерода видно, что у него две разновидности орбиталей: s и p. s-Орбиталь имеет форму сферы, а p-орбиталь – форму гантели или объемной восьмерки. Электроны заполняют орбитали атома в порядке увеличения энергии. Чем ближе к ядру находится орбиталь, тем меньшую энергию имеет электрон, расположенный на ней.
Электронная конфигурация внешнего энергетического уровня атома углерода имеет вид:
Атом углерода имеет четыре неспаренных электрона и может образовать четыре ковалентные связи. Расположение орбиталей пространстве можно представить следующим образом:
В атоме углерода число электронов на внешнем энергетическом уровне равно числу орбиталей, поэтому атомы углерода способны образовывать достаточно прочные ковалентные связи друг с другом, соединяясь в длинные цепи и циклы.
Атом углерода, связанный с одним атомом углерода, называют первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным, и с четырьмя – четвертичным.
3. Номенклатура органических соединений. Классификация. Гомологический ряд. Изомерия, классификация.
Номенклатура:
1. Тривиальная номенклатура;
2. Рациональная номенклатура;
3. Международная номенклатура или номенклатура ЮИПАК:
- определить старшую группу
- определить родоначальную структуру: самая длинная цепь, которая включает максимальное число старших групп
Число одинаковых радикалов указывают приставками: ди-, три-, тетра- и тд.
- нумеруют со старшей группы
Старшинство групп:
Карбоксильная группа > альдегиды > кетоны > гидроксильная группа > аминогруппа > двойная связь > тройная связь > галогены > нитро-группа > радикал
Гомологический ряд – соединения, имеющие одинаковый качественный состав и сходное строение, но различающиеся на одну или несколько групп –СН2, которая называется гомологической разностью.
Радикал – единица, образующаяся при отнятии одного атома одорода от углеводорода.
Изомеры – соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение и свойства.
Виды изомерии:
1. Структурная изомерия – изомеры отличаются порядком связи м/у атомами в молекуле:
- Изомерия углеродного скелета – зависит от последовательности соединения атомов углерода в молекуле.
- Изомерия положения – углеродный скелет остается прежним, но отдельные группы занимают различное положение.
- Межклассовая изомерия – изомеры относятся к различным классам органических соединений.
2. Пространственная изомерия – изомеры отличаются пространственным расположением отдельных групп:
- Геометрическая – изомеры отличаются различным положением одинаковых групп (или групп с большей М) относительно плоскости, проходящих через кратную связь. Характерна для соединений имеющих двойную связь. Различают цис-изомеры (по одну сторону от двойной связи) и транс-изомеры (по разные стороны).
- Оптическая изомерия – изомеры относятся м/у собой как предмет и его зеркальное отражение (оксикислоты).
Классификация органических соединений:
1. По характеру углеродного скелета:
1) Ациклические или алифатические соединения: молекулы содержат незамкнутые цепи из атомов углерода. Если все связи одинарные, то такие соединения называют предельными или насыщенными; Если атомы углерода связаны 2мя или 3мя связями, то ациклические соединения являются непредельными или ненасыщенными.
2) Циклические соединения: содержать замкнутые циклы.
2.1.. Карбоциклические: циклы содержат только атомы углерода
- алициклические (алифатические): циклобутан, циклогексан, циклогексен
- ароматические: бензол, фенол
2.2.. Гетероциклические: в циклы входят атомы других элементов: N, S, O
2. В зависимости от функциональной группы
Функциональная группа – атом или группа атомов неуглеродного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.
