Электронный учебно-методический комплекс по учебной дисциплине «Основы биохимии и токсикологии» для специальности 1-57 01 02 «Экологический менеджмент и аудит в промышленности»

Эта реакция обусловлена образованием нитропроизводных ароматических и некоторых гетероциклических радикалов аминокислот.

При взаимодействии белка с азотной кислотой происходит нитрование ядра содержащихся в белке ароматических аминокислот с образованием окрашенных в желтый цвет соединений, окраска переходит в оранжевую при подщелачивании. Таким образом, с помощью ксантопротеиновой реакции в составе белка можно обнаружить такие циклические аминокислоты, как фенил аланин, тирозин, триптофан.

Реакция протекает по схеме:

Реакция обнаружения серы в белке (Фоле)

Белок, содержащий в своем составе серу, при нагревании с раствором щелочи гидролизуется, сера отщепляется в виде сероводорода, который превращается в сульфид натрия. Таким образом, для обнаружения серы в белках требуется разрушение белковой молекулы. Отщепляющуюся серу можно определить с помощью ацетата свинца, который реагирует с сульфидом натрия, образуя черный осадок сульфида свинца.

Реакция на триптофан (Адамкевича)

Триптофан, реагируя в кислой среде с альдегидами, образует окрашенные в фиолетовый цвет продукты конденсации. Так, с гли-

оксиловой кислотой (являющейся примесью в концентрированной уксусной кислоте), реакция протекает по уравнению:

Реакция Милона

Открывает в белке циклическую аминокислоту тирозин. При добавлении к реактиву Милона раствора белка, образуется белый осадок, окрашивающийся при нагревании в красный цвет.

Реакция Сакагучи

Гуанидиновая группировка аргинина окисляется гипобромитом и аминокислота конденсируется с α-нафтолом с образованием соединения красного цвета

Практическая работа № 3. Аминокислоты и белки.

Белки играют наиважнейшую роль в процессах жизнедеятельности: они принимают участие в построении клеток и тканей, осуществляют биологический катализ, регуляторные и сократительные процессы, защиту от внешних воздействий. Знание строения и свойств белковых молекул позволит студенту на микроуровне ор-

ганизации живой материи оценить как воздействие чужеродных веществ, так и последствия этого воздействия

2.1.Цель работы: изучить строение и классификацию, свойства аминокислот и белков

2.2.Порядок выполнения работы:

1. изучить теоретическую часть;

2.ответить на контрольные вопросы

2.выполнить практическую часть;

3.оформить отчет.

2.3 Практическая часть.

1.Написать формулу пептида, отметить пептидные связи, указать их количество (Таблица 2.П.1., задание 1)

2.Написать уравнение реакций кислотного гидролиза пептида , приведенного в задании 1, если в результате образуется дипептид и трипептид.

3.Имеются 4 раствора белков и аминокислот. Составьте схему проведения качественного анализа, аргументируйте свой выбор. Напишите уравнения соответствующих реакций (Таблица 2.П.1., задание 3).

4.Что такое денатурация белка, ренатурация белка. Что происходит с раствором белка при действии на него химического агента Имеет ли значение концентрация химического агента? (Таблица 2.П.1., задание 4)

5.Какие яды называются тиоловыми? На какие группы аминокислот они действуют? Является ли металл преимущественно тиоловым ядом? Почему? (Таблица 2.П.1., задание 1)

Таблица 2.П.1. – Варианты заданий

Контрольные вопросы:

1.Как классифицируются аминокислоты по химической структуре, физико-химическим свойствам и биологической ценности.

2.Приведите структурные формулы аминокислот. Какие аминокислоты являются незаменимыми?

3.С помощью какой связи аминокислоты объединяются в белок? Напишите реакцию образования этой связи, назовите ее свойства.

4.Дайте определение белков, укажите их состав и строение, назовите физико-химические свойства белков

5.Приведите классификация белков.

6.Что называется изоэлектрической точкой белков

7.Перечислите функции белков.

8.Объясните механизм биуретовой, нингидриновой, ксантопротеиновой и других универсальных и специфичных реакций на белки и аминокислоты

9.Что такое денатурация, ренатурация?

10.Факторы, вызывающие денатурацию.

11.Чем обусловлены реакции осаждения белков?

12.Какими реактивами вызывается обратимое и необратимое осаждение белков?

13.Денатурация белка под воздействием различных реагентов.

1.5. Нуклеиновые кислоты

Химический состав нуклеиновых кислот. Строение нуклеозидов, мононуклеотидов, полинуклеотидов. Структура и функции ДНК и РНК Качественные реакции нуклеиновых кислот

.

Нуклеиновые кислоты - (от лат. nucleus — ядро) — биологи-

ческие полимеры, образованные остатками нуклеотидов (полинуклеотиды),. Два вида нуклеиновых кислот — ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют функции хранения, передачи и реализации наследственной информации с молекулярной массой от 25 тыс. до 1 млн дальтон и более

Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации

Рисунок 1.5.1. Нуклеиновые кислоты

Состав нуклеиновых кислот

Рисунок 1.5.2. Состав нуклеиновых кислот В составе нуклеотидов встречаются два вида азотистых основа-

ний, которые являются производными двух типов гетероциклов:

пуринов и пиримидинов, углевод (рибоза или дезоксирибоза) и остаток фосфорной кислоты

Азотистые основания.

Рисунок 1.5.3.Пуриновые и пиримидиновые основания. Поскольку в азотистых основаниях присутствуют электроотри-

цательные атомы, то происходит смещение электронной плотности, в результате чего они могут реагировать с водой и образовывать водородные связи, а также реагировать друг с другом. Устойчивые соединения образуют пиримидиновые основания с пуриновыми. Специфичным взаимодействием между определенными пуринами и пиримидинами получило название правило комплементарности, по этому правилу аденин соединяется с тимином или урацилом двумя водородными связями, а гуанин с цитозином – тремя связями. Правило комплиментарности является ведущим правилом в матричных процессах. Азотистые основания выполняет в клетке метаболическую функцию, т.е. входят в состав нуклеозидов

Углеводы.

D- рибоза и 2- дезокси- D -рибоза входят в состав нуклеотидов в фуранозной форм и являются β-аномерами.

Рисунок 1.5.4. Углеводы ДНК и РНК Нуклеозиды - это двухкомпонентные системы, состоящие из

углеводных остатков и азотистых оснований, связанных β- гликозидной связью, которая образуется между атомами С (1) углевода и N (9) в пуриновых или N (1) в пиримидиновых азотистых основаниях.

Рисунок 1.5.5 Схема образования пуринового нуклеозида.

Рисунок 1.5.6. Схема образования пиримидинового нуклеозида. По строению нуклеозиды делятся на:

1. пиримидиновые и имеют окончание – дин. В свою очередь, которые делятся на:

а) рибонуклеозиды, например: уридин, цитидин, тимидин.

Рисунок 1.5.7. Пиримидиновые рибонуклеозиды б) дезоксирибонуклеозиды, например: дезокситимидин, дез-

оксицитидин, дезоксиурацидин.

Рисунок 1.5.8. Пиримидиновые дезоксирибонуклеозиды. 2. пуриновые и имеют окончание –зин. Так же делятся на: А) рибонуклеозиды, например: аденазин, гуанозин.