Электронный учебно-методический комплекс по учебной дисциплине «Основы биохимии и токсикологии» для специальности 1-57 01 02 «Экологический менеджмент и аудит в промышленности»

•По химическому составу воски представляют собой смесь сложных эфиров жирных кислот(24-32) и одноили двух-атомных высших спиртов (16-30).

•Воски бывают животного, растительного и минерального

происхождения.

•Животные — пчелиный, спермацет, ланолин;

•Растительный — карнаубский воск, Е903.

•Минерального происхождения — ископаемых или продуктов перегонки нефти (озокерит).

Сложные омыляемые липиды

Фосфолипиды - по своей структуре сходны с жирами, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты. Фосфолипиды являются составным компонентом клеточных мембран.

а) глицерофосфолипиды б) сфингофосфолипиды

Гликолипиды -в большом количестве находятся в нервной ткани, входят в состав мембран серого вещества мозга, выполняют рецепторные и другие важные функции.

Глицерофосфолипиды = производные фосфатиновой кислоты В состав глицерофосфолипидов входят:

•глицерин

•ВЖК

•фосфорная кислота

•азотсодержащие соединения

Рисунок 1.3.2.Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды образуют биологические мембраны (кефалин)

Сфингофосфолипиды

Состоят из:

•спирта сфингозина (многоатомный ненасыщенный амино-

спирт)

•ВЖК

•фосфорной кислоты

•холина

Рисунок 1.3.3.Сфингофосфолипиды Представитель – сфингомиелин входит в состав миелиновой

оболочки.

Гликолипиды входят в состав оболочек нервных клеток. Структурно представлены 3 видами:

Рисунок 1.3.4.Гликолипиды

Неомыляемые липиды

Каратиноиды - углеводороды изопренового ряда С40Н56 (каротины) и их кислородсодержащие производные. Это

растительные красно – желтые пигменты, обеспечивающие окраску ряда овощей, фруктов, яичного желтка

Рисунок 1.3.5 β- каротин.

Терпеноиды - это большой класс природных соединений с общей формулой (С5Н8)n, где n>2,эфирные масла, пахнущие вещества (гераниол, гераниаль, ментол,мирцен)

Рисунок 1.3.5 α- пинен

Стероиды- являются производными циклопентанпергидрофенантрена, содержащего три циклогексановых и одно циклопентановое кольцо. Это биологически важные соединения, к которым относятся витамины группы D, A, D, Е, К половые гормоны, гормоны коры надпочечников, сердечные гликозиды, некоторые яды. Стероид холестерин – важный компонент клеточных мембран.

Рисунок 1.3.6 Структура холестерина

Рисунок 1.3.7 Баланс холестерина в организме Таблица 1.3.1.Функции липидов

Химические свойства липидов

1.Жиры подвергаются гидролизу, образуя глицерин и соответствующие кислоты. Гидролиз ускоряется в присутствии катализаторов, для этой цели чаще всего используют серную кислоту

2.Простые и сложные липиды легко омыляются. В присутствии оснований липиды, содержащие жирные кислоты, в процессе гидролиза образуют соли жирных кислот со щелочными металлами, которые называются мылами. Реакция омыления идет по схеме:

3.Жидкие жиры, или масла, содержащие в своем составе ненасыщенные жирные кислоты, могут подвергаться гидрогенизации. В результате масла превращаются в твердые жиры. Реакция гидрогенизации идет по схеме:

4.Проба с галоидом. Эта реакция определяет содержание в масле ненасыщенных жирных кислот:

5.Окисление липидов:

Физико-химические свойства триглицеридов определяются свойствами входящих в их состав жирных кислот. Как правило, животные триацилглицериды содержат больше насыщенных кислот, чем растительные, и поэтому тверже. Состав и качество жира характеризуются особыми параметрами, называемыми химическими константами триглицеридов:

•Кислотное число – это масса гидроксида калия (мг), необходимая для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1г жира.

•Число омыления – это масса гидроксида калия (мг), необходимая для гидролиза нейтральных липидов (омыления) и нейтрализации всех жирных кислот, содержащихся в 1г жира.

Иодное число – это масса йода (г), связываемая 100г жира. Поскольку йод связывается только с двойными связями жирных кислот, йодное число характеризует степень ненасыщенности жира.

Жировой обмен

Рисунок 1.3.7.Жировой обмен в организме человека

Переваривание липидов в жкт

•В полости рта не перевариваются.

•В желудке только у детей (желудочная липаза действует только на эмульгированные жиры молока, оптимум рН 5,5-7,5).

•В тонком кишечнике: 1) эмульгирование,

2) ферментативный гидролиз.

Факторы эмульгирования:

1.желчные кислоты

2.СО2

3.клетчатка

4.перистальтика

5.полисахариды

6.соли жирных кислот (т.н. мыла)

Эмульгирование (частично липиды подвергаются гидролизу под действием «липазы языка», затем процесс продолжается в тонком кишечнике при участии желчных кислот).

Гидролиз (в процессе жирового обмена принимает участие холецистокинин, секретин, а также панкреатическая липаза, выделяемая поджелудочной железой в тонкий кишечник).

Образование смешанных мицелл, всасывание продуктов гидролиза (помимо продуктов гидролиза жиров всасываются жирорастворимые витамины A, D, Е, К).

Ресинтез жиров (происходит в слизистой оболочке тонкого кишечника).

Рисунок 1.3.8.Переваривание липидов в организме человека

Практическая работа № 2. – Липиды

Липиды представляют собой обширный и гетерогенный класс веществ в живых клетках. Наиболее важные функции липидов: энергетическая, структурная, защитная и регуляторная. Липиды составляют основу любой биологической мембраны, которая играет первостепенную роль в обмене веществ между клеткой и средой и является первичной мишенью воздействия различных ксенобиотиков. Знание состава, строения, функций липидов расширит понимание студентов о действии токсикантов на биомолекулы, клетки, органы и организм в целом.

2.1. Цель работы: ознакомить студентов со строением, функциями, классификацией липидов, качественным определением липидов.

2.2. Порядок выполнения работы:

1.изучить теоретическую часть;

2.выполнить практическую часть; 3.оформить отчет.

2.3 Практическая часть:

Задание 1. Ответить на контрольные вопросы

Задание 2. Выполнить задания:

1. Приведите структурные формулы жирных кислот (Таблица

3.П.1., задание 1)

2.

а) Приведите схему реакции этерификации глицерина соответствующими кислотами, если кислотные остатки в липиде в положениях αβ располагаются в порядке, приведенном в задании 2 (Таблица 3.П.1., задание 2)

б) Изобразите структурные формулы всех возможных липидов с одинаковыми остатками кислот.

в) Назовите и укажите все связи кислот с глицерином г) Классифицируйте полученные липиды

д) Сделайте прогноз о наиболее вероятном агрегатном состоянии данного липиды при обычных условиях и температуре их плавления

3. Приведите уравнение реакции кислотного гидролиза и щелочного омыления липида, полученного в задании 2, если кислотные остатки в липиде в положениях αβ располагаются в порядке, приведенном в задании 2. Рассчитайте его число омыления.

4.Приведите уравнение реакции гидрогенизации липида (Таблица 3.П.1. задание 4). Рассчитайте объем водорода при н.у., необходимый для полной гидрогенизациии определенной массы данного липида (Таблица 3.П.1., задание 5)

5.Рассчитайте значение иодного числа липида из задания 4. Что означает иодное число? В каком агрегатном состоянии находится данный липид при стандартных условиях

(Значение йодного числа дает возможность судить об агрегатном состоянии жира. Если йодное число меньше 70, то жир твердый, больше 70 – жидкий, т.е. масло)

6.У взрослого человека 15% массы тела приходится на долю триацилглицеролов. Рассчитайте, какое количество энергии может получить человек вашей массы тела при полном окислении триацилглицеролов. Сколько дней можно прожить, используя только этот источник Е, если суточная потребность составляет 2000 Ккал. Один килоджоуль соответствует 0,238 килокалории.

7.Приведите уравнение реакции бромирования β-каротина. Химическое количество брома приведено в Таблица 3.П.1., задание

6

2.4..Варианты заданий

Таблица 3.П.1. Варианты заданий