Электронный учебно-методический комплекс по учебной дисциплине «Основы биохимии и токсикологии» для специальности 1-57 01 02 «Экологический менеджмент и аудит в промышленности»

3.Качественное определение крахмала.

4.Гидролиз крахмала и реакция Троммера

Практическая работа № 1. Углеводы

Углеводы – продукт фотосинтеза, структурный материал растений, важнейший продукт питания животных и человека, основной источник метаболической энергии. Углеводы участвуют в построении и функционировании клеточных мембран, входят в состав межклеточного вещества и обеспечивают адгезивные свойства клетки. Знание строения и свойств углеводов позволяет студенту расширить границы понимания механизма действия ксенобиотиков на организм человека и окружающую среду.

1.1.Цель работы: ознакомить студентов со строением, функциями, классификацией углеводов, качественным определением углеводов.

1.2.Порядок выполнения работы:

1.изучить теоретическую часть;

2.выполнить практическую часть;

1.3 Практическая часть:

Задание 1. Ответить на контрольные вопросы Задание 2. Выполнить задания:

1.Написать формулы D и L изомеров моносахарида (табл 1.П.1.,

задание 1) в виде формул Фишера. Укажите все хиральные центры.

Напишите по Хеуорсу формулы αD, βD фуранозных и пиранозных изомеров данного углевода. Классифицируйте углевод.

2.Написать уравнение конденсации двух моносахаридов и реакцию Троммера (если это возможно, если невозможно, то провести гидролиз и затем реакцию Троммера) с образовавшимся дисахаридом (табл 1.П.1., задание 2).

3.Написать формулу тетрасахарида, образованного из 4-х моносахаридов (Соединения 1(2)-4;1-4; 1-4; 1-4. Первый углеводфуранозный цикл, второй, третий и четвертый – пиранозные циклы). Выделите О-гликозидные связи (табл 1.П.1., задание 3)

4.Написать уравнения взаимодействия углевода с гидроксидом меди (табл 1.П.1., задание 4)

5.Написать схему ступенчатого гидролиза углеводного полимера по схеме:полимер→декстрин → дисахарид→ моносахарид (если возможен). Классифицировать углевод, указать его функции ((табл

1.П.1.., задание 5)

1.4..Варианты заданий

Таблица 1.П.1.Варианты заданий

1.3. Липиды

Характеристика и классификация липидов. Жирные кислоты. Простые омыляемые липиды: триглицериды, воски. Сложные омыляемые липиды: фосфолипиды и гликолипиды. Неомыляемые липиды. Функции липидов. Качественные реакции липидов.

Липиды- (греч. lipos – жир) низкомолекулярные органические соединения (большая группа разнообразных по химическому строению соединений), которые растворимы в неполярных растворителях (эфире, хлороформе, бензоле) и относительно нерастворимы в воде.

По функциям липиды подразделяют на:

•структурные липиды (их количество и состав в организме строго постоянны, генетически обусловлены и в норме, как правило, не зависят от режима питания и функционального состояния организма).

•резервные липиды(жиры жировых депо) (количество и состав непостоянны и зависят от режима питания и физиче-

ского состояния организма).

По строению липиды подразделяют на

Неомыляемые (не содержат жирных кислот), омыляемые (содержат жирные кислоты).

Кнеомыляемым относятся стероиды, каратиноиды и терпеноиды Омыляемые липиды делятся на простые и сложные.

Кпростым относятся жиры и воски. Сложные липиды делят на фосфолипиды и гликолипиды.

Простые липиды представлены двухкомпонентными веществами – жирными кислотами и спиртом.

•жиры (ацилглицеролы) –сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина.

•воски – сложные эфиры высших жирных кислот и высших спиртов.

Сложные липиды имеют многокомпонентные молекулы, соединенные химическими связями различного типа

•Фосфолипиды- сложные эфиры высших жирных кислот и высших спиртов, фосфорной кислоты

•Гликолипиды — сложные эфиры высших жирных кислот и высших спиртов, в состав которых входит и углевод.

Жирные кислоты, входящие в состав липидов высших животных и растений, - это монокарбоновые кислоты, содержащие

линейные углеводородные цепи (обычно С12-С20) общей формулы СН3(СН2)nСООН.

Подразделяют на три группы:

•насыщенные

•мононенасыщенные (моноеновые)

•полиненасыщенные (полиеновые).

Насыщенные ВЖК– не содержат двойных связей.

Общая формулаCnH2nO2 или CnH2n+1COOH (миристиновая (С14),

пальмитиновая (С16), стеариновая (С18), арахиновая (С20), бегеновая (С22), лигноцериновая (С24).

Из предельных кислот наиболее важны :

•пальмитиновая С15Н31СООН

•стеариновая С17Н35СООН.

Содержаться в животных жирах , могут синтезироваться в организме.

Ненасыщенные – содержат одну или несколько двойных связей. Из непредельных высших жирных кислот наиболее распространенными являются олеиновая (одна двойная связь), линолевая (две двойные связи), линоленовая (три двойные связи) и арахидоновая (четыре двойные связи).

• олеиновая СН3-(СН2)7 -СН=СН-(СН2)7-СООН или

С17Н33СООН(CnH2n-1COOH)

•линолевая СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН или С17Н31СООН (CnH2n-3COOH)

•линоленовая СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-

(СН2)7-СООН или С17Н29СООН (CnH2n-5COOH)

• арахидоновая СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-

СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)3-СООН или С19Н31СООН(CnH2n-7COOH)

Свойства ВЖК

•являются монокарбоновыми;

•содержат неразветвленную углеродную цепь;

•включают четное число атомов углерода в цепи;

•имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они присутствуют).

•Наиболее часто и в больших количествах в природных жирах встречается олеиновая и пальмитиновая кислоты.

•Незаменимыми являются линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты

Роль полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК)

1.предшественники эйкозаноидов (простагландинов,

тромбоксанов, лейкотриенов) - биологически активных веществ, синтезированных из ПНЖК с 20-ю углеродными атомами, выполняющих роль тканевых гормонов.

2.входят в состав фосфолипидов, гликолипидов.

3.способствуют выведению холестерина из организма.

4.Являются витамином F (омега 3, омега 6)

Как правило, природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию

Наиболее часто и в больших количествах в природных жирах встречается олеиновая и пальмитиновая кислоты. Незаменимыми

являются линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты. Незаменимые жирные кислоты выполняют три важные функции: из них образуются биорегуляторы – эйкозаноиды, обеспечивают текучесть мембран и предотвращают отложение холестерина на стенках сосудов.

Жиры, содержащие в своем составе большое количество насыщенных кислот, при комнатной температуре остаются твердыми. Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот, при этих условиях будут жидкими (масла). В жире человека, плавящемся при 150 С, содержится около 70% ненасыщенных жирных кислот. Большинство животных жиров содержат в различных отношениях эфиры пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линоленовой кислот.

Всостав липидов могут входить следующие спирты:

•Высшие одноатомные С16 и более)

•Трехатомный спирт глицерин

•Двухатомный спирт сфингозин

•Ароматические спирты образуют класс стиролов

•Аминоспирты

Триглицериды (ацилглицеролы, нейтральные жиры) –

сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина

Рисунок 1.3.1.Триглицериды

Нейтральные жиры бывают простыми и смешанными. Простые содержат одинаковые остатки жирных кислот, смешанные – остатки разных жирных кислот. В состав нейтральных жиров могут входить как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты. Нейтральные жиры делятся на триацилглицериды, диацилглицериды и моноацилглицериды (в зависимости от количества жирных кислот, присоединенных к глицерину). Наиболее распространены триацилглицериды. Названия триацилглицеролов образуются от

названий жирных кислот, входящих в их состав. Например, триацилглицерол, содержащий три остатка пальмитиновой кислоты, будет называться трипальмитин: Если молекула содержит остатки различных жирных кислот, то в названии будут указаны все входящие в ее состав остатки с окончанием -оил и добавлением слова глицерол. Например, 1-стеароил, 2-линолеоил, 3- пальмитоил глицерол.

Животный жир (сало) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.). благодаря чему при комнатной температуре они твердые. Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот, при обычной температуре жидкие и называются маслами. (в конопляном масле 95% всех жирных кислот: олеиновая, линолевая и линоленовая кислот, 5% – стеариновая и пальмитиновая кислоты). В жире человека, плавящемся при температуре 15°С (при температуре тела он жидкий), содержится 70% олеиновой кислоты.

Трансжирыразновидность ненасыщенных жиров, находящихся в транс-конфигурации, то есть имеющих расположение углеводородных заместителей по разные стороны двойной связи «углеродуглерод. Трансжиры увеличивают риск сердечно-сосудистых заболеваний, заболеваний раком, диабетом, болезнями печени, депрессиями и болезнью Альцгеймера.

Воски состоят из сложных эфиров высших жирных кислот и одноатомных высших спиртов.