Электронный учебно-методический комплекс по учебной дисциплине «Основы биохимии и токсикологии» для специальности 1-57 01 02 «Экологический менеджмент и аудит в промышленности»

ведения, связанный с образованием новых структур, несущих генетическую информацию, которая находится в молекулах ДНК. На молекулярном уровне самовоспроизведение осуществляется на основе матричного синтеза, т.е. новые молекулы синтезируются в соответствии с программой, заложенной в структуре ранее существовавших молекул. Живые существа, имея ограниченный срок жизни, размножаясь, оставляют после себя потомство. Размножение организмов всех видов, обитающих на Земле, поддерживает существование биосферы.

Химический состав организма.

По количественному содержанию в живом веществе химиче-

ские элементы делят на:

основные или биогенные элементы (N, O, C, и H - до 99% от массы клеток);

макроэлементы (Р, Na, K, Ca, Mg, S, Cl, Fe их содержание >

0,001%);

микроэлементы (Cu, Zn, I, Co, F, Br, Se, Mn, Mo и др., со-

держание < 0,001).

Среди микроэлементов выделяют еще ультрамикроэлементы (Si, Sn Li, B, Al, Si, V, Cr, Ni)., их содержание не более 0,000001%).

Выделяют также следовые элементы – As, Au, Hg, Cd и другие. Значение многих ультрамикроэлементов и следовых элементов в настоящее время неизвестно

По биологической роли элементы делят на:

органоэлементы, или биоэлементы,— Н, О, N, С, Р, S; Поскольку многие биомолекулы помимо Н, О, С и N содержат

также атомы S и P, эти шесть элементов являются мажорными (базовыми) макроэлементами, их называют органогенами.

жизненно необходимые (биотические) элементы — Са, К,

Nа, С1, S, Мg, Fе, Сu, Со, Zn, Мn, Мо, I, Se;

вероятно необходимые элементы — F, Si, Тi, V, Сr, Ni, Аs,

Вr, Sr, Cd;

элементы с малоизученной ролью — Li, А1, Аs, Sn, Рb, Вi и

другие.

Свойства, особенности, химический состав биомолекул

Различают 4 основных класса биомолекул:

Белки (протеины) – на их долю приходится основная часть живой материи в клетках. Они выполняют функции катализаторов, ферментов, способствуют транспорту веществ внутрь клетки и наружу, играют роль структурных элементов и т.д.

Углеводы – снабжают клетки энергией и используются в качестве структурных элементов:

Жирыявляются основным структурным элементом биомембран и служат запасом энергии в организме:

Нуклеиновые кислоты – обеспечивают хранение (ДНК), трансляцию и реализацию генетической информации (РНК)

Эти 4 наиболее важных видов биомолекул имеют одно важное общее свойство – все они являются крупными структурами с высоким молекулярным весом и поэтому называются макромолекулами

Молекулярная масса и размеры биомолекул

1.2. Углеводы

Определение и функции углеводов. Классификация углеводов. Строение углеводов. Моносахариды, дисахариды, олигосахориды, полисахариды. Качественное определение углеводов. Углеводный обмен в организме

Углеводы (сахара)- поликарбоксильные соединения и их производные, основной энергетичесский источник и главный строительный материал клеток и плазматических мембран.

Будучи первичными продуктами фотосинтеза, углеводы являются первыми органическими веществами в круговороте углерода в природе и, таким образом, служат своеобразным мостом между органическими и неорганическими соединениями. Углеводы широко распространены в природе, особенно в растительном мире: до 80% сухого вещества растений приходится на долю углеводов. Содержание их в животных организмах – около 2% сухого вещества

Химический состав углеводов характеризуется их общей формулой Сm(Н2О)n, где m≥n. Количество атомов водорода в молекулах

углеводов, как правило, в два раза больше атомов кислорода (то есть как в молекуле воды). Отсюда и название — углеводы

Функции углеводов

1.1.Выполняют функцию конструктивного материала, в виде разнообразных соединений с липидами, белками, нуклеиновыми кислотами, входят в состав клеток любого животного или растительного организма и человека. Они используются в качестве строительного материала.

2.Служат аккумулятором и источником энергии (крахмал и гликоген) При их ферментативном расщеплении и окислении молекул углеводов выделяется энергия, которая обеспечивает жизнедеятельность организма. При полном расщеплении 1 г углеводов освобождается 17,6 кДж.

3.Являются регуляторами специфических биохимических ре-

акций

4.Выполняют рецепторную функцию клеточных мембран.

5.Углеводы выполняют запасающую функцию. При избытке они накапливаются в клетке в качестве запасающих веществ (крахмал в клетках растений, гликоген в клетках животных) и при необходимости используются организмом как источник энергии..

Классификация углеводов. В зависимости от состава, строения

исвойств углеводы делятся на два основных класса

Простыми углеводами (моносахаридами или монозами) называотся такие соединения, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов. Общая формула моносахаров СnH2nOn. Углеводороды являются многоатомными альдегидоспиртами (содержат альдегидную группу) или кетоспиртами (содержат кетонную группу) и называются соответственно альдозами и кетозами. В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахарида различают триозы (С3), тетрозы (С4), пентозы (С5) и гексозы(С6) и т.д. В водном растворе моносахариды существуют в виде развернутой или в виде циклической формы. Начиная с пентоз происходит самопроизвольная циклизация.. Образуются пятичленные (фуранозные) и шестичленные (пиранозные) циклы..

Свойства моносахаров:

не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов.

• состоят из одной молекулы, содержащей от 3 до 7 атомов углерода.

общая формула моносахаров СnH2nOn.

альдегидоспирты (содержат альдегидную группу) – альдозы или кетоспирты (содержат кетонную группу) - кетозы.

Рисунок 1.2.1.Альдоза и кетоза В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносаха-

рида различают триозы (С3), тетрозы (С4), пентозы (С5) гексозы(С6) гептозы (С7)

Моносахариды имеют ассиметричные (хиральные) атомы углерода. Молекула с n хиральных центров имеет 2n стереоизомеров.

Рисунок 1.2.2.Хиральные центры угдеводов

Изомеры моносахаров

Конфигурацию молекулы определяют по положению заместителей в наиболее удаленном от карбонильной группы атоме углерода. Большинство природных сахаров представлено D-формами.

Рисунок 1.2.3.Энантиомеры гексозы Начиная с пентоз происходит самопроизвольная циклизация..

Образуются пятичленные (фуранозные) и шестичленные (пиранозные) циклы

Рисунок 1.2.4. Образование циклической формы глюкозы Образование циклической формы глюкозы происходит за счет

взаимодействия гидроксильной группы (в данном случае у С5 с альдегидной группой той же молекулы (С1), в результате чего образуется циклический полуацеталь. При этом появляется новый центр асимметрии (С1). Данные изомеры называются α и β аномеры В водном растворе моносахариды существуют в виде развернутой

или в виде циклической формы.

Рисунок 1.2.5. Пиранозы и фуранозы Моносахариды (начиная с гексоз) могут существовать в не-

скольких формах. Этот тип динамической изомерии называют цик- ло-оксо- (кольчато-цепной) таутомерией.

Рисунок 1.2.6. Схема таутомерных превращений D глюкозы

Моносахариды

Самые распространенные в природе моносахара – пентозы и гексозы.

Пентозы. Среди альдопентоз наибольшее биологическое зна-

чение имеют рибоза (С5Н10О5) , ксилоза(С5Н10О5) и 2- дезоксирибоза (С5Н10О4) .

Рисунок 1.2.7.Рибоза, ксилоза, дезоксирибоза. Формулы Фишера.

Рибоза – входит в состав РНК. Производное рибозы – спирт рибит – является составной частью некоторых витаминов и ферментов. Дезоксирибоза входит в состав ДНК. Ксилоза - в природе преимущественно встречается D(+)-ксилоза. Входит в состав многих растительных слизей, гумми и гемицеллюлоз. При восстановлении

ксилоза дает многоатомный спирт ксилит, его используют вместо

а б в г

Рисунок 1.2.7. а-глюкоза, б- фруктоза, в- галактоза, г- манноза

Химические свойства моносахаров

1. Окисление

•Альдозы, как и все альдегиды, окисляются очень легко.

•Кетозы в щелочной среде изомеризуются в альдозы и также легко окисляются.

•Такие сахара называют восстанавливающими.

•Все моносахариды относятся к группе восстанавливающих сахаров.

Вкачестве окислителей используют:

Мягкие окислители

•реактив Толленса [Ag(NH3)2]OH;

•реактив Феллинга Cu(OH)2 в тартрате калия-натрия;

•реактив Бенедикта Cu(OH)2 в цитрате натрия;

•бромная вода Br2/H2O

Сильные окислители.

С помощью сильного окислителя – разбавленной сильной кислоты – концевые группы альдоз (альдегидная и первичная спиртовая) одновременно окисляются в карбоксильные группы, образуя глюкаровые (сахарные) кислоты

2.Восстановление

•При действии боргидрида натрия NaBH4 или каталитическом гидрировании H2 карбонильная группа сахаров восстанавливается до гидроксильной.

•При этом образуются глициты — спирты, имеющие гидроксильные группы при всех атомах углерода.

•При восстановлении глюкозы образуется сорбит, имеющий сладкий вкус, но не усваивающийся организмом.