Учебники Рудзитис / 10

денсации каменноугольной смолы, называют коксовым газом. Из каменноугольной смолы и коксового газа получают гомологи бензола, фенол и многие другие вещества. Кокс используют в металлургии железа.

Природный газ. Нефть. Попутные нефтяные газы. Каменный уголь

1.Какие главные природные источники углеводородов вам известны?

2.Каков состав природного газа? Покажите на географической карте важнейшие месторождения: а) природного газа; б) нефти; в) каменного угля. Есть ли такие месторождения в вашем регионе?

3.Какие преимущества по сравнению с другими видами топлива имеет природный газ? Для каких целей используют природный газ в химической промышленности?

4. Известно, что газ содержит в объёмных долях 0,9 метана, 0,05 этана, 0,03 пропана, 0,02 азота. Какой объём воздуха потребуется, чтобы сжечь 1 м3 этого газа при нормальных условиях?

1. Экологически чистое топливо — это

2. Из попутного нефтяного газа не может быть выделена следу-

С помощью Интернета или дополнительной литературы найдите информацию об использовании и переработке каменного угля. Составьте схему «Каменный уголь — ценное сырьё для химической промышленности».

Я умею характеризовать состав каменного угля, нефти, природного газа и попутных нефтяных газов.

80

•Вспомните, что такое дистилляция. Как её осуществляют?

•С какими продуктами переработки нефти вы сталкивались в повседневной жизни?

Д.И. Менделеев считал, что нефть — ценнейшее сырьё для производства многих органических веществ и неразумно использовать её только как топливо. Он говорил: «Топить можно и ассигнациями». Рас-

смотрим, какие же вещества получают в результате переработки нефти.

Продукты, получаемые из нефти. Из нефти выделяют разнообразные продукты, имеющие большое практическое значение. Вначале из неё удаляют растворённые газообразные углеводороды (преимущественно метан). После отгонки летучих углеводородов нефть нагревают. Первыми переходят в парообразное состояние и отгоняются углеводороды с небольшим числом атомов углерода в молекуле, имеющие относительно низкую температуру кипения. С повышением температуры смеси перегоняются углеводороды с более высокой температурой кипения.

Разделение нефти на составные части (фракции) по их температурам кипения называют ПЕРЕГОНКОЙ.

Фракции, получаемые в результате перегонки нефти, обычно представляют собой смеси углеводородов. Многократную перегонку нефти (ректификацию) осуществляют в ректификационных колоннах (рис. 27). С помощью методов многократной перегонки нефтяных фракций удаётся выделить некоторые индивидуальные углеводороды.

Основные фракции нефти

1. Фракция углеводородов с температурой кипения от 40 до 200 С — газолиновая фракция бензинов — содержит углеводороды от С5Н12 до С11H24. При дальнейшей перегонке выделенной фракции получают газолин (от 40 до 70 С), бензин (от 70 до 120 С) — авиационный, автомобильный и т. д.

81

2.Лигроиновая фракция, собираемая в пределах от 150 до 250 С,

содержит углеводороды от С8Н18 до С14Н30. Лигроин подвергают крекингу для получения более лёгких углеводородов (см. ниже), а также используют как растворитель.

3.Керосиновая фракция включает углеводороды от С12Н26 до С18Н38

стемпературой кипения от 180 до 300 С. Керосин после очистки используют в качестве горючего для тракторов, самолётов и ракет.

4.В следующей фракции (выше 275 С) получают газойль — дизельное топливо.

5.Остаток после перегонки нефти — мазут — содержит углеводороды с большим числом атомов углерода (до многих десятков) в молекуле. Мазут также разделяют на фракции: соляровые масла — дизельное топливо, смазочные масла (автотракторные, авиационные, индустриальные и др.), вазелин (основа для косметических средств и лекарств). Из некоторых сортов нефти получают парафин (для производства спичек, свечей и др.). Фракции мазута разрушаются при высокой температуре, поэтому их получают перегонкой при пониженном давлении. Это позволяет понизить температуру перегонки. После отгонки остаётся гудрон. Его широко применяют в дорожном строительстве.

Среднетяжёлые и тяжёлые фракции нефти, содержащие парафиновые углеводороды, используют также для получе- См. § 30 ния алкилсульфатов — поверхностно-активных веществ (ПАВ), служащих основой синтетических моющих средств.

Установка для перегонки нефти состоит из трубчатой печи 1, ректификационной колонны 2 и холодильника 3 (см. рис. 27). В печи находится змеевик (трубопровод). По трубопроводу непрерывно подаётся нефть, где она нагревается до 320—350 С и в виде смеси жидкости и паров поступает в ректификационную колонну (стальной цилиндрический аппарат высотой около 40 м). Внутри колонна имеет горизонтальные перегородки с отверстиями, так называемые тарелки. Пары нефти подаются в колонну и через отверстия поднимаются вверх, при этом они постепенно охлаждаются и сжижаются. Менее летучие углеводороды конденсируются уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию. Выше собирается керосин, а затем лигроин. Наиболее летучие углеводороды выходят в виде паров из колонны и сжижаются, образуя бензин. Часть бензина подаётся обратно в колонну для орошения поднимающихся паров. Это способствует охлаждению и конденсации соответствующих углеводородов. Главный недостаток такой перегонки нефти — малый выход бензина (не более 20 %).

82

Рис. 27. Установка для перегонки нефти (объяснения в тексте)

Лабораторный опыт. Ознакомление с образцами продуктов нефтепереработки

Рассмотрите выданную вам коллекцию с образцами продуктов нефтепереработки. Охарактеризуйте их свойства и области применения.

#Работу оформите в виде таблицы (см. табл. 5 на с. 79).

Крекинг нефтепродуктов. Выход бензина из нефти можно значительно увеличить (до 65—70 %) путём расщепления углеводородов с длинной цепью, содержащихся, например, в мазуте, на углеводороды с меньшей относительной молекулярной массой.

83

Процесс расщепления углеводородов нефти на углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле называют КРЕКИНГОМ*.

Крекинг происходит с разрывом углеродных цепей и образованием более простых предельных и непредельных углеводородов, например:

С16Н34 С8Н18 + С8Н16

гексадекан октан октен

Образовавшиеся вещества могут разлагаться далее:

Выделившийся в процессе крекинга этен (этилен) широко используют для производства полиэтилена и этилового спирта.

Различают два основных вида крекинга (табл. 6). Бензин каталитического крекинга обладает более высоким качеством. Процесс его получения протекает значительно быстрее, с меньшим расходом тепловой энергии. К тому же при этом образуется относительно много углеводородов с разветвлённой цепью, представляющих большую ценность для органического синтеза.

Применение продуктов крекинга нефти показано на рисунке 28.

Рис. 28. Применение продуктов крекинга нефти

* От англ. to crack — расщеплять.

84

При температуре 700 С и выше происходит пиролиз нефти.

Разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре называют ПИРОЛИЗОМ.

85

Перегонка нефти. Ректификационная колонна. Бензин. Лигроин. Керосин. Крекинг нефтепродуктов. Пиролиз

1.Назовите важнейшие нефтепродукты, укажите их состав и области их применения.

2.Какие смазочные масла используют на производстве?

3*. Как осуществляют перегонку нефти?

4.Что такое крекинг нефти? Составьте уравнения реакций расщепления углеводородов С8Н18 и С12Н26 при этом процессе.

5.Почему при прямой перегонке нефти удаётся получить не более 20 % бензина?

6.Чем отличается термический крекинг от каталитического? Дайте характеристику бензинов термического и каталитического крекингов.

7.Как практически можно отличить крекинг-бензин от бензина прямой перегонки?

8.Как называют процесс ароматизации нефти? Вспомните основные способы получения ароматических углеводородов и составьте уравнения реакций, происходящих при ароматизации нефти.

9.Вычислите, какой объём (в л) и какая масса (в кг) оксида углерода(IV) получится при сгорании 5 моль октана (н. у.).

* От англ. to reform — переделывать, улучшать.

86

10.Какой объём ацетилена (н. у.) можно получить при взаимодействии 51,2 кг карбида кальция с водой, если массовая доля выхода ацетилена составляет 0,84 от теоретического выхода продукта?

11.Какой объём воздуха (н. у.) потребуется, чтобы сжечь 1 л бензола, плотность которого 0,88 г/см3?

1. Физический способ переработки нефти — это

2. Установите соответствие между названием нефтепродукта и его

3. Установите соответствие между названием нефтепродукта и областью его применения.

Используя алгоритм, приведённый в книге Ю. Н. Казанцева «Химия. Конструктор текущего контроля. 10 класс» (М.: Просвещение, 2009. — С. 15), подготовьте сообщение на тему «Экологические проблемы переработки нефти».

Используя Интернет и дополнительную литературу, сформулируйте определение понятия «поверхностно-активные вещества». Изобразите формулу одного из алкилсульфатов — лаурилсульфата.

Ямогу характеризовать способы переработки нефти.

Яумею объяснять отличие бензина прямой перегонки от крекинг-бен- зина.

87

Валентные электроны образуют две взаимно перпендикулярные электронные орбитали гантелеобразной формы. Одна из них перекрывается с гибридной орбиталью атома углерода и образует химическую связь между атомом углерода и атомом кислорода (–С–О–). Другая орбиталь, которая расположена перпендикулярно первой, перекрывается s-электронной орбиталью атома водорода. В молекулах этилового спирта угол между валентными электронными орбиталями атома кислорода равен 110 :

Примерно такой же угол имеется и в молекулах других одноатомных спиртов. В молекуле воды он немного меньше — около 105 .

СПИРТАМИ называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

Гидроксильная группа –ОН является функциональной группой спиртов. В этой группе более электроотрицательный кислород (имеющий к тому же неподелённую электронную пару) оттягивает на себя

89