Учебники Рудзитис / 10

1.Как распределены электроны по энергетическим уровням и подуровням в атоме углерода? Почему в атоме углерода возможно расспаривание 2s-электронов?

2.Изобразите структурные формулы метана и этана. Поясните, как образуются химические связи в молекулах этих веществ при перекрывании соответствующих электронных орбиталей.

3.Опытным путём доказано, что молекула метана имеет тетраэдрическую форму. Как этот экспериментальный факт объясняют представления о формах электронных орбиталей и их гибридизации?

4.Какие соединения называют предельными углеводородами или алканами? Приведите примеры.

5.Вычислите, во сколько раз пропан легче или тяжелее воздуха такого же объёма. Чему равна масса (в г) 1 л пропана (н. у.)?

6.Какой объём (в м3) оксида углерода(IV) образуется при сжигании: а) 5 м3 этана; б) 5 кг этана (н. у.)?

7.Какой объём кислорода и какой объём воздуха потребуются для сжигания 67,2 м3 бутана (н. у.)?

1.Алкан, молекула которого содержит семь атомов углерода, имеет формулу

Ямогу объяснить пространственное строение молекул алканов на основе представлений о гибридизации орбиталей атома углерода.

Яумею изготавливать модели молекул алканов, руководствуясь теорией химического строения органических веществ.

30

•Какие вещества называют углеводородами?

•Какова общая формула алканов (предельных углеводородов)?

•Что такое изомерия?

•Чем определяется многообразие углеводородов?

Гомологический ряд метана. Существует много углеводородов, сходных с метаном. В их молекулах имеются два, три, четыре и более атомов углерода. Каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов СН2. Например, если мысленно к молекуле метана СН4 добавить группу СН2 (группу СН2 называют гомологической разностью), то получается следующий углеводород — этан С2Н6 и т. д. Эти соединения называют гомологами.

ГОМОЛОГИ — это органические соединения, сходные по своему строению и свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп СН2.

Ряд органических соединений, образованный гомологами, называют гомологическим рядом. Все углеводороды в этом гомологическом ряду имеют одинаковое строение и обладают сходными химическими свойствами. Физические свойства гомологов могут различаться (табл. 1).

Таблица 1

Гомологический ряд алканов

31

Номенклатура и изомерия. Так как углеводородов (в том числе предельных) очень много, то для них Международным союзом теоретической и прикладной химии* (сокращённо ИЮПАК) принята специальная номенклатура (правила составления названий). Она была уточнена в 1979 г. Чтобы пользоваться этой международной номенклатурой, необходимо более подробно ознакомиться с понятием «радикал».

В таблице 1 даны формулы десяти первых предельных углеводородов. Если мысленно вычесть из их формул по одному атому водорода, то получатся формулы групп атомов с неспаренными электронами, которые называют радикалами. Названия радикалов образуют от названий соответствующих углеводородов путём изменения суффикса -ан на суффикс -ил, например: метил СН3–, этил СН3–СН2–, пропил СН3–СН2–СН2– и т. д. С радикалами предельных углеводородов мы будем встречаться и в дальнейшем.

Многочисленность углеводородов объясняется не только явлением гомологии, но и явлением изомерии углеродного скелета (он может быть линейным или разветвлённым). С возрастанием числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко увеличивается. Так, например, у бутана их два, у пентана три, у гексана пять, а у декана С10Н22 уже 75.

Для составления названий предельных углеводородов с разветвлённой цепью принимают, что в их молекулах все или часть атомов водорода замещены радикалами. Чтобы дать название какому-либо углеводороду, придерживаются определённого порядка.

Правила составления названий алканов

1. Выбирают в формуле наиболее длинную углеродную цепь и символы атомов углерода в ней нумеруют начиная с того конца цепи, к которому ближе разветвление:

* International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).

32

2. Называют радикалы (начиная с простейшего) и при помощи цифр показывают, с какими атомами углерода они связаны. Если у одного и того же атома углерода находятся два одинаковых радикала, тогда номер повторяют дважды. Число одинаковых радикалов указывают при помощи греческих числительных («ди» — два, «три» — три, «тетра» — четыре и т. д.) (см. формулы в табл. 1):

3. Полное название данному углеводороду дают по числу атомов углерода в пронумерованной цепи:

Гомологи. Гомологическая разность. Гомологический ряд. Международная номенклатура органических веществ. Изомерия углеродного скелета

1.Какие вещества называют гомологами? Приведите примеры.

2.Напишите формулы и назовите радикалы, которые можно вывести из первых шести предельных углеводородов.

3.Составьте сокращённые структурные формулы всех возможных изомеров гексана и назовите эти изомеры.

4.Приведите названия предельных углеводородов, которые имеют следующие формулы:

33

5.Изобразите структурную формулу 2,2,4-триметилпентана.

6.Какой объём воздуха (н. у.) потребуется, чтобы сжечь 50 м3 газа, содержащего 90 % метана, 5 % этана, 3 % оксида углерода(IV) и 2 % азота?

7.Углеводород содержит 81,82 % углерода. Масса 1 л этого углеводорода (н. у.) составляет 1,964 г. Найдите молекулярную формулу углеводорода, составьте его структурную формулу и назовите его.

8.При сжигании 8,6 г углеводорода получили 26,4 г оксида углерода(IV) и 12,6 г воды. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода, если его плотность по отношению к воздуху равна 2,966. Напишите структурные формулы всех изомеров этого углеводорода и назовите эти изомеры.

1. Гомологом метана является углеводород

Используя «Задачник с «помощником» для 10—11 классов (М.: Просвещение, 2008), ознакомьтесь с алгоритмом решения задач на вывод молекулярной формулы органического вещества по продуктам сгорания.

Ямогу отличить гомологи от изомеров.

Яумею давать названия алканам по международной номенклатуре.

34

Метан — простейший представитель §9

алканов

• Что такое синтез-газ? Как его получают и используют?

Получение. В лаборатории метан получают при сплавлении ацетата натрия CH3COONa с твёрдым гидроксидом натрия (рис. 12):

CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Этан и другие предельные углеводороды с более длинной углеродной цепью можно получить при взаимодействии однородных галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием:

Первым эту реакцию в 1855 г. осуществил французский химик Ш. Вюрц (реакция Вюрца).

35

Рис. 12. Получение метана в лаборатории

36

Так, например, при освещении метан реагирует с хлором (при сильном освещении может произойти взрыв):

В уравнениях реакций с участием органических веществ принято ставить не знак равенства, а стрелку (чтобы не спутать знак равенства с двойной связью).

Механизм реакций предельных углеводородов с галогенами довольно сложный. При поглощении световой энергии молекулы хлора распадаются на атомы:

37

Атомы хлора с одним неспаренным электроном химически очень активны. При их столкновении с молекулой метана происходит реакция, в результате которой образуется свободный, химически очень активный радикал метил:

Активность радикала метила тоже объясняется наличием неспаренного электрона (неиспользованной валентности).

Частицы, имеющие неспаренные электроны и обладающие в связи с этим неиспользованными валентностями, называют СВОБОДНЫМИ РАДИКАЛАМИ.

Реакции, в результате которых происходит цепь последовательных превращений, называют ЦЕПНЫМИ РЕАКЦИЯМИ.

В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды академика, лауреата Нобелевской премии Н. Н. Семёнова.

Аналогично реагируют с хлором этан, пропан и другие предельные углеводороды:

38