Учебники Рудзитис / 10

стеклянное волокно, различные красители и т. д.), получают фенолоформальдегидные пластмассы — фенопласты (табл. 15). На основе карбамидо- и меламиноформальдегидных смол, также используя наполнители, изготавливают аминопласты. Аминопласты не имеют запаха, могут быть окрашены в любой цвет, стойки к действию слабых кислот и щелочей, спирта, бензина, ацетона и других органических соединений. Изделия из фенопластов и аминопластов могут выделять фенол и формальдегид, опасные для здоровья.

Пенопласты получают из большинства известных полимеров, добавляя пенообразующие вещества. Пенопласты непроницаемы для воды и газов. Это очень лёгкие материалы, так как они состоят из огромного количества пузырьков, заполненных воздухом или азотом; некоторые пенопласты в 25 раз легче пробки, в 100 раз легче воды. Пенопласты промышленного назначения выпускают главным образом на основе полистирола, поливинилхлорида, полиуретанов, полиэтилена, фенольных и

* Для производства текстолита применяют и другие полимеры.

201

других смол. Пенопласты обладают прекрасными тепло- и звукоизоляционными свойствами. Их широко применяют в самолёто- и судостроении, при строительстве зданий как тепло- и звукоизоляционный материал, в производстве мебели и др.

Термореактивные полимеры. Фенолоформальдегидные смолы. Пластмассы. Фенопласты. Аминопласты. Пенопласты

1.На конкретных примерах поясните, чем отличаются реакции поликонденсации от реакций полимеризации.

2.В чём сущность процесса образования фенолоформальдегидной смолы? Какие фенопласты из неё получают?

3.Какие полимеры называют термореактивными? Приведите примеры.

4.На каких свойствах пенопластов основано их применение?

выделением побочного низкомолекулярного продукта. Такую реакцию

А. Полимеры с пространственной структурой теряют термопла-

стичность и становятся более прочными.

Б. Полимеры с линейной структурой являются самыми прочными.

Используя Интернет или дополнительную литературу, найдите информацию о карбамидо- и меламиноформальдегидных смолах и их применении.

Я умею записывать уравнения реакций поликонденсации.

202

•Какие углеводороды относят к диеновым (алкадиенам)?

•В чём особенности строения и химических свойств алкадиенов?

Натуральный каучук содержится в млечном соке некоторых растений, например гевеи, родиной которой является Бразилия (рис. 53). Это эластичный природный полимер с относи-

тельной молекулярной массой 15 000—100 000. Строение молекул. При температуре выше

200 °C натуральный каучук разлагается с образованием низкомолекулярных углеводородов.

Чтобы выяснить строение молекул природного каучука, небольшие его кусочки помещают в пробирку и закрывают её пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки помещают в другую пробирку, как показано на рисунке 54. Пробирку с кусочками каучука нагревают.

Рис. 53. Получение ла-

При температуре выше 200 °C каучук разлагает- текса из гевеи ся. Жидкие продукты разложения собираются во

второй пробирке. Если к продуктам разложения прилить бромную воду, она обесцвечивается. Из этого следует, что в про-

дуктах разложения природного каучука содержатся непредельные соединения. Экспериментально доказано, что в основном это изопрен, или 2-ме- тилбутадиен-1,3. Следовательно, макромолекулы натурального каучука являются продуктами полимеризации молекул изопрена:

203

204

§45 Синтетические каучуки

•Какие вещества служат мономерами синтетических каучуков?

Внашей стране нет природных источников получения натурального каучука, поэтому в 1932 г. было налажено производство синтетического

каучука по методу С. В. Лебедева (см. § 13).

Строение и свойства синтетических каучуков сходны со строением

и свойствами природного каучука.

Получение. В настоящее время для получения синтетических каучуков в основном используют углеводороды, содержащиеся в нефтяных газах и продуктах переработки нефти.

Производство бутадиенового каучука основывается на полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии катализатора:

,

где n может достигать нескольких тысяч.

Однако оказалось, что в звеньях бутадиенового каучука, в отличие от природного каучука, группы —СН2— расположены по разные стороны двойной связи, т. е. находятся в транс-положении:

Впоследствии на основе изучения пространственного строения природного каучука учёным удалось решить проблему синтеза дивинилового и изопренового каучуков стереорегулярного строения (табл. 16).

Уравнение реакции образования синтетического изопренового каучука аналогично уравнению реакции образования природного каучука. Синтез стереорегулярных каучуков является величайшим достижением химической науки и промышленности. В последние годы получают разнообразные синтетические каучуки, обладающие высокой стойкостью к бензину, керосину, смазочным маслам и т. д.

206

Некоторые синтетические каучуки получают из различных мономеров в результате их совместной полимеризации, называемой сополимеризацией.

Так, например, при сополимеризации бутадиена-1,3 со стиролом синтезируют бутадиенстирольный каучук:

Важнейшие виды синтетических каучуков, их свойства и применение приведены в таблице 16.

Процесс вулканизации синтетических каучуков аналогичен процессу вулканизации природного каучука.

Синтетические каучуки

1.Поясните, кем и когда впервые в мире был разработан метод производства синтетического каучука. Составьте уравнения.

2.Для получения бутадиенового и дивинилового каучуков используют один и тот же мономер (см. табл. 16). Поясните, почему эти каучуки различаются по своим свойствам.

3.Используя таблицу 16, составьте уравнение образования хлоропренового каучука из 2-хлорбутадиена-1,3.

4.Охарактеризуйте известные вам синтетические каучуки и поясните, для каких технических целей их применяют.

Яимею представления о строении, свойствах, применении и получении синтетических каучуков.

207

• Какую реакцию называют реакцией поликонденсации?

Из жизненного опыта вам известны природные волокна (льняные, шерстяные, хлопковые, шёлковые). При изучении химических свойств целлюлозы вы ознакомились с представителями искусственных волокон — ацетатным шёлком и вискозным волокном (см. § 34).

Многие широко используемые синтетические волокна изготавливают из конденсационных полимеров — полиамидов и полиэфиров (см. § 43).

Капрон относится к синтетическим полиамидным волокнам. Для его производства используют некоторые производные аминокислот, например капролактам. Капролактам можно рассматривать как продукт внутримолекулярного взаимодействия карбоксильной группы и аминогруппы молекулы 6-аминогексановой кислоты:

Упрощённо превращение капролактама в полимер, из которого производят капроновое волокно, можно представить следующим образом. Капролактам в присутствии воды превращается в 6-аминогексановую кислоту, молекулы которой реагируют друг с другом:

В результате этой реакции образуется высокомолекулярное вещество, молекулы которого имеют линейную структуру. Отдельные звенья полимера являются остатками 6-аминогексановой кислоты:

209