Учебники Рудзитис / 10

Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений отражена на схеме 7.

1.Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить карбоновые кислоты: а) взаимодействием солей карбоновых кислот с концентрированной серной кислотой; б) окислением альдегидов; в) окислением спиртов; г) каталитическим окислением предельных

углеводородов.

2*. Поясните сущность взаимного влияния карбоксильной группы

ирадикала в молекулах карбоновых кислот.

3.Почему из всех карбоновых кислот только муравьиную можно применять в качестве восстановителя?

4.Как используют муравьиную, уксусную и высшие карбоновые кислоты?

5.Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

СН4 C2H2 СН3—СОН СН3—СН2—ОН CH3—CH2—Br C2H4 СН3—СН2—ОН СН3—СОН СН3—СОOН СН3—СОONa

6.Составьте схему генетической связи между углеводородами, спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами. Проверьте выполнение этого задания у соседа по парте.

7.Восстановите левые части уравнений реакций по известным правым. Напишите полные ионные уравнения этих реакций.

130

§27 Практическая работа 3

Получение и свойства

карбоновых кислот

•Повторите технику безопасности при работе в химической лаборатории.

1.Получение уксусной кислоты. Поместите в пробирку 2—3 г ацетата натрия и добавьте 1,5—2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в другую пробирку (рис. 36). Смесь нагревайте на пламени до тех пор, пока в пробирке-приёмнике не соберётся 1,0—1,5 мл жидкости.

# Какое вещество образовалось в пробирке-приёмнике? Какие

свойства уксусной кислоты это подтверждают?

# Составьте уравнение соответствующей реакции.

2.Взаимодействие уксусной кислоты с некоторыми металлами.

Вдве пробирки налейте по 1 мл раствора уксусной кислоты. В одну

132

4. Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами. В пробирку налейте 2 мл раствора уксусной кислоты. Прилейте 2 мл изопентилового спирта (CH3)2CHCH2CH2OH. Затем осторожно добавьте 1 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с длинной стеклянной трубкой-холодильником. Смесь осторожно подогрейте на водяной бане.

После охлаждения добавьте к содержимому пробирки несколько миллилитров воды. При этом образуются маслянистые капли нерастворимого в воде изопентилового эфира уксусной кислоты с характерным запахом грушевой эссенции.

#Какие свойства уксусной кислоты сходны со свойствами минеральных кислот?

#Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты с основаниями? При помощи каких опытов это можно доказать?

#Какие вещества образуются при взаимодействии уксусной кислоты со спиртами? Напишите уравнение соответствующей реакции.

5. Окисление муравьиной кислоты оксидом серебра(I). В чистую пробирку налейте 2 мл свежеприготовленного раствора нитрата серебра(I) с массовой долей 0,02. Добавьте немного разбавленного раствора аммиака до растворения появившегося осадка. Затем добавьте несколько капель муравьиной кислоты и пробирку со смесью нагрейте

вколбе с горячей водой.

#Почему из всех карбоновых кислот только для муравьиной кислоты характерна реакция «серебряного зеркала»? Напишите уравнение соответствующей реакции.

6.Отчёт о работе оформите в виде таблицы (см. § 3).

Яумею получать уксусную кислоту и доказывать, что это вещество относится к классу кислот.

Ямогу отличить муравьиную кислоту от уксусной с помощью химических реакций.

133

§ 28 Практическая работа 4

Решение экспериментальных задач

на распознавание органических

веществ

• Повторите качественные реакции на органические вещества.

Прежде чем приступить к выполнению практической работы, по-

вторите правила техники безопасности.

Ход работы

Получите задание от учителя и выполняйте работу самостоятельно. 1. В трёх пробирках даны следующие вещества: гексан, бензол, рас-

твор уксусной кислоты.

# Определите, в какой пробирке находится каждое из этих веществ.

2. Выданы четыре пробирки: с глицерином, с этанолом, с раствором фенолята натрия, с формалином.

#Определите, в какой пробирке находится каждое из этих веществ.

3.В трёх пробирках даны следующие карбоновые кислоты: муравьиная, уксусная, олеиновая.

# Как различить эти вещества?

4.Налейте в пробирку 2 мл этанола, прилейте к нему 2 мл раз-

бавленного раствора перманганата калия и добавьте несколько капель серной кислоты. Нагрейте смесь.

#Почему изменилась окраска раствора?

5.Отчёт о работе выполните в произвольной форме.

Яумею на практике распознавать органические вещества с помощью качественных реакций.

134

ГЛАВА VIII

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ

•Запишите уравнение реакции уксусной кислоты с этиловым спиртом. Какие вещества получаются в результате реакции?

Органические вещества, которые образуются в реакциях кислот со спиртами, относят к СЛОЖНЫМ ЭФИРАМ.

Реакции образования сложных эфиров идут с отщеплением воды:

(R и R1 — радикалы углеводородов, одинаковые или разные).

При помощи изотопа кислорода с массовым числом 18 удалось установить, что гидроксильная группа в этой реакции отщепляется от молекулы карбоновой кислоты:

Номенклатура. Названия сложных эфиров образуют от названий соответствующих спиртов и кислот, например:

135

изопентилацетат, или изопентиловый эфир уксусной кислоты

Нахождение в природе и физические свойства. Сложные эфиры

содержатся в цветках, фруктах, ягодах. Сложные эфиры простейших одноосновных кислот и спиртов — жидкости, легче воды, летучие и в большинстве случаев обладающие приятным запахом. Например, изопентиловый эфир уксусной кислоты

ответствующих органических кислот. В воде растворимы только слож-

ные эфиры с небольшой относительной молекулярной массой. Получение. Сложные эфиры в лаборатории получают главным об-

разом при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии концентрированной серной кислоты:

Реакции образования сложных эфиров называют РЕАКЦИЯМИ ЭТЕРИФИКАЦИИ*.

Реакции этерификации обратимы. Чтобы сместить равновесие такой реакции в сторону выделения сложного эфира, обычно пользуются концентрированной серной кислотой, которая связывает воду.

Сложные эфиры получают также при взаимодействии минеральных кислот со спиртами, например при нитровании глицерина.

* От лат. aether — эфир.

136

Рис. 38. Применение сложных эфиров

Химические свойства. Характерное свойство сложных эфиров — их взаимодействие с водой — гидролиз:

Гидролиз протекает как в кислой, так и в щелочной среде. В щелочной среде гидролиз становится необратимым, поскольку щёлочь связывает карбоновую кислоту в соль:

Реакцию щелочного гидролиза сложного эфира называют ОМЫЛЕНИЕМ.

Применение сложных эфиров показано на рисунке 38. Полиметилакрилат (полимер сложного эфира СН2 СН — СООСН3) широко ис-

пользуют в производстве пластмасс.

Генетическая связь сложных эфиров с другими классами органических веществ показана на схеме 7 (см. с. 130).

Сложные эфиры. Реакция этерификации. Щелочной гидролиз сложного эфира (омыление)

137

1.Какие вещества относят к сложным эфирам? Составьте два-три уравнения реакций их образования.

2.Какой вид изомерии характерен для сложных эфиров? Напишите формулы двух-трёх изомеров и их названия.

3.Охарактеризуйте физические и химические свойства сложных эфиров. Напишите уравнения соответствующих реакций.

4.Где применяют сложные эфиры?

5.Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

6. Какую массу (в г) этилацетата можно получить из 120 г уксусной кислоты и 138 г этанола, если выход сложного эфира равен 90 %?

1. Реакции этерификации соответствует уравнение

1)NaOH + HCl = NaCl + H2O

2)CH3OH + CH3COOH CH3COOCH3 + H2O

3)Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + CO2 + H2O

4)H2C CH2 + H2O CH3CH2OH

2. Процессу гидролиза сложного эфира соответствует уравнение

1)СН3СООН + СН3ОН СН3СООСН3 + Н2O

2)СН3СООСН3 + Н2О СН3СООН + СН3ОН

Яумею составлять уравнения реакций этерификации.

Язнаю, в каком случае гидролиз сложного эфира необратим.

138

•Какие методы определения состава веществ вам известны?

•Как образуются сложные эфиры?

•Что называют омылением?

•Исходя из жизненного опыта, охарактеризуйте на конкретных примерах физические свойства жиров.

шими карбоновыми кислотами он получил жиры и воду. На основании этих экспериментов был сделан следующий вывод:

ЖИРЫ — это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот (триглицериды).

Твёрдые жиры образованы преимущественно высшими предельными карбоновыми кислотами — стеариновой С17Н35СООН, пальмитиновой С15Н31СООН и некоторыми другими.

139