Тема 2 (введение в биоорганику)
.pdf
Реакции окисления спиртов
|
первичные |
спирты |
|
к |
л ю |
|
д |
льд |
д , |
|
|||
|
д ль |
ш |
– д |
к |
л |
: |
|
|
|
|
|
|
|
|
1- |
|
л |
|
|
|
|
ль |
|
|
к л |
|
|
одноатомных |
вторичные |
|
ы |
к |
л ю д |
к |
|
: |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2- |
|
л |
|
|
|
|
|
|
ц |
|
|
|
третичные |
|
ы |
|
к |
л ю |
|
|
ы |
у л |
д |
||
|
ц . |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
этиленгликоль |
|
|
у |
|
к |
л |
д |
|
л |
|||
|
к |
л |
ы: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
двухатомных |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
л к л |
ы |
л |
к |
л |
|
л |
|
|
|
|
|
|
|
льд |
д |
к |
л |
|
к |
л |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
глицерина |
глицерин |
к |
л |
|
|
у |
л ц |
ы |
льд |
д |
|||
д |
к |
ц |
: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
л ц |
ы льд |
д д к ц |
|
|
|
фенол л к |
к л |
ду |
:
|
д |
|
- |
|
|
|
|
|
|
д ы |
|
л |
к э |
|
Q10, к |
ы |
|
к |
|
|
– у |
. « |
д |
у |
» - |
|
|
|
|
кл к |
. Ч |
л |
|
|
ы |
ь |
n) |
к |
ц |
n = |
10 |
у |
|
ы, |
л кул |
к |
ы |
n = 6-9, |
ю |
|
у |
д |
|
|
: |
|
|
|
|
|
|
|
фенола
|
|
|
n= 6-10 |
|
|
|
|
л |
к у |
у |
у |
к л |
ль - |
|
ль ы |
кц |
|
к |
ды |
, |
у |
л |
ы |
эл к |
|
д |
: |
У |
С |
У |
л |
Q |
HQ |
|
HQ2 |
|
к л |
ф |
л |
ф |
|
|
|
|
|
|
|
|
Применение спиртов и фенолов в медицине |
|
|
|||||||
|
|
д ц |
этанол |
|
к к |
|
ю |
д |
дл |
|||
|
к |
ук |
д ц |
к |
|
л |
|
|
ц |
, |
к |
дл |
|
л |
|
|
ы |
к |
д у |
л к |
|
ы |
|
|
. |
|
л |
э л л к л |
л |
л |
э |
л |
|
ль ую |
к |
|
||
|
|
д . |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Н |
л |
|
ы |
|
глицерина |
д ц |
л |
|
|||
|
ль |
|
|
|
д |
|
л ц |
|
. |
Гл ц |
|
к |
|
ль у |
|
к |
|
ю |
|
д |
|
д |
|
у |
ду |
к |
к |
к . |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Фенолы |
л д ю |
ш |
д |
ф ц ую |
|
|
. Ф л |
||||
|
ыл |
ы |
|
|
, к |
|
ль |
л |
ь |
дл д |
ф кц |
|
|
у |
к |
|
у |
, |
ц |
|
л |
Д . Л |
, |
1867 , |
|
|
|
ль |
|
л |
л |
ц |
ую |
|
ь |
ф кц . |
||
|
|
|
ы л |
к |
л |
к л |
л |
к |
лк . |
|
|
|
|
дл |
д |
ф кц |
|
ль ую |
|
к |
ы |
к |
лы. |
|
|
Употребление алкогольных напитков беременной женщиной может вызвать алкогольный синдром плода.
Синдром – это совокупность симптомов, которые встречаются вместе и характерны для определенного заболевания. У младенцев,
рожденных женщинами с хроническим алкоголизмом, обнаруживается воспроизводимый набор патологий, включая: умственную отсталость,
плохой рост до и после рождения; пороки развития лица. Алкоголь,
потребляемый матерью, проникает через плаценту и попадает в кровоток
плода. В течение примерно 15 минут концентрация алкоголя в крови плода так же высока, как и у матери. Но в организме матери есть ферменты для детоксикации алкоголя, а у плода – нет. Обнаружено, что алкоголь может привести к остановке деления клеток, дефектам развития нервной системы плода.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тиолы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Тиолы |
|
(RSH) |
– |
|
|
|
|
д ы |
у л |
д |
д |
, |
|
д |
|
||
уьф |
д ль ы |
у |
ы (SH). |
О |
|
л ю |
|
д |
|
|
|
л |
|
|||||
|
. |
лы |
у ы ь к к д |
|
ы , |
к |
|
|
|
|
ы , |
л |
||||||
д |
д |
|
д |
лы |
л |
|
л |
SH- у . |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
Физические |
свойства. |
Н |
ш |
|
лы |
л |
|
|
|
ы |
д . |
||||||
Н |
д |
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
ю |
|
|
|
ы |
|
. |
И |
д |
л ю к |
|
|
д |
у у |
|
|
|
|
дл |
|
у |
|
|
|
у к . |
||
|
|
|
|
|
Химические свойства тиолов |
|
|
|
|
|
||||||||
|
лы |
|
|
л ю л ы |
|
ы к л ы |
|
|
, |
|
|
ы |
||||||
- |
льш |
|
л |
у |
|
|
|
|
S), |
э у л |
|
у |
ю |
|
|
кц |
||
|
|
|
|
д |
д |
SH- |
у |
ы. |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
л |
|
ы |
к |
|
|
л |
|
у |
л |
|
ду: ROH ˂ RSH ˂ R(SH)2. |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Реагент |
|
|
|
|
|
|
|
|
Пример |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Карбоновы |
|
|
|
ы |
к |
л |
ы |
|
ую |
л |
, |
|
|
у |
л |
ы |
||
е кислоты |
|
эф |
ы – |
|
эф |
|
ы: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
эф |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
к |
|
|
|
|
ы |
у |
|
к ф |
|
|
л |
|
|
|
к э |
|
А, |
|
к |
|
|
|
|
ы |
CoASH ( л |
KoASH), |
||||
|
|
|
л кул |
к |
|
|
|
|
|
|
к |
|
|
к |
|
|
– |
|
|
|
|
2- |
э |
л |
|
|
, |
|
|
|
|
к |
л |
ы |
|
|
3- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ф ф д |
д ф ф ф ул дл |
к л |
: |
Р кц |
к |
ы к |
л |
|
CoASH |
к |
у |
|
к э |
А |
Ф |
ц лк э |
А |
л |
ц лк ф |
А |
|
у |
ю: |
|
Ац лС А
Дл ук у |
к л ы: |
|
|
Ац |
лС А л |
А С А |
|
|
|
|
|
|
|
Окислители |
лы л к |
к |
л ю . |
|
|
М |
лы |
ю |
д лк л ульф ды: |
|
|
|
|
2RSH ( л |
↔ R-S-S-R + 2H |
|
|
к |
ы |
д |
л |
ь л к |
д |
|
лы: |
|
|
|
|
|
|
R-S-S-R + 2H → 2RSH |
|
||
Д |
лы |
ую ц клы: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ц |
ы |
к ю |
у |
|
|
|
д |
д |
л |
|
к |
л |
ы, д |
д |
у |
ы –SH. |
|
|
|
О |
|
|
, |
у |
|
ф |
к |
л |
: |
|
|
|
Д |
д |
л |
|
к л |
Лк SH)2 |
Л |
к л |
ЛкS2 |
|
|
|
|
у |
|
|
|
д : Лк(SH)2 ↔ ЛкS2 + 2Н |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Соли |
|
Д |
лы, |
|
д |
|
|
ы |
|
, |
у |
|
тяжелых |
|
|
|
ы |
ь |
|
ы |
к |
л к ы |
|
к |
ы |
металлов |
|
эл |
|
. |
Н |
э |
|
|
|
ль |
к |
|
|
|
|
д |
|
|
|
д |
|
л |
|
л |
лы |
|
|
|
лл |
: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Амины |
|
|
|
|
|
Амины – |
|
д ы |
|
к , |
к |
д |
л |
д |
д |
|||
ы |
|
|
|
к |
|
д к лы. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Классификация аминов |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
к |
|
|
|
|
|
|
ы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Число |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
углеводородных |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
остатков |
|
при |
|
|
ы |
|
|
|
ы |
|
ы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
азоте |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Природа |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
радикала |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
л ф |
к |
л ц кл |
к |
|
|
к |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
Число |
NH2- |
|
М |
ы: C2H5NH2 |
э |
л |
|
|
|
|
||
групп |
в |
|
Д |
ы: |
|
|
|
|
|
|
|
|
молекуле |
|
|
H2N-CH2-CH2-NH2 |
э |
л |
д |
|
1,2-д |
|
э |
||
|
|
|
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 |
у |
ц |
|
|
|||||
|
|
|
(1,4-д |
|
у |
) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 к д |
|
|
|||||||
|
|
|
(1,5-д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Физические свойства аминов. Н |
ш |
|
|
ы С1 – С3 |
ы, |
|||||||
ш |
|
|
ы |
д , |
л д ю |
|
к |
|
ы |
, |
||
к льк |
|
|
ю |
|
л д |
|
|
|
л . А |
ы, |
д |
|
льш |
л |
|
у л |
д |
С4-С8 |
|
л |
– |
дк |
, |
ы |
|
д , |
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Получение диаминов |
|
|
|
|||||
Д |
ы |
|
ую |
|
ф |
|
|
|
|
д к |
к |
л |
д |
к |
|
ы к л ф |
|
– д к |
|
к л |
. д |
, к к |
|||
у ц |
, |
|
ую |
|
л |
|
|
л |
|
у |
, |
- |
к |
у |
|
|
у |
ы |
д . |
|
|
|
|
|
|
лу |
|
у ц |
: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
лу |
к д |
: |
|
|
|
л |
к |
у |
ц |
|
ую |
|
л |
|
к |
к |
ы л |
ы: |
д |
|
, к |
ы у |
|
ую |
|
ул ц |
||
|
укл |
ы к |
л |
лк |
: |
|
|
|
|
|
|
|
H2N-(CH2)4-NH-(CH2)3-NH2 |
H2N-(CH2)3-NH-(CH2)4-NH-(CH2)3-NH2 |
|
||||||||||
|
|
д |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Химические свойства аминов |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д |
ую |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
Основные свойства |
|
л ю |
|
д |
|
: |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д |
|
|
|
|
|
д |
д |
к |
ды |
|
|
|
|
|
д |
ц |
ую |
д ю |
л ую |
ду: |
|
|
|
|
|
|
|
А |
л |
д |
|
у !!! |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
М |
ль ы |
|
|
ую |
|
л , к |
ы |
д |
|
|
|
д |
к |
л |
|
|
|
|
|
ш |
|
ю |
|
д : |
|
|
|
|
|
|
|
|
л |
д э |
л |
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5-NH2 + HCl → [C6H5-NH3]Cl |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
л |
д ф |
л |
|
|
|
|
|
|
Дл |
ыш |
|
|
|
|
л |
|
к |
|
|
|
|
дк |
|
ы, |
ль у |
ы |
|
к |
|
|
|
|
|
|
л к |
|
ы |
|
, |
д |
|
л . |
|
|
|
|
|
|
, л |
|
|
д |
ы |
к |
л |
ю, |
|
|
|
|
|
ы, |
у |
л |
к |
д |
|
. Н |
к |
, |
|
|
|
д |
|
|
ы |
ы |
|
|
к |
– |
э |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д л |
д |
к |
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Реакции замещения «Н» в NH2-группе |
эл к |
ф л |
к |
л ы |
||||
|
к |
к ю |
|
|
д |
: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Галогенангидри- |
|
|
|
|
|
|
|
|
дами |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
э л |
л |
д |
д |
э л |
д |
|
|
|
|
ук у |
к л |
ы |
ук у |
к |
л |
ы |
ангидридами |
|
|
|
|
|
|
|
|
кислот |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ук у ы |
|
д |
д |
|
|
|
ук у |
ы |
ф л |
д ук у |
к л ы |
д |
д |
ц |
л д |
|
Взаимодействуют с альдегидами
альдегидами
|
|
льд д |
|
N- |
ы |
; |
|
|
л к |
|
|
|
|
С |
д |
, д |
–C=N- у ы – имины. |
|
||
|
|
|
||||
Взаимодействие с азотистой кислотой HNO2 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
Азотистая |
ы |
ы |
ую |
ы |
: |
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
э |
л |
|
|
э |
л |
|
|
лд |
л д |
Ц |
у ц л: |
|
|
к |
|
|
|
д л |
|
|
ую |
||
|
|
|
, |
к льку |
у |
ц л |
к |
д |
|
|
|
РН . |
|
уль |
к |
л ду |
|
|
|
||
|
|
. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ы |
ы |
ую |
|
|
ы: |
|
|
|
д |
л |
|
|
|
N- |
д |
л |
|
|
|
N- |
л |
л |
|
|
N- л-N- |
|
|
л |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
Реакции окисления аминов |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
окислители |
|
к |
л |
|
у |
уд л |
|
д |
к , |
|
|
|
|
ы |
у л |
д |
|
л д |
ль |
к |
л |
|
д |
льд |
д |
к |
ы |
к |
л . |
|
|
|
|
Ок |
л |
: |
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
: |
|
|
|
|
|
|
|
- д |
|
: |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Аминоспирты и аминофенолы