Добавил:

Pokusaki Здесь собраны файлы для СФ и общие дисциплины других факультетов. Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Ростовский Государственный Медицинский Университет

Предмет:

Медицинская химия

Файл:

Тема 2 (введение в биоорганику)

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

30.08.2025

Размер:

2.23 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 12 / 62 3 4 5 6 > Следующая >>>

И клю	э		л		л ю	:	α-	к	л ы, α-
д к к л ы,	к л		д у ,		к	ы		дл	ь к D-
л L- ду у	л ю	к ф у		ц α- у л д
к	у л	д		кц	Ф ш		:

д л

абсолютной к

у ц

л кул, . .

л у

ль

льк

ук у

л .

дл

1951

ыл

д л

лю

у ц

ыл

ль

к л ы. Ок л ь,

лю

к ф у ц

D- л L-

л ц

льд

ль

к к

ыл

ль

Оптическая активность стереоизомеров

Оптической

активностью

л к

лу .

ы к

ю л к ь л

ц лу ,

ю оптически активными.

О	к	к	ью л д лю	д	,	ю
л к ь		,	ь д		ы	ы у л д
. 7 .

Р . 7. О ы ы		;	л к	л	ы	;
л к	л			к к	ы	.
О	кую к	ь	ю		– л	. 8 .

Р . 8. Р л .

Поле зрения анализатора делится на три равные части. Вначале прибор заполняют раствором ахирального соединения и уравнивают освещенность полей зрения. Затем помещают раствор оптически активного вещества и поворотом анализатора вновь выравнивают освещенность полей зрения.

			ы	ю л к ь лу				д к ы у л,
	л		ы	ы,	э	у	,	л ы	ы
эк	л	ы	к л		э		,	кл	л к
л		ы	лу .	кую	ь	ы ю	рацемической.
С	ь		ы	к л		э		ы	рацематом
(рацемической смесью).
Ну			ь,		к		л к	л
			дл	ью к D- л L-				к у ду.

		Биологическая активность стереоизомеров
	льш		л кул			ы	л ю		ль ы	.	э
л кулы		у у			ь	д	к льк			,	д
	д	ф	ы д			ую	льк	д	. Н		, дл
	к	кц	ф			д л	ь	у	к		д
		Р	. 9	. Е		э		ь	ф		,
лу ш	лу	,	льк	д у		у	Р	. 9 , э	у		уд
д	ь					д д	э	ф	«		ук
д		ую			ку» .

Р	. 9.	д			ф				.
М	л к			ы		ы	л ю		ю ф	л	кую
к	ь,	ы	ь		ц					кл к .	Е л
л к		д				ль ы ц		,	ц
д	ль		ы	ь	льк	д	э		, к	ы	уд
ф л	к к			. Н		,	ц у ы			у ф
ль ую		к		л у л ю			д	,		к к
э		к		к	дл		.
				Геометрическая изомерия
Геометрическая (цис-,					транс-)			к	дл	д	,
д	д	ы			л	ц клы,	к	ы			ы
д				ы		л кул .
	транс- ф		д	к	ы	у ы	л	ю		ы	ы,
цис-	д у		у	л	к	:
• ц кл :

• л д

Е л	у л д ,			π-	ью,	д	д	д к ы
л ,			к		,	к льку	э	ук у ы
уду	ь	л	,		, дл :

	ы	д		к		люд
ц		.
	к	л	л	ы	л к родопсин, к		ы	у
.	О			лк	опсина		у	ль
к	– 11-цис-ретиналя		к	ф	ы	А	Р	. 10 .

Р	. 10. И		ц		А.
	д			ку л ,			ы	π-	ь	С-11,
д			у		к у	σ-			у		-
ф	л .	э			у		эл к		к	уль
д	,	к	ы	ф	у		ль		.		-
ль			у	ук у	ц		ы		,	э	у
д л	лк .			у		,		,	-
ф			у	ь	11-ц	-	ль		ль ы		ц кл
	.

Конформационная изомерия

	Конформация – э		л ы	к	ф	ы л кулы,
к	ы	к ю		ль	σ-	.
	Конформационные		изомеры	(конформеры)	–	ы,
к	ы	ую		ль	σ-	.

Р . 11. ф

ы э .

ф	ы л к		д д у		д у			ы	к
,	у ы ь ыд л ы			д ду ль			д .
	уль	л		,	ш				л кул
к у σ-	,	к	к				к ф	ц .	э у
у ы ю	льк		ук у ы,	к	ы	у	л

кды 60º.

	Дл								к
д		л к			, л		у	л д к	ль ую
	кц	ы ф	улы Нью	,			к	ы :
	•	л кулу		ю		л	д	С – С-	к
	,	ы	ы,	ую	д ую		ь,	л л д у д у . И
ы		ы,	л	к	люд	лю		у л д	ю
к	,	д ль	– к у	ью.
	•	к		л			у л д	д у
д	л ю л		, у		л		к ц	к у ,	д ль
–	к у	:

Дл	ц кл	к	д	ыд л ю к ф	ц , к ы
л	л		ы	д у д у	:
• л к			• д л к	•	у

к ш

	ф	ц	л	ю	л		э	:
	•	льш	э		ьш	у		ью	-	лк
эл к	ы	л	к				,		л	ы л к
л д ю		л	ы к	ф	ц ,
	•	ьш	э		льш	у		ью	–	ы
к ф	ц	,
	• к ш ы к ф			ц		ю	у		л	.

Р	. 12.	к		к	ф	ц	ы	э .
		Конформации циклических соединений
У	ы	к ф	ц	дл ш		л	ы ц кл	л ю
к ф	ц к	л С	л. chair – к		л		ы B	л. bath –
(Р	. 13 .

Р . 13. ф

ц ц кл к : к л С ;

ы .

	ы	ц клы	д	к к	д , к
д	к	л	ю к	л у	ую к ф	ц ю
к л	. 14 :

Р	. 14.	ф	ц :	люк	ы;	к	л .
С	,	л	ы	лл ль			к ль	,
ы ю	к	ль ы	а .	С	,		ы	д у л 109,5º
	ль у	у	,	ы	ю	эк	ль ы	е):

			Взаимное расположение π- связей в молекуле
Д		ы		л кул		у ы ь	л	ы:
•	изолированно,			л		д л ы д у		д у		к льк	σ-
	.	Н	,	л кул		д -1,4:		СН2=СН–СН2–СН=СН2.
ы p-			л , у	ую				, уд л ы д у			д у ,
д л		ль	ду			к ы ю ,	эл к		ы	л	ы
π-			дл	льк	д у			у л	д .	к
ы	ю локализованными Р				. 15 .

Р . 15. А

ль

д ль

-1,4

М л кулы

л д ю

ыш

ью.

•

л к д

π-

ду

льк

σ-

ью

(= – = . л к

д л ю

д ль

э у

ю делокализованными.

Д л к л

эл к

ю дл

удл

–

ук

. О

ы э

к ы

к льку у

к ы

л .

Сопряжение

. mesos –

– это выравнивание связей и

зарядов в молекуле по всей цепи сопряжения, приводящее к образованию единого делокализованного электронного облака.

Н	,	л кул у д -1,3	СН2=СН–СН=СН2 ,	к	ы
л	ы	л , у	ую		,
ую у	ую сопряженную (или делокализованную)			у	Р .

16).

Р . 16. А

л кул

д ль у

-1,3

ы ь

к ы

ц кл

л кул

к у

ц кл

льк

ы у л

д ,

ы.

л , у

ую

дл

ь л

д у

к льк

π-

, л

π-

к льк

Виды сопряжения:

• π, π-		: л	к ы ю p-	л	ы π-
. Н	,	л кул 5-	д	-1,3	л :

	д	у	к		лк	ук ы	д		д у
эл к	.
• p,π-		:	л	к ы ю		p-	л π-		p-
	лью	, к	ы :
-		д л ую	у эл к		;
-	д л	π-	льк	д	σ-	ью.
		д				л		д	,
д		ук у ы ф			–СН=СН-X, д X –				,
ю		д л ую	у эл к			O, N л	л	:

		CH2=CH–NH2
			э			p,π-				л
Ц кл		к			ы	ы	л д ю		ыш
д		к	у		ью		ю	к ы ы		л
у ю		кц			,	д	, у		ы к д	ю
к л л					у ы . И	ъ д ю				–
ароматичность.
С	д		л	ароматическим, л				:
•	л	к	к у ы	ц кл;
•		ую			у	ц кл ;
•		л	ы π- эл к			,	д	у	л д :
(4n+2 ,	д	n =	1,2,3…		л	юкк л ,	. .	л	эл к	,

<<< < Предыдущая 12 / 62 3 4 5 6 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Медицинская химия

#
30.08.20252.13 Mб2Тема 10 (дисперсные системы).pdf
#
30.08.2025420.77 Кб2Тема 11 (буферные системы).pdf
#
30.08.2025360.04 Кб2Тема 12-13 (гетерогенные равновесия и комплексные соединения).pdf
#
30.08.2025277.21 Кб2Тема 14 (ОВР).pdf
#
30.08.2025184.14 Кб3Тема 15 (термодинамика).pdf
#
30.08.20252.23 Mб1Тема 2 (введение в биоорганику).pdf
#
30.08.20251.22 Mб3Тема 3 (классификация и свойства карбоновых кислот и тиофэиров).pdf
#
30.08.20251.22 Mб4Тема 4 (липиды).pdf
#
30.08.20252.99 Mб4Тема 5 (моносахариды).pdf
#
30.08.20251.6 Mб2Тема 5 (олиго- и полисахариды).pdf
#
30.08.2025807.49 Кб3Тема 6 (гетероциклы).pdf