Добавил:

Pokusaki Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Ростовский Государственный Медицинский Университет

Предмет:

Медицинская химия

Файл:

Тема 2 (введение в биоорганику)

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

30.08.2025

Размер:

2.23 Mб

Скачать

☆

1 / 61 2 3 4 5 6 > Следующая >>>

Основные понятия биоорганической химии. Структура, функции,

свойства биологически важных спиртов, альдегидов, аминов.

л кул

, э

ы.

кц

улы Ф ш .

л кул

к льк

ы,

ы.

-С

ль

А лю

к ф у ц .

ь,

л к

эфф к ы

дук

ы ,

ы .

кц

ую

ф к ц

кц

уль

у.

д к лы,

укл

ф лы,

эл к

ф лы .

ф к ц

кц

л ы

ду,

кл

ф к ц .

к л

ы.

л :

эф

, ц л ,

кц д д

к л

лы:

ук у

кц

к л

к л л

лы

лл .

ль

к э

А.

ы: кл

ф к ц , ф

лу

к д

10.

кц

к л

ль ы

, к

, льд

д .

11.

ы:

л,

л ,

лы:

ук у

12.

ы д ф

ук у

ль.

Изомеры		–	э		д	д	к ы	к л	ы
к	ы			,		л ы		к
л д	ль		ью		ы	/	л	л
И		–	э	л	у			. О	ы ь
к льк	д	:

С ук у

)

Г	к	О	к
ц -,	-

Виды структурной изомерии

Изомерия		Что изменяется			Пример

		Дл у л	д		Н-
У л д	к л	Дл у л	д
У л д	к л	ц
		ц
				2-		л у
				СН2=СН–СН2–СН3
л	к ы	л	к ы		у	-1
				СН3–СН=СН–СН3
					у	-2
				СН3–СН2–СН2–ОН
л		л				л-1
фу кц	ль	фу кц	ль
у	ы	у	ы
						л-2

С2Н5–О–С2Н5

кл

фу кц

ль

д э

ы эф

СН3–СН2–СН2–СН2–ОН

л-1

ук у

таутомерия

. tauto –

ы ,

meros –

–

ук у

л кул

– прототропная

ыд л ю

к льк

•Кето-енольная

д обратимо

у л д

к к

ду

Е ль ф

	Альд	д		Е	л
	• Лактим-лактамная	у	–	к	дл	ц кл	к
д	.

Л к	ф		Л к	ф
• ль -ц	у	к	дл у л д .

Ок

-ф

Ц кл

к к

лу

кл

к льку

фу кц

ль ы

кл

Пространственная изомерия

Стереоизомеры –

л кулы

л д

ль

ью

Конфигурация –

д к

Су

ф у

ы.

Конфигурационные

д у

л кулы,

у ы ь д л ы д у

д у .

: ц -

ы,

ы.

Конформационные

–

ы,

л кул

л ю

ль

ью

у ы ь д л ы.

к ф

Оптическая изомерия

Молекулы с одним стереоцентром

З	к ль ы		д	л кул	д ю	д ы
	,	д у –	. Ок л ь,		э	л	у
л кул	л к		.
М л кулы,		ю	л к	ь	,	ы
к ль ы		. И	ы	ю ахиральными –		ы .
Н	,	л кул	ды	ль ,	к льку	л к	ь
	,	к ль			д	ук у	:

	Д у ую у у		л кул,	ю	л к ь		,	ы ю
хиральными –			ы .
	С	л кул		д ь	к ль ы
ы	ю	хиральностью		. cheir –	ук .
		«хиральность»		л	ь		,	д
д		д	ш ю д у к д у у, к к л					ук , . .
л ю		к ль ы		,	д ю	д у		д у
д	л	к	ы к		:

Лю	л кул	л	ль	, л		ук у	ь	ы
д sp3 –	д	ы	у л д ,		ы	ы ь		ы
л .	к		у л д	ы ю		ль ы «		ль ы
ц » , л		к . Е			ь	д к – С*:


		л-2		л	у	л-2	л
	М л кулы,		д	д		к	у л д ,
у	ую	д д у			,		д у к д у у к к
д	к	у к ль у			ю. к		ы ы ю
энантиомерами (Р			.6 .

Р . 6. З	к ль ы	э		ль	л кулы CHXYZ
Энантиомеры		–	ы,	л ю	к ль ы
д .
Н	:

ул-2

С		ы		ую ,	ль у		кц	кц	ы	ф	улы
Ф ш	, дл	лу	к	ы		д	:
•	л	ь:
-	к ль ую		л	ую у л		д ую ц	ь	л кулы	С-1		у;
-		к		у л		д		к		л
ук		л ;
-	у л д ы			л -Н, -ОН, NH2)					ль	ц	–
	ль	лю		дк .
•		ь	э		,						ль
л	ы	ы	л	у	ы	.
Н		, дл	л	к	л	ы:

к льку			л	к л			к ль
ю д у д у ,					л ю э			.		ы,
к к	к ,	д		ю		.
		Молекулы с несколькими стереоцентрами
Е л	л кул			к льк			к		у л	д ,
л		ы			у	л				л
ы		ф	ул :
					N = 2n,
д N – к л						;
n –	л			к		у л	д .
к,		л		л кул	д у			к	у л	д ,
л			N – 22 = 4. Е л				д			к
у л д ,			л					23 = 8	.д.
Н	,	д		ы			д 2,3,4-	д	к у	ль
НОСН2СНОНСНОН-СНО				д	д			к	у л	д :
С-2 С-3,	э	у	4			:

ы I,

III

IV,

II,

III,

II,

л ю

к ль ы

д у

д у :

д к ую

к ф у ц ю

у л д ,

ую –

д у .

Диастереомеры –

ы,

л ю

л д ю

Од

у л д ,

ь л к ь

ы ь

к ль ы

л кул

к ль ы

мезоформой.

дл

ьш

к льку,

кц ю

180º

лу

ль ую

ук у у. Н

, дл

к л

ы:

	ды	э	к	л ы	ш	ю к	ф
л	д		.
	л кул	л	д	8	ц	,	э у
у	256		:

D,L- система обозначения относительной конфигурации стереоизомеров

л XX ., к д

ды,

л ю

л кул,

дл

α-

к л

у л д , α-

д к к л

д у

, ыл

дл

л ю

ь относительную к

ц ю

у.

конфигурационный стандарт

ыл

л ц

льд

д.

–

ыл

ль

к ф у ц ,

у л д ОН- у

. кую к

ц ю

ук

L (

. laevus –

л ы .

ф у

ОН-

группы

у л

справа –

ыл

ук

D (

. dexter –

ы .

у ц

Эталон L- ряда

Эталон D-ряда

Г д

л л

Г д

L-(–) л ц

льд

D-(+) л ц

льд

ль

ф у

у л д д у

к ф у ц

D- л L-

л ц

льд

д ,

к D-

л L-

ду

у л д

у у

-ОН, -NH2, -NO2,)

–

к D-

ду,

л – к L-

ду.

(I)

кц

ул

–ОН

л , к к у L- л ц

льд д .

к L-

ду, э

(II)

к D-

ду.

	L-(–)-	л	к	л		D-(+)-	л	к	л
	Е л		д	д		к льк	ль ы	ц	,
	дл	ь		к D-	л	L-		к у		ду
у	л ю		к ф у ц			к		у л д
	льш		дк ы	,	ь,	л д	у		к	у
	у у л д		кц Ф ш . Н			, у у л д :

1 / 61 2 3 4 5 6 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Медицинская химия

#
30.08.20252.13 Mб0Тема 10 (дисперсные системы).pdf
#
30.08.2025420.77 Кб0Тема 11 (буферные системы).pdf
#
30.08.2025360.04 Кб0Тема 12-13 (гетерогенные равновесия и комплексные соединения).pdf
#
30.08.2025277.21 Кб0Тема 14 (ОВР).pdf
#
30.08.2025184.14 Кб0Тема 15 (термодинамика).pdf
#
30.08.20252.23 Mб0Тема 2 (введение в биоорганику).pdf
#
30.08.20251.22 Mб0Тема 3 (классификация и свойства карбоновых кислот и тиофэиров).pdf
#
30.08.20251.22 Mб0Тема 4 (липиды).pdf
#
30.08.20252.99 Mб0Тема 5 (моносахариды).pdf
#
30.08.20251.6 Mб0Тема 5 (олиго- и полисахариды).pdf
#
30.08.2025807.49 Кб0Тема 6 (гетероциклы).pdf