С1 Р1

БИЛЕТ 1

Классификация органических реакций по типу реагента

по электронной природе реагентов (нуклеофильные, электрофильные, свободнорадикальные и т.д.)

Виды изомерии, характерные для 2-аминопентана

1)у.в. скелета С5Н11NH2| C5H13N

2) Положение -NH2

3) межклассовая (с нитросоединениями, сложными эфирами)

БИЛЕТ 2

1)с55-56

основность зависит от:

1.Природы атома в основном центре(электроотрицательность гетероатома,размеров гетероатома)

основность увеличивается слева направо в ряду:

ch3-sh ch3-oh ch3-nh2

2.Характера заместителя,связанного с кислотным центром(электроноакцепторные заместители уменьшают основность,электродонорные увеличивают.

nh3<ch3-nh2<ch3-nh-ch3

анилин<ch3-nh2

C17H33COOH -олеиновая кислота

изомерия:

* структурная

- углеродного скелета

- межклассовая(сложные эфиры)

- положения кратной связи

* пространственная

- геометрическая(цис,транс)

БИЛЕТ 3

1. Кислотность – это способность соединения отдавать протон, т.е. способность к диссоциации.

Основность – это способность соединения принимать протон.

БИЛЕТ 4

БИЛЕТ 5

1. В качестве конфигурационного стандарта используют D- и L-глицериновый альдегид: у левовращающего (-) энантиомера ОН-группа при хиральном центре находится слева (L), а у правовращающего энантиомера ОН-группа при ассиметричном атоме углерода находится справа (D).

Если в соединении несколько хиральных центров, то принадлежность изомера к D- или L-стереохимическому ряду определяют по последнему хиральному центру в проекции Фишера (есть исключения)

Благодаря абсолютной конфигурации можно установить истинное расположение атомов или атомных групп вокруг хирального центра.

БИЛЕТ 6

1. Зависимость кислот по Бренстеду. Электроотрицательность, чем она больше, тем лучше делокализован заряд сопряженного основания и сильнее кислота.

Тип гибридизации атомы в sp гибридизации более электроотрицательны

Поляризуемост, чем больше размер атома, тем более сильнее кислота

Электроакцепторность, чем больше электроакцепторов, тем сильнее кислота

Делокализация электронов в многостопном кислотном центре эффективнее стабилизирует анион сопряженного основания, поэтому сила кислот будет увеличиваться

БИЛЕТ 7, 8

БИЛЕТ 9

БИЛЕТ 10

1. CH3COOH→HCOOH→FCH2COOH→CCl3COOH

Б ИЛЕТ 11

БИЛЕТ 12

1.Оптическая -характерна для соединений с двойной углерод-углеродной связью ,так как по месту такой связи молекула имеет плоскостное строение

Пример:фото

Геометрическая -в-ва ,молекулы которых имеют асимметрический или хиральный ,атом углерода ,связанный с четырьмя различными заместителями

Пример:фото

самая сильная 2,2-дибромпентановая ,т.к она содержит большее число акцепторов (-Br)

А 2,2-диметилпропанова слабее ,чем пентановая.

БИЛЕТ 14

1.Мезомерный эффект-это передача электронного влияния заместителей по сопряжённой системе.

Положительный мезомерный эффект(+М) проявляют заместители,содержащие атомы,с неподеленной парой электронов (-NH2>-OH>-OR>-SH>-CL>-Br>I) или отрицательным зарядом.

Отрицательный мезомерный эффект

(-М) характерен для групп:-NO2>-CN>-CHO>-COOH. Мезомерный эффект, в отличие от индуктивного, практически не затихает.

+М группы активируют бензольное кольцо и направляют заместители в орто и пара положения

-М группы снижают реакционную способность кольца и ориентируют заместители в мета положение.

Молекула молочной кислоты-С3H6O3

а ссиметрична и поэтому может существовать в двух оптически изомерных формах: правовращающаяся (L-молочная) и левовращающаяся (D-молочная). Смесь двух оптических изомеров одного вещества в равных количествах называют рацематом.

БИЛЕТ 16

1) Оптическая активность – свойство вещества вращать плоскость поляризации луча

Хиральность – означает, что два предмета находятся по отношению друг к другу как левая и правая рука, т.е. являются зеркальными изображениями, не совпадающими друг с другом в одной плоскости при попытки их совмещать

Энантиомеры – молекулы, содержащие один асимметрический атом углерода, существующие в виде двух стереоизомеров, относящихся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению

Диастереомеры – стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, имеют одинаковую конфигурацию при одном асимметрическом атоме углерода, но разную – при другом

- кислотность (от слабого к сильному):

1. Метанол

2. Фенол

3. Угольная к-та

4. Уксусная к-та

К ислотность органических соединений выше, когда атом в кислотном центре более электроотрицателен и поляризуем, а в радикале присутствуют электроноакцепторы.

БИЛЕТ 17

Задание 1

Классификация:

Радикалы( OH, HOO, R, CI )

Электрофилы: Электрофилы можно подразделить на сильные и слабые: Электрофилы – это частицы, обладающие повышенным сродством к электрону или с положительно заряженным центром. ТИПЫ РЕАГЕНТОВ К ним относятся заряженные частицы (катионы) или нейтральные частицы, обладающие повышенным сродством к электрону.

Нуклеофилы:

отрицательно заряженные (HO, NH2, I, Br, Cl, H)ВСЕ ОТРИЦАТЕЛЬНЫЕ

Электронейтральные (NH3,H20,CH2=CH2, C6H6)

ПОРЯДОК ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ:

Метиламин -> аммиак -> анилин (фениламин) –> маслянная к-та

митильная группа донор электронов, смещает эл. в сторону аминогруппы, увелич. эл. прострочит на основ. центре и сильнее притягивает протон, чем сильнее притяжение, тем сильнее основ.свойства.

Бензольное кольцо- акцептор (вроде!) эл., смещает их на себя и ум. эл. плотность на осн. центре, замедляя присоед. Протона.

БИЛЕТ 18

Оптическая активность – свойство веществ вращать плоскость поляризации луча

Рацемат – смесь равных количеств энантиомеров

Хиральный центр - атом углерода в sp3 гибридизации, связанный с 4 разными заместителями

Мезоформа – стереоизомер, молекула которого имеет плоскость симмметрии и совместима со своим зеркальнм отражением.

БИЛЕТ 19

Геометрическая изомерия - это один из видов стереоизомерии, заключающийся в возможности расположения по одну или разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла.

Виды геометрической изомерии:

Цис-изомерия (одинаковые атомы расположены по одну сторону от кратной связи или неароматического цикла)

Транс-изомерия (одинаковые атомы расположены по разным сторонам кратной связи или неароматического цикла)

Примеры:

Б ИЛЕТ 21