Билет 13

1. Оптически активные вещества. Вращение плоскости поляризации. Закон Био. Поляриметрия

Оптически активные вещества – среды, которые при прохождении через них плоскополяризованного света способны вращать его плоскость поляризации.

Выделяют 2 типа оптически активных веществ:

1.оптически активные в любом агрегатном состоянии (сахара, камфара, винная кислота): оптическая активность обусловлена асимметричным строением их молекул (хиральностью).

2.оптически активны только в кристаллической фазе (кварц, киноварь); оптическая активность обусловлена специфической ориентацией молекул (ионов) в элементарных ячейках кристалла.

Существует простой критерий позволяющий отличить органическую молекулу с асимметричной молекулой (достаточный в 90% случаев): в с составе молекулы должен присутствовать асимметричный атом углерода, к которому присоединены 4 разных заместителя. Такую молекулу можно совместить саму с собой только при повороте на 360 градусов. Однако существуют и другие причины возникновения оптической активности молекул.

Все оптически активные вещества могут существовать как минимум

в 2 формахоптических изомерах:

(в зависимости от направления вращения плоскости поляризации) -

правой и левой (L и D конфигурации).

При этом молекула или кристалл правой формы зеркально-симметричны молекуле или кристаллу левой формы.

Направление вращения:

«+» - вправо относительно наблюдателя, к которому свет приближается (обозначаются L-или S-);

«-» - влево относительно данного наблюдателя (обозначаются D- или R-).

93

При химическом синтезе хиральных органических соединений, как правило, получается смесь оптических изомеров 50 на 50%. Такая смесь называется рацемической или рацематом и не проявляет оптической активности.

Многие биологически активные молекулы обладают хиральностью, причём природные аминокислоты и сахара представлены в природе преимущественно в виде одного из изомеров: аминокислоты, в основном, имеют L-конфигурацию, а сахара — D-конфигурацию.

Две изомерные формы одной молекулы обычно имеют различную биологическую активность. Это связано с тем, что рецепторы, ферменты, антитела и другие элементы организма также обладают хиральностью, и структурное несоответствие между этими элементами и хиральными молекулами препятствует их взаимодействию. Подобные примеры характерны и для лекарственных соединений. Так, биологической активностью обладает лишь один энантиомер ибупрофена — (S)-(+)-ибупрофен, в то время как его оптический антипод (R)-(−)-ибупрофен в организме неактивен

94

2. Волновая функция. Ее физический смысл, условие нормировки. Волны де-Бройля

95

96

Длина волны Де Бройля

me = 9*10-31 кг

97