Ход работы

ЭТАП 1

В стакан, снабженный мешалкой и термометром, загружают 4,5 мл ледяной уксусной кислоты и 1.2 мл соляной кислоты и при перемешивании 1 г 2-амино-5-хлорбензофенона. Реакционную массу перемешивают 30 минут при комнатной температуре до образования соли, образование которой контролируют с помощью реактива Эрлиха(отсутствие желтой окраски). Затем в реакционную массу при перемешивании в течение 30 минут прикапывают водный раствор нитрита натрия (0,425 г в 1 мл воды). Полученную массу перемешивают 10-15 минут при комнатной температуре.

ЭТАП 2

В полученный раствор соли диазония при перемешивании в течение 10-15 минут приливают свежеприготовленный раствор фосфорноватистокислого натрия (2,36 г в 2,5 мл воды). Реакционную массу перемешивают 0,5-1 час до окончания реакции восстановления, что контролируют по пробе с раствором β-нафтола (отсутствие покраснения). После завершения реакции восстановления в массу приливают воду до полного выпадения осадка мета-хлорбензофенона.

ЭТАП 3

Полученный осадок отфильтровывают, промывают водой, обрабатывают 2,2 мл 2 % раствора углекислого натрия, промывают водой до рН=7 среды, далее сушат.

ЭТАП 4

В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 0,873 г м-хлорбензофенона, 18 мл петролейного эфира. Реакционную массу кипятят до полного растворения осадка, после чего переносят в стакан, охлаждая в холодной воде до выпадения осадка. Полученный осадок отфильтровывают и оставляют сушиться.

Теоретический выход с гипофосфитом натрия: 0,931 г

Практический выход: 0,873 г

Выход после перекристаллизации:

Вывод: Входе лабораторной работы по двум методикам был получен м-хлорбензофенон, путем диазотирования 2-амино-5-хлорбензофенона. Практический выход продукта, при добавлении гипофосфита натрия составил 41, 35%, потери связаны с образованием побочных продуктов.

Цель работы: Получение аспирина путём ацилирования салициловой кислоты

Теоретическая часть

5. Теория используемого процесса ацилирование

Ацилированием называют процесс введения ацильной группы в молекулу органического соединения вместо атома водорода или металла. Различают С-, N- и О- ацилирование.

В качестве ацилирующих агентов применяют кислоты, ангидриды, хлорангидриды, амиды и сложные эфиры кислот.

Ацильная группа вводиться в молекулу органического вещества как с целью временной защиты лабильной группы (чаще всего –NH₂), так и с целью изменения углеродного скелета молекулы и придания веществу новых свойств.

6. Другие методы получения Аспирина

В 1859 году впервые был опубликован метод Кольбе для синтеза салициловой кислоты из фенола. Известная как реакция Кольбе-Шмитта, она используется для коммерческого производства салициловой кислоты, которая затем используется для производства аспирина.

При введении в реакцию фенолята натрия образуется о-замещённый продукт. Это объясняется тем, что ион натрия способен стабилизировать шестичленное переходное состояние, из которого происходит электрофильная атака ароматического кольца фенола.

Существует метод получения салициловой кислоты из бензола, реакция Фриделя-Крафтса.