Лекция. ПАРАФИНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1.Наиболее важные для химической технологии свойства парафинов и нафтенов. Области их применения.

2.Выделение парафиновых углеводородов из нефти, фракций нефти, природного и попутного газов.

-Выделение низших парафинов -Выделение высших парафинов

3.Получение нафтенов

4.Изомеризация парафинов

1. Наиболее важные для химической технологии свойства парафинов и нафтенов. Области их применения.

В химической технологии органических веществ насыщенные (алканы) ациклические и алициклические углеводороды (циклоалканы) принято называть соответственно парафины и циклопарафины. Последние называют также нафтенами.

Парафиновые углеводороды с открытой углеродной цепью подразделяют на газообразные (от С1÷С4),

жидкие (от С5÷С15) и твердофазные (от С16 и выше)

(при нормальных условиях). Циклические парафины подразделяют на моно- и полициклические, которые образуют соответствующие гомологические ряды.

Наиболее распространены в природе а именно в нефтях пяти- и шестичленные нафтены и их гомологи.

Химические свойства парафинов

Изомеризация

Дегидрирование Крекинг и пиролиз Оксиление Нитрование Сульфирование

Свойства низших парафинов

Низшие парафины образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Их токсичность меньше, чем у других органических соединений, тем не менее при длительном контакте с ними могут постепенно развиваться наркотические явления с тяжелыми последствиями.

Областью применения низших парафинов в

основном является нефтехимический синтез. Для этих целей преимущественно используют метан, бутаны. Значительно меньшее применение находят этан и особенно пропан. Метан, например, широко используется в быту как топливо. Жидкие углеводороды (С5-С8)

используются как компоненты моторных топлив (бензины и дизельные топлива).

Высшие

парафины

Индивидуальные представители высших парафинов до С16 представляют при н.у. жидкости, свыше С16 - твердые вещества, температура

плавления которых возрастает с ростом углеродных атомов в молекуле. Н-парафин более плавкий, чем соответствующий структурный изомер, способен сорбироваться молекулярными ситами (цеолитами). Эти свойства используются для выделения н-парафинов из их смесей с соответствующими изомерами и с углеводородами других классов Смеси высших парафинов образуют так называемые мягкий и твердый парафины. Первый (мягкий) плавится до 400С. В него входят углеводороды С11-С20, выкипающие в интервале от 200 до 320-3500С.

Твердый парафин (Тпл>500С) состоит из смеси углеводородов С20 - С35, выкипающих в интервале температур от 200-350 до 450-5000С.

Область применения

Жидкие парафины применяются в основном в нефтехимическом синтезе (см. рисунок 2.1) для получения белково-витаминных концентратов, синтетических жирных кислот и поверхностно-активных веществ. Твердые парафины используются для нужд парфюмерной промышленности (в производстве вазелина, кремов), в производстве жирных кислот, присадок к маслам, смазок. Применяются в пищевой промышленности доя пропитки пищевой тары. Церезины (С35 - С55)

используются, кроме парфюмерной, в электротехнической промышленности как изоляционный материал.

Нафтены

Нафтены обычно имеют более высокую температуру плавления и кипения и большую плотность по сравнению с нециклическими парафинами с тем же числом углеродных атомов. Температура кипения нафтенов тем выше, чем больше цикл.

По физическим и химическим свойствам нафтены можно разделить на следующие группы:

с малыми циклами (С3-С4);

•с обычными циклами (С5-С7); предельного строения

•со средними циклами (С8-С12);

•с большими циклами (>С12.

Нафтены проявляют следующие (основные) химические свойства: замещение (нитрование, бромирование), дегидрирование, деструкция, перераспределение водорода, оксиление.

Области применения циклоалканов

Циклоалканы обладают оптимальными характеристиками в качестве компонентов авиационных и ракетных топлив, являются основными источниками для получения ароматических углеводородов (риформинг), капролактама, адипиновой кислоты и др. нефтехимических продуктов. Наибольшее значение в этом плане приобрели адамантан и особенно циклогексан (ЦГ). Так, до 90 % ЦГ используется в производстве волокон (в США их производят до 1 млн. тонн в год) Некоторое количество ЦГ применяют в качестве растворителя в производстве пластмасс и синтетических каучуков. Производные ЦГ используются для получения красителей, лаков, смол, смазок и инсектицидов, как присадка к синтетическим маслам для снижения их вязкости и т.д.

2. Выделение парафиновых углеводородов из нефтепродуктов, природных и попутных

газов.

2.1 Выделение низших парафинов Главными источниками низших парафинов (С1…С5)

являются природный и попутный газы, газ газоконденсатных месторождений, а также газы переработки нефтепродуктов в присутствии водорода (например, риформинг).

Природный газ - добывают из чисто газовых месторождений.

Газы газоконденсатных месторождений - Оренбург.

Попутные газы - газы после сепаратора и газы стабилизации (получаются при отгонке летучих компонентов).