Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции конденсации 11. Альдольная конденсация
В реакцию альдольной конденсации кетоны вступают в более жестких условиях
Кротоноваяконденсация
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции конденсации 11. Альдольная конденсация
Ароматические альдегиды в присутствии оснований способны вступать в реакции конденсации с альдегидами, кетонами и ангидридами карбоновых кислот, содержащими подвижные атомы водорода при α-атоме углерода.
Альдольная конденсация двух разных карбонильных соединений называется перекрестной альдольной конденсацией.
Кротоноваяконденсация
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции конденсации 12. Бензоиновая конденсация
Специфической реакцией альдегидов ароматического ряда является бензоиновая конденсация. Сущность ее заключается в конденсации двух молекул альдегида в присутствии солей циановодородной кислоты с образованием ароматических α-гидроксикетонов (бензоинов, ацилоинов)
Механизм:
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции конденсации
13. Реакция Перкина
Реакция ароматических альдегидов с ангидридами алифатических карбоновых кислот в присутствии оснований известна как реакция Перкина. Продуктами такой конденсации являются α,β-ненасыщенные карбоновые кислоты
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции восстановления и окисления
14. Восстановление
Карбонильные соединения восстанавливаются как при каталитическом гидрировании, так при действии таких восстановителей, как алюмогидрид лития LiAlH4.
Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов
Кетоны восстанавливаются до вторичных спиртов
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции восстановления и окисления 15. Окисление альдегидов
Альдегиды очень легко окисляются, даже при действии слабых окислителей (ионыAg+, Cu2+).
Реакция серебряного зеркала
реактив Толленса
Реакции взаимодействия альдегидов с медно-виннокислым комплексом
реактив Фелинга
Эти реакции окисления альдегидов используются для обнаружения альдегидной группы
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции восстановления и окисления
16. Окисление кетонов
Только при действии более сильных окислителей кетоны удается окислить. При этом происходит разрыв углерод-углеродной связи между атомами углерода карбонильной группы и углеводородного радикала и образуется смесь кислот
По продуктам реакции окисления кетонов определяют их строение
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции восстановления и окисления 17. Реакция Канниццаро
В присутствии сильных оснований или концентрированных щелочей ароматические альдегиды вступают в реакцию диспропорционирования (реакция самоокисления – самовосстановления):
Механизм реакции
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции восстановления и окисления
18. Сложноэфириая конденсация (реакция Тищенко)
В этой реакции одна молекула альдегида восстанавливается до спирта, а вторая окисляется до кислоты (реакция диспропорционирования).
Химические свойства альдегидов и кетонов
Реакции полимеризации 19. Полимеризация формальдегида
Альдегиды, в отличие от кетонов, способны полимеризоваться. Полимеризация протекает в обычных условиях и ускоряется в присутствии минеральных кислот.
20. Три- и тетрамеризация уксусного альдегида