лекции и презентации / презы_химия

Химические свойства альдегидов и кетонов

Все реакции альдегидов и кетонов условно можно разделить на следуюшие группы:

•реакции нуклеофильного присоединения;

•реакции присоединения–отщепления;

•реакции конденсации;

•реакции с участием α-атома углерода;

•реакции восстановления и окисления;

•реакции полимеризации;

•реакции непредельных сопряженных альдегидов и кетонов.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Реакции нуклеофильного присоединения 2. Присоединение гидросульфита натрия

Альдегиды и метилкетоны реагируют с гидросульфитом (бисульфитом) натрия, образуя бисульфитные соединения (α-гидроксисульфонаты). Кетоны более сложного строения в реакцию не вступают.

3. Присоединение воды

Растворение альдегидов в воде сопровождается образованием гидратов. Реакция обратима.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Реакции нуклеофильного присоединения 4. Присоединение спиртов

В спиртовом растворе альдегиды образуют полуацетали, а в присутствии следов минеральных кислот – ацетали.

Ацетали устойчивы в щелочной среде, но в разбавленных кислотах легко гидролизуются до свободного альдегида.

Кетоны из-за низкой реакционной способности и пространственных препятствий со спиртами не взаимодействуют.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Реакции присоединения–отщепления

Альдегиды и кетоны взаимодействуют с азотистыми основаниями (H2N–X, где X = –H, –Alk, –Ar, –OH, –NH2 и др.) с образованием неустойчивых продуктов нуклеофильного присоединения, которые стабилизируются благодаря отщеплению молекулы волы.

6. Взаимодействие с аммиаком

Альдегиды, присоединяя молекулу аммиака, образуют альдимины. Кетоны образуют продукты более сложного строения.

Ароматических альдегиды с аммиаком образуют гидробензамид

Химические свойства альдегидов и кетонов

Реакции присоединения–отщепления 7. Взаимодействие с аминами

Первичные амины, реагируя с альдегидами или кетонами, дают имины. Кетоны реагируют медленнее, чем альдегиды. Если реакция протекает c ароматическими аминами, то образующиеся имины называют также основаниями Шиффа

8. Взаимодействие с аминами

Продукты конденсации альдегидов и кетонов с гидроксиламином называют альдоксимами и кетоксимами

Химические свойства альдегидов и кетонов

Реакции присоединения–отщепления 9. Взаимодействие с гидразином и его производными

Химические свойства альдегидов и кетонов

Реакции с участием α-атома углерода

Электроноакцепторное влияние карбонильной группы приводит к повышению подвижности атомов водорода, находящихся при α-атома yглерода (СН-кислоты)

10. Галогенирование

Ароматические альдегиды образуют галогенангидриды ароматических кислот