Номенклатура альдегидов
Тривиальные названия альдегидов происходят от названий кислот, в которые они превращаются при окислении.
По заместительной номенклатуре IUPAC названия альдегидов образуют от названия углеводородов с тем же количеством атомов углерода (включая атом углерода альдегидной группы), прибавляя суффикс -аль.
Номенклатура кетонов
Кетонную группу по заместительной номенклатуре обозначают суффиксом -он, а цифрой обозначают атом углерода, входящий в кетогруппу.
Нумерацию проводят так, чтобы атом углерода карбонильной группы получил меньший номер:
Для названий кетонов широко используют радикало-функциональную номенклатуру, согласно которой к названиям (в алфавитном порядке) углеводородных радикалов при карбонильной группе прибавляют суффикс -кетон
метилэтилкетон |
метилфенилкетон |
диметилкетон |
дифенилкетон |
|
(ацетофенон) |
(ацетон) |
(бензофенон) |
Для некоторых кетонов сохранились тривиальные названия
Изомерия альдегидов и кетонов
Структурная изомерия
Альдегиды и кетоны, содержащие одинаковое количество атомов углерода, являются изомерами.
Изомерия альдегидов и кетонов может быть связана с различной структурой углеродной цепи
Для кетонов характерна также изомерия, обусловленная положением карбонильной группы
Способы получения альдегидов и кетонов
1. Окисление спиртов
Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов.
2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
Из ацетилена образуется уксусный альдегид, а все гомологи ацетилена дают кетоны:
Способы получения альдегидов и кетонов
3. Гидролиз геминальных дигалогеналканов
При гидролизе геминальных дигалогеналканов с атомами галогена у первичного атома углерода образуются альдегиды, а у вторичного – кетоны
Способы получения альдегидов и кетонов
4. Пиролиз солей карбоновых кислот
При пиролизе кальциевых, бариевых или ториевых солей карбоновых кислот образуются соответствующие карбонильные соединения. Из смешанной соли муравьиной и другой карбоновой кислоты получаются альдегиды, а в остальных случаях – кетоны
Способы получения альдегидов и кетонов
5. Озонолиз алкенов
При взаимодействии алкенов с озоном образуются озониды – циклические пероксидные соединения, которые легко расщепляются цинком в уксусной кислоте с образованием альдегидов или кетонов
6.Оксосинтез (гидроформилирование)
Впромышленности альдегиды получают взаимодействием алкенов с оксидом углерода (II) и водородом при повышенной температуре и давлении в присутствии катализатора
Способы получения альдегидов и кетонов
7. Способ Гаттермана – Коха |
9. Реакция Фриделя – Крафтса |
(реакция карбонилирования) |
(реакция ацилирования) |
8. Окисление ароматических углеводородов
Физические свойства альдегидов и кетонов
•Насыщенные альдегиды и кетоны являются бесцветными жидкостями со своеобразным запахом (формальдегид – газ с острым запахом).
•Карбонильные соединения имеют более низкие температуры кипения, чем соответствующие спирты, так как не способны образовывать водородные связи. Кетоны являются хорошими растворителями.
•Низшие альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, пагубно влияют на нервную систему. С увеличением количества атомов углерода в молекуле раздражающее действие ослабевает. Ненасыщенные альдегиды обладают более сильным раздражающим действием, чем насыщенные.
•Высшие альдегиды обладают цветочным запахом и широко применяются в парфюмерии.
•Ароматические альдегиды и кетоны – это жидкости или твердые вещества, нерастворимые в воде.
•Ароматические альдегиды обладают запахом горького миндаля, причем с удалением альдегидной группы от бензольного ядра запах становится резче. Ароматическим кетонам присущи приятные запахи.
Химические свойства альдегидов и кетонов
Карбонильная группа образована из двух атомов с сильно различающимися электроотрицательностями.
Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации.
Атом кислорода притягивает к себе σ- и π-электроны. В результате этого двойная связь карбонильной группы сильно поляризуется
Алкильные радикалы за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы
Альдегиды и кетоны способны вступать в реакцию с нуклеофильными реагентами, которые атакуют атом углерода карбонильной группы. Альдегиды, как правило, более реакционноспособны, чем кетоны.