Изомерия простых эфиров
Изомерия простых эфиров обусловлена изомерией радикалов, связанных с атомом кислорода:
Способы получения простых эфиров
1. Взаимодействие алкоголятов и фенолятов с галогеналканами (реакция Вильямсона)
Алкилирование алкоголятов и фенолятов алкилгалогенидами позволяет получить симметричные и несимметричные простые эфиры
2. Присоединение спиртов и фенолов к алкинам
Протекает по механизму АN. Спирты присоединяются к алкинам в присутствии алкоксидов и гидроксидов щелочных металлов с образованием виниловых эфиров
Способы получения простых эфиров
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов
При нагревании спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты образуются простые симметричные эфиры
4. Дегидратация гликолей
Внутри- и межмолекулярная дегидратация гликолей позволяет получить циклические эфиры: тетрагидрофуран, 1,4-диоксан, краун-эфир и др.
Физические свойства простых эфиров
•Диалкиловые эфиры – бесцветные жидкости со своеобразным «эфирным» запахом и относительно низкими по сравнению с соответствующими спиртами температурами кипения.
•Алкилариловые и диариловые эфиры – бесцветные жидкости или кристаллические вещества с приятным запахом.
•Простые эфиры плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.
Химические свойства простых эфиров
•В химическом отношении простые эфиры являются весьма инертными веществами.
•Они не реагируют с разведенными минеральными кислотами и щелочами на холоде, но расщепляются под действием йодоводородной и концентрированной серной кислот.
•Простые эфиры проявляют слабые основные свойства за счет наличия на атоме кислорода неподеленных пар электронов.
•Реакционная способность виниловых и ариловых эфиров обусловлена природой углеводородного радикала.
Химические свойства простых эфиров
1. Образование оксониевых солей
При взаимодействии простых эфиров с концентрированными минеральными кислотами (HCl, H2SO4, HNO3 и др.) образуются оксониевые соли.
2. Образование оксониевых солей
Простые эфиры под действием щелочных металлов (Na, К, Li) при нагревании способны расщепляться с образованием алкоголятов и натрий-органических соединений
Химические свойства простых эфиров
3. Расщепление под действием кислот
Реакцию расщепления органических соединений под действием концетрированных кислот
(HI, HBr, H2SO4) называют ацидолизом.
Реакция проходит по механизму SN2.
Если реакцию проводят при нагревании, то образуется вторая молекула этилйодида:
Химические свойства простых эфиров
3. Расщепление под действием кислот
При взаимодействии кислоты и простых эфиров, в составе которых один радикал первичный, а другой – третичный (аллильный или бензильный), образуется первичный спирт.
Реакция проходит по механизму SN1.
При взаимодействии кислоты и алкилариловых эфиров образуется фенол и алкилгалогенид:
Диариловые эфиры не расщепляются под действием галогеноводородных кислот.
Химические свойства простых эфиров
3. Расщепление под действием кислот
Расщепление простых эфиров под действием концентрированной серной кислоты приводит к образованию сложных эфиров серной кислоты:
4. Окисление простых эфиров
Образующиеся пероксиды неустойчивы, легко взрываются.
Работать с эфирами необходимо осторожно, предварительно убедившись в отсутствии пероксидных соединений.
Органическая химия
Тема 18: Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, содержащие в своем составе карбонильную группу 
В альдегидах карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода. Группировка
получила название альдегидной группы.
В кетонах карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами и называется
кетогруппой.
Альдегиды и кетоны относят к группе карбонильных соединений.
В зависимости от строения углеводородного радикала альдегиды и кетоны подразделяют на
алифатические, алициклические и ароматические.
Среди алифатических альдегидов и кетонов различают насыщенные и ненасыщенные
