Химические свойства фенолов
Реакции по ароматическому ядру
9. Нитрозирование
10. Алкилирование
Алкилирование фенолов можно проводить по реакции Фриделя–Крафтса (С-алкилирование)
Наиболее часто для алкилирования используют спирты и алкены в присутствии кислот
(H2SO4, H3PO4 или BF3)
Химические свойства фенолов
11. Ацилирование
Ацилирование фенолов можно также провести по реакции Фриделя – Крафтса, действуя на фенолы хлорангидридами и ангидридами кислот в присутствии кислот Льюиса (С-
ацилирование).
Чаще ацильные производные фенолов получают в две стадии: вначале фенолы превращают в сложные эфиры, которые затем нагревают с хлоридом алюминия
(перегруппировка Фриса).
Химические свойства фенолов
12. Азосочетание
13. Карбоксилирование (синтез фенолкарбоновых кислот)
При пропускании углекислого газа через раствор фенолята натрия образуется салицилат натрия, который при действии минеральных кислот образует салициловую кислоту
(реакция Кольбе–Шмитта):
Химические свойства фенолов
14. Формилирование (синтез ароматических гидроксиальдегидов)
При нагревании фенолов с хлороформом в водном или спиртовом растворе щелочи образуются ароматические гидроксиальдегиды (реакция Реймера–Тимана).
Химические свойства фенолов
15. Гидроксиметилирование
При обработке фенолов формальдегидом в кислой или щелочной среде образуется смесь о- и п-гидроксиметилфенолов.
Реакция протекает по механизму SE
В более жестких условиях образуются высокомолекулярные продукты поликонденсации – фенолоформальдегидные смолы
Химические свойства фенолов
Реакции восстановления и окисления
16. Восстановление |
15. Окисление |
При каталитическом гидрировании |
|
фенола образуется циклогексанол |
В кислой среде |
Цинковая пыль может восстановить |
|
фенол до циклогексана |
В щелочной среде |
Реакция Эльбса
Органическая химия
Тема 17: Простые эфиры
Классификация простых эфиров
Простые эфиры – это органические соединения, в которых два углеводородных радикала соединены атомом кислорода. Общая формула простых эфиров R–О–R', где R и R' – углеводородные радикалы.
Их также можно рассматривать как производные спиртов, енолов и фенолов, образующихся в результате замещения атома водорода гидроксильной группы углеводородным остатком.
Симметричные простые эфиры
Циклические простые эфиры
Несимметричные простые эфиры
Макроциклические полиэфиры с общей формулой (–CH2– CH2O–)n, гдеn = 4…20, называют краунэфирами (от англ. crown – корона).
Номенклатура простых эфиров
По радикало-функциональной номенклатуре названия простых эфиров образуют добавлением к названию углеводородных радикалов суффикса -овый и слова «эфир». В смешанных простых эфирах углеводородные радикалы перечисляют в алфавитном порядке:
По заместительной номенклатуре IUPAC простые эфиры рассматривают как производные углеводородов, в которых атом водорода замещен алкоксигруппой RO–.
Более сложный по структуре радикал принимают за родоначальную структуру.
Номенклатура простых эфиров
Циклические эфиры чаще рассматривают как гетероциклические соединения и для составления их названий применяют тривиальную и систематическую номенклатуры
В названиях краун-эфиров одна цифра в квадратных скобках указывает общее количество атомов в макроцикле, а другая – количество атомов кислорода.