Номенклатура одноатомных спиртов
По заместительной номенклатуре IUPAC названия одноатомных спиртов образуют из названия родоначального углеводорода, суффикса -ол и цифрового локанта, указывающего положение гидроксигруппы
Для наименований спиртов широко используют радикало-функциональную номенклатуру, в соответствии с которой к названию углеводородного радикала добавляют слово «спирт»
Номенклатура одноатомных спиртов
Рациональная номенклатура спиртов используется в отдельных случаях для упрощения образования названий. Спирты рассматривают как производные метилового спирта СН3ОН, получившего название «карбинол»
По-прежнему распространенны тривиальные названия некоторых спиртов:
СН3ОН – древесный спирт, C2H5OH – винный спирт и др.
Изомерия одноатомных спиртов
Структурная изомерия спиртов обусловлена различным строением углеводородного скелета и положением гидроксигруппы в углеродной цепи.
Изомерия углеродного скелета
Изомерия положения
Изомерия одноатомных спиртов
Пространственная изомерия
Геометрическая изомерия
Оптическая изомерия
Способы получения одноатомных спиртов
1. Гидратация алкенов
При гидратации этилена получают первичный спирт, его гомологи образуют вторичные и третичные спирты
2. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов
При нагревании в присутствии водных растворов щелочей галогенопроизводные углеводородов гидролизуются с образованием спиртов (по механизмам SN1 или SN2)
Способы получения одноатомных спиртов
3. Восстановление карбонильных соединений
(альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров)
В качестве восстановителей используют натрий в этаноле, водород в присутствии никеля Ренея, платины, палладия и других катализаторов, борогидрид натрия (NaBН4), алюмогидрид лития (LiАlН4) и др.
При восстановлении альдегидов, карбоновых кислот и сложных эфиров образуются первичные, а при восстановлении кетонов – вторичные спирты
Для получения ненасыщенных спиртов из соответствующих альдегидов и кетонов в качестве селективного восстановителя используют борогидрид натрия (NaBH4)
Способы получения одноатомных спиртов
4. Взаимодействие карбонильных соединений с магнийорганическими соединениями (реактивами Гриньяра)
Магнийорганическое соединение присоединяется к молекуле карбонильного соединения (альдегиды, кетоны, сложные эфиры) по месту разрыва π-связи карбонильной группы. Образовавшийся алкоголят гидролизуется до спирта.
Первичные спирты получают при действии магнийорганических соединений на формальдегид, с другими альдегидами образуются вторичные спирты, с кетонами и сложными эфирами – третичные спирты
Способы получения одноатомных спиртов
4. Взаимодействие карбонильных соединений с магнийорганическими соединениями (реактивами Гриньяра)
С другими альдегидами образуются вторичные спирты, с кетонами и сложными эфирами – третичные спирты
5. Спиртовое брожение углеводов
Спиртовое брожение углеводов (глюкозы, фруктозы, крахмала или целлюлозы) позволяет получить этиловый спирт
Физические свойства одноатомных спиртов
•Насыщенные одноатомные спирты – бесцветные жидкости или кристаллические вещества со специфическим запахом.
Низшие члены гомологического ряда имеют характерный «спиртовый» запах; бутанолам и пентанолам присущ неприятный «сивушный» запах; высшие алканолы обладают приятным фруктовым запахом.
•Циклоалканолы, непредельные и ароматические спирты в большинстве случаев представляют собой жидкие или твердые вещества, имеющие приятный аромат.
Циклогексанол имеет запах камфоры,
пропаргиловый спирт НС≡С–СН2–ОН – запах герани, 2-фенилэтанол С6Н5–СН2–СН2–ОН – запах роз.
•Спирты имеют более высокие температуры плавления и кипения и бо́льшую растворимость в воде, чем соответствующие углеводороды
Физические свойства одноатомных спиртов
•Существование на атомах гидроксильной группы частичных зарядов противоположного знака приводит к образованию водородных связей:
•В результате такого взаимодействия ассоциируются молекулы спирта. Образование водородных связей существенно уменьшает летучесть, повышает температуру кипения, так как образующиеся ассоциаты имеют большую молекулярную массу (например, этан кипит при – 89 °С, а этанол – при 78,5 °С).
•Спирты с небольшой молекулярной массой хорошо растворимы в воде. Метанол, этанол, пропанолы, аллиловый и пропаргило-вый спирты смешиваются с водой в любых соотношениях.
•В водных растворах спиртов образуются водородные связи между молекулами воды и молекулами спирта. Эти связи более прочны, чем связи между молекулами спирта, что приводит к уменьшению суммарного объема воды и спирта при смешивании (явление контракции спирта).