Химические свойства солей арендиазония
Замещение диазо-группы по механизму SR
Замещение диазогруппы, катализируемое солями одновалентной меди (реакция Зандмейера)
По радикальному механизму (SR) замещение диазогруппы происходит в присутствии солей одновалентной или порошкообразной меди, которые являются донорами электронов.
Механизм реакции
Химические свойства солей арендиазония
Замещение диазо-группы по механизму SR
Замещение диазогруппы, катализируемое солями одновалентной меди (реакция Зандмейера)
Химические свойства солей арендиазония
Реакции без выделения азота Образование диазопроизводных
Восстановление солей диазония
В мягких условиях (действием хлорида олова (II) в хлороводороднойкислоте, цинковой пыли в уксусной кислоте, сульфита натрия и др.) соли диазония восстанавливаются до арилгидразинов
Химические свойства солей арендиазония
Реакции без выделения азота
Реакция азосочетания
Соли арилдиазония вступают во взаимодействие с фенолами и ароматическими аминами, образуя азосоединения с общей формулойAr–N=N–Ar
Химические свойства солей арендиазония
Реакции без выделения азота Реакция азосочетания
Следует помнить, что азосочетание с первичными или вторичными аминами может привести к образованию диазоаминосоединений (триазенов).
Нагревание последних в кислой среде приводит к азосоединениям.
индикатор метиловый оранжевый (метилоранж)
Химические свойства солей арендиазония
Реакции без выделения азота
Реакция азосочетания
Эти реакции называются реакциями азосочетания и протекают по механизму электрофильного замещения SE. Замещение идет преимущественно в пара-положении.
Соль диазония в реакциях азосочетания называют диазосоставляюшей (диазокомпонентом), а фенол или ароматический амин – азосоставляющей (азокомпонентом).
Азосочетание с фенолами проводят
вслабощелочной среде , а с аминами –
вслабокислой.
Механизм реакции
Органическая химия
Тема 16: Гидроксильные производные
Классификация гидроксильных производных
Гидроксильные производные углеводородов – это соединения, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.
В зависимости от типа гибридизации атома углерода, непосредственно связанного с гидроксилом, гидроксильные производные углеводородов делят на
•Спирты (гидроксильная группа при атоме углерода в sp3-гибридизации)
•Фенолы (гидроксильная группа при sp2-гибридизованном атоме углерода, входящем в ароматическую систему)
•Енолы (гидроксильная группа при sp2-гибридизованном атоме углерода, не входящем в ароматическую систему). Такие вещества, как правило, неустойчивы
Гидроксильные производные с группой –ОН при атоме углерода в sp-гибридизации неизвестны.
Классификация гидроксильных производных
В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле различают
одно-, двух-, трех- и полиатомные спирты и фенолы
По расположению гидроксильной группы в углеродной цепи спирты делят на
•первичные (группа –ОН расположена при первичном атоме углерода)
•вторичные (группа –ОН расположена при вторичном атоме углерода)
•третичные (группа –ОН расположена при третичном атоме углерода)
Классификация одноатомных спиртов
Одноатомные спирты – это производные углеводородов, содержащие одну гидроксигруппу, связанную с sp3-гибридизованным атомом углерода.
Одноатомные спирты в зависимости от природы углеводородного радикала делят на три группы:
•насыщенные (гидроксипроизводные алканов и циклоалканов)
•ненасыщенные (гидроксипроизводные ненасыщенных углеводородов, в которых гидроксигруппа не связана с кратной связью)
•ароматические (гидроксипроизводные ароматических углеводородов с группой –ОН в боковой цепи).