лекции и презентации / презы_химия

Химические свойства нитроаренов

1.Восстановление нитроаренов (реакция Зинина)

Вкачестве восстановителей чаще используют железо, олово или цинк в хлороводороднойкислоте,

сульфид аммония (NН4)2S, гидросульфид натрия NаНS или гидразин H2N–NH2 в присутствии никеля Ренея.

Внейтральной (рН = 7) и кислой (рН < 7) средах

Вщелочной среде (рН > 7)

Химические свойства нитроаренов

2. Реакции электрофильного замещения (SE) в ароматическом ядре

Под влиянием нитрогруппы (–I; –М) понижается реакционная способность бензольного ядра в реакциях электрофильного замещения.

Так, нитробензол не алкилируется в условиях реакции Фриделя– Крафтса, но может вступать в реакции нитрования, галогенирования, сульфирования с образованием мета-замещенных нитроаренов

Химические свойства нитроаренов

3. Реакции нуклеофильного замещения (SN) в ароматическом ядре

Пониженная электронная плотность в ароматическом ядренитроаренов создает условия для реакции нуклеофильного замещения в аренах.

В реакциях SN нитрогруппа направляет заместитель в орто- и пара-положения

а. Взаимодействие со щелочами

б. Окисление динитробензола

Динитроарены придают повышенную подвижность атомам водорода, находящимся в орто- и пара-

положениях бензольного ядра.

Химические свойства нитроаренов

3. Реакции нуклеофильного замещения (SN) в ароматическом ядре

в. Нуклеофильное замещение в галогенпроизводных нитробензола

Атом хлора легко замещается в молекуле о-нитрохлорбензола

г. Аминированиетринитробензола

Классификация аминов

Амины – это производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами.

По количеству замещенных атомов водорода амины делятся на первичные, вторичные и

третичные. Существуют и четвертичные аммониевые соли

четвертичная аммониевая соль

В зависимости от природы углеводородных радикалов амины подразделяются на алифатические,

алициклические, ароматические и смешанные.

Номенклатура аминов

По заместительной номенклатуре IUPAC названия первичных аминов образуют добавлением к названию углеводорода префикса -амин, с указанием положения аминогруппы в углеродной цепи. При составлении названий вторичных и третичных аминов их рассматривают как производные первичного амина с заместителями при атоме азота. За исходный первичный амин в этом случае принимается связанный с атомом азота наиболее сложный по структуре радикал. Остальные

углеводородные заместители при атоме азота перечисляют в алфавитном порядке с указанием локанта N-

Если соединение содержит две или три аминогруппы, то в названии их обозначают множительными приставками ди- или три-, которые ставятся перед суффиксом -амин:

Номенклатура аминов

Простейшие амины чаще всего именуют по радикало-функциональной номенклатуре:

названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов, перечисляемых в алфавитном порядке, и суффикса -амин:

Некоторые амины сохранили тривиальные названия.

Номенклатура аминов

Названия первичных ароматических аминов, а также смешанных аминов обычно образуют от названия родоначального представителя – анилина.

В случае смешанных аминов положение заместителей у атома азота обозначают с помощью локанта N-:

Вторичные и третичные ароматические амины, называют

по радикало-функциональной номенклатуре

Изомерия аминов

Изомерия аминов обусловлена

•разной структурой углеводородных радикалов,

•разным положением аминогруппы

•метамерией.

Сущность метамерии состоит в том, что амины с одной и той же брутто-формулой могут быть первичными, вторичными и третичными.