Изомерия циклоалканов
Структурная изомерия циклоалканов
1. Изомерия размера цикла
2. Изомерия положения заместителей
3. Изомерия структуры боковых цепей
Изомерия циклоалканов
Пространственная изомерия циклоалканов
1. Геометрическая изомерия |
2. Оптическая изомерия |
|
Способы получения циклоалканов
1. Взаимодействие α,ω-дигалогеналканов с металлическим натрием или цинком
Данный метод позволяет получить трех-, четырех- и пятичленные циклоалканы
2. Пиролиз кальциевых, бариевых или ториевых солей дикарбоновых кислот
Кальциевые и бариевые соли используют для получения пяти- и шестичленных циклов. Для получения бо́льших циклов используют соли тория.
Способы получения циклоалканов
Реакции циклоприсоединения
3.[2+1]-циклоприсоединение (взаимодействие алкенов с карбенами)
4.[2+2]-циклоприсоединение (димеризация алкенов)
Способы получения циклоалканов
5.[4+2]-циклоприсоединение (реакция Дильса–Альдера – диеновый синтез)
6.Электроциклические реакции
Физические свойства циклоалканов
Циклопропан и циклобутан – газы
С5 до С11 – жидкости
> C12 – твердые вещества
Циклоалканы имеют несколько более высокие температуры кипения и плавления, чем соответствующие алканы.
Все циклоалканы практически нерастворимы в воде.
Строение циклоалканов
•Торсионное напряжение (напряжение Питцера)
•Напряжение Ван-дер-Ваальса
•Угловое напряжение (напряжение Байера)
Строение циклоалканов
τ-связь
циклопропан |
циклобутан |
циклопентан |
Строение циклоалканов
Конформации циклогексана
кресло ванна
Строение циклоалканов
Конформации циклогексана