Министерство науки и высшего образования Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«Ярославский государственный технический университет»

Выпускная квалификационная работа проверена

КХН Доцент КОАХ

Красовская Галина Григорьевна

Оценка _______________________

«__»_________2020

Трегалозы – классификация; строение, свойства и

биологическая роль

Выпускная квалификационная работа

по программе «Профессиональная подготовка специалистов для производства иммунобиологических лекарственных препаратов (вакцин).

Направление «Biotechnical»

Слушатель

«__»_________2020

2020

Содержание

Y

Введение 3

2 Строение трегалозы 5

2.1. Восстанавливающие дисахариды 5

2.2 Невосстанавливающие дисахариды 5

3 Свойства трегалозы 6

3.1 Физические свойства 7

3.2 Термические свойства 7

4 Биологическая роль трегалозы 7

Заключение 8

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 10

Введение

Трегалоза состоит из двух молекул D-глюкозы, соединенных 1—1 гликозидной связью. Трегалоза входит в состав гемолимфы насекомых, также выделяется из некоторых грибов. Является нередуцирующим дисахаридом. Трегалоза является транспортной формой моносахаридов в кровеносной системе насекомых.

Дисахариды – это сахароподобные сложные углеводы, молеку­лы которых при гидролизе распадаются на две молекулы моносахаридов. Молекулярная формула дисахаридов  .

Трегалоза впервые была выделена из спорыньи; содержится также в водорослях, дрожжах, высших грибах, лишайниках, в некоторых высших растениях, гемолимфе ряда червей и насекомых. Богатым источником трегалозы служит выделяющийся в результате укола насекомых экссудат ясеня (Trehala manna). В туберкулёзных бациллах обнаружены производные трегалозы: высокотоксичный «корд-фактор» (трегалоза связана с 2 молекулами высшей жирной кислоты) и фосфоглюкан, в котором остатки трегалозы связаны фосфодиэфирной связью в линейную цепь. Биосинтез фосфата трегалозы происходит с участием уридиндифосфатглюкозы.

Представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, не имеет запаха, сладковатая на вкус (сладость трегалозы составляет примерно 45% от сладости сахарозы). По своему строению трегалоза — невосстанавливающий дисахарид, так как не имеет свободного полуацетального (гликозидного) гидроксила. Благодаря α(1→1)-связи, трегалоза имеет высокую температуру плавления — 203° С, устойчива к кислотному гидролизу при высоких температурах и в сильнокислой среде. Не реагирует с фелинговой жидкостью. При гидролизе образует только глюкозу. Фермент, гидролизующий трегалозу, называется трегалазой.

1 Классификация

Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный α-1,1-гликозидной связью между двумя молекулами α-глюкозы.

Рисунок 1 – Классификация дисахаридов

Дисахариды содержатся в продуктах природного происхождения: 

• в виде сахарозы (свекловичный сахар) в большом количестве, до 28%, – в сахарной свёкле и сахарном тростнике;

• в форме лактозы (молочный сахар) – в молоке;

• в виде трегалозы (грибной сахар) – в грибах,  в дрожжах, высших растениях;

• в виде мальтозы (солодовый сахар) образуется при частичном гидролизе крахмала и др.

2 Строение трегалозы

2.1. Восстанавливающие дисахариды

Представители ряда восстанавливающих дисахаридов обладают восстановительными свойствами, то есть, аналогично образующим их моносахаридам, могут вступать в реакции "серебряного зеркала" с реактивом Толленса и "медного зеркала" с реактивом Фелинга.

2.2 Невосстанавливающие дисахариды

Так как у невосстанавливающих дисахаридов  связь между моносахаридами осуществляется за счёт обоих полуацетальных гидроксилов, они не могут таутомерно переходить в оксикарбонильную форму, следовательно, не обладают восстановительными свойствами и не могут давать реакции на альдегидную группу (не вступают в реакцию "серебряного зеркала",  и не реагируют с раствором Фелинга).  

Рисунок 2 – Структурная формула трегалозы

3 Свойства трегалозы

1. Трегалоза безопасно очищает клетки человеческого организма от внутриклеточного мусора. В течение жизни каждая клетка нашего тела проходит определенные стадии развития. Когда наступает новый этап ее жизненного цикла, отдельные части, требуемые ей на протяжении предыдущей фазы (органеллы, клеточные мембраны), становятся невостребованными, из-за чего удаляются. Процесс устранения такого мусора называется аутофагией.

2. Трегалоза омолаживает сосуды, радикально снижая риск сердечно-сосудистых заболеваний. Было выявлено, что регулярное употребление трехалозы увеличивает синтез оксида азота, регулирующего артериальное давление. Аналогичные результаты, кстати, были продемонстрированы ранее на животных. Вдобавок, что не менее важно, трегалоза смогла снизить у испытуемых воспаление, а так же жесткость артерий — за счет все того же процесса аутофагии, омолаживающего клетки тканей сосудов путем их очищения.

3. Трегалоза снижает вероятность возникновения рака и сахарного диабета 2 типа. Соматомедин С (или инсулиноподобный фактор роста ИФР-1) — это белок, который регулирует усвоение клетками глюкозы, активно помогает росту и развитию тканей организма, попутно управляя различными механизмами старения. Его повышенный уровень может спровоцировать онкологию, диабет, сердечные недуги, вызывая еще, помимо прочего, такую неприятную вещь как раннее одряхление.

4. Трегалоза заботится о вашем весе, улучшая здоровье печени. Ученые давно заметили соотносимость эффектов от использования трехалозы и уменьшения калорийности питания. Оказывается, трегалоза меняет способ обработки этим органом питательных веществ, вызывая через активацию управляющего гена повышение чувствительности организма к инсулину. Проще говоря, наш дисахарид лишил печень глюкозы, что спровоцировало целый каскад благоприятных для здоровья эффектов. Теперь, потребляя трегалозу, люди могут начать постепенно избавляться от вызываемого простыми сахарами метаболического синдрома — группы связанных состояний, включающих излишние жировые отложения, диабет и ожирение печени.

5. Трегалоза продлевает жизнь. Нематодам скармливали питательную смесь, содержащую трегалозу. Как итог, было зафиксировано увеличение жизни червей на 30%, пролонгация репродуктивного периода у этих беспозвоночных и замедление накопления волокнами их нервной системы липофусцина — вещества, предположительно являющегося причиной возникновения многих нейродегенеративных заболеваний у людей. Побочные явления при проведении эксперимента выявлены не были.

6. Трегалоза ослабляет депрессию, улучшая настроение. Шесть лет назад ученые Бен-Гурионского университета Негева проделали исследование на мышах с симптомами шизофрении. По ходу эксперимента этих животных три недели поили 1-2% раствором трегалозы, замеряя их двигательную динамику. Последняя напрямую связана с настроением мышей, которые, испытывая подавленное психологическое состояние, замирают на долгое время, не проявляя никакой физической активности. Трегалоза у мышей не оказала ни малейшего влияния на манию, однако резко увеличила количество совершаемых ими телодвижений, работая как антидепрессант. Если же животным давали дополнительные лекарства от депрессии, то дисахарид заметно усиливал их действие.