Состояние изысканий
по дериватизацииPyr ТТЛ
Pyr
O 
S
O 
O 
H
|
O |
H3C CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
HO |
CH3 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
PyrSO2Cl, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
DMF! |
O |
|
|
|
|
|
|
O
O 
O
PyrCH2NH2,
H2O, HCl, 11h
|
H3C CH3 |
|
HO |
CH3 |
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
NHHO |
|
O |
|
|
|
H O |
|
O |
Pyr |
|
|
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C CH3 |
|
|
H3C CH3 |
|
O |
|
HO |
CH3 |
|
||
|
|
O |
|
|
|
|||
HO |
CH3 |
|
|
|
|
H |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||
H |
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
Pyr-R-COCl |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
H O |
|
O |
|
||
|
|
|
|
|
||||
H O |
O |
N2H2, |
|
|
|
|
|
|
|
|
MeOH, rf. 2 h |
|
H3C CH3 |
|
|
||
[O] |
|
|
|
HO |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
Продукты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
частичного |
|
HN HO |
|
|
|
|
|
|
окисления |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
PyrSO2Cl, |
|
H3C CH3 |
|||
|
|
|
CHCl3, r.t |
|
HO |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
HN HO |
|
|
|
O |
|
|
Pyr S |
NH |
|
|
|
||
|
|
H |
O |
|
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
Синтез новых флуоресцентных веществ
HO
NH2 |
N |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H 
Zn,
CH3COOH
O
HO
N 
O
O
H 
NH2OH, NaAc,
EtOH
O 
OH
NH2(CH2)5COO |
1) LiBu, THF, |
|
|
-70 |
|
||
H, MeOH, |
|
||
2) DMF |
1) Mg, THF |
||
Bu4NCl, 7h, refl. |
|||
|
|||
|
|
2) BuOOC(CH2)4COOBu, Tol |
|
|
|
3)NaOH, H2O |
|
|
|
Br |
1) BuLi, THF
2)
|
|
|
|
|
O |
O |
O |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
O |
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
HO S |
|
|
|
O |
H |
|
S |
Cl S |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
N |
|
O |
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
H2SO4, |
||
HO |
|
|
NH2(CH2)4COONa, |
SOCl2, |
|
||
|
|
|
|
Benz-NO2, r.t., 3 |
|||
|
|
|
H2SO4, DMF |
|
|||
|
|
|
|
THF, Bu4NCl |
|
day |
|
|
|
|
|
|
|
O
OH
O
HOOCCHCHCOOC l, C2H4Cl2, SnCl2, refl.
Новые флуоресцентные материалы
Вещество |
Структура |
Доказательств |
Возможное |
|
|
а структуры |
применение |
Аминометилпир |
|
МС, ЯМР Н1 |
|
ен |
Pyr NH2 |
|
|
|
|
|
6-(пирен-1- |
|
S |
|
|
|
|
|
|
МС, ЯМР Н1, |
Сенсор на |
||||||
|
O |
|
H |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||||
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
сульфамидо)- |
Pyr |
O |
|
|
|
|
|
|
рентген |
нитроаромати |
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
гексановая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ческие |
кислота |
Pyr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
соединения |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6-(пирен-1- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
Реактив для |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
илметилен)- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дериватизации |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
аминогексанова |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
спиртов и |
я кислота |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
аминов |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6-оксо-6-(пирен- |
Pyr |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
O |
|
|
|
Не очищен |
Реактив для |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
1-ил)-гексановая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дериватизации |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
кислота |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
спиртов и |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Pyr |
|
|
|
|
|
аминов |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4-оксо-4-(пирен- |
|
HO |
|
O |
|
|
|
|
|
|
Не очищен |
Реактив для |
||||
1-ил)-бут-2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дериватизации |
еновая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
спиртов и |
Сульфохлорид пирена как реагент для анализа аминов
Вещество |
Структура |
Применение |
Реакция с |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
сульфохлоридом |
Анестезин |
|
|
O |
|
|
анестетик |
В хлористом |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
метилене, |
|
|
|
|
O CH |
|
|
|
|
|
кипячение 2 часа. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
100% конверсия |
|
|
|
O |
|
|
CH 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Новокаин |
H3N |
|
|
O |
|
анестетик |
В хлористом |
||||
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
метилене, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кипячение 2 часа. |
|
Cl– |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
50% конверсия |
|
|
|
O |
|
H |
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
Изониазид |
|
|
|
|
|
Противотубе |
ДМФА, комнатная |
||||
|
|
|
N |
|
|
ркулёзное |
температура 30 |
||||
|
|
|
|
|
|
средство |
|
мин, |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фазопереносчик. |
O |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
100% конверсия |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH 3 |
O |
S |
Cl |
|
|
|
|
S |
N |
+ |
N |
|
|
|
|
|
|
|
S OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH 3 |
||
|
O |
|
|
|
|
O |
CH 3 |
O |
|||
|
|
|
|
CH2Cl2, r.t. |
|
H2O, r.t. |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
+ O |
N |
CH |
3 |
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
H |
CH 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
цитологии
37
Флуорофоры в
природе
38
39
Спасибо за внимание
40