пособие_1_2022

Молекулярная орбиталь – область пространства, внутри которой вероятность нахождения электрона в молекуле максимальна.

Молекулярные модели – наглядные изображения молекул органических и неорганических соединений, позволяющие судить о взаимном расположении атомов, входящих в состав молекулы.

Мономолекулярный механизм реакции – механизм реакции, в котором на лимитирующей стадии участвует одна частица.

Монофункциональные соединения – органические соединения, содержащие одну функциональную группу.

Мягкие кислоты – кислоты Льюиса, в которых атомы-акцепторы имеют большой объем и несут низкий положительный заряд, а потому обладают низкой электроотрицательностью и высокой поляризуемостью.

Мягкие основания – основания Льюиса, в которых атомы-доноры имеют низкую электроотрицательность и высокую поляризуемость.

Направленность связей – свойство ковалентных связей располагаться в пространстве друг относительно друга так, чтобы силы электростатического отталкивания между ними были минимальны.

Насыщенные (предельные) соединения – алифатические соединения, со-

держащие только простые углерод-углеродные связи.

Нейтронография – метод изучения структуры вещества, основанный на дифракции монохроматических пучков медленных нейтронов.

Ненасыщенные (непредельные) соединения – алифатические соединения,

содержащие кроме простых (одинарных) связей еще и кратные (двойные, тройные) связи.

Нуклеофильная реакция – реакция, в которой субстрат подвергается действию нуклеофильного реагента.

Нуклеофильный реагент (нуклеофил) – реагент, который отдает элек-

тронную пару при образовании химической связи с субстратом. Оптическая активность – свойство вещества вращать плоскость поля-

ризации поляризованного света.

Органическая химия – раздел химии, изучающий структуру, свойства и методы синтеза углеводородов и их производных.

Основание Бренстеда – вещество, способное присоединять протон (акцептор протона).

Основание Льюиса – любая частица (атом, молекула или анион), способная отдавать электронную пару для образования ковалентной связи.

141

Ось симметрии – проходящая через молекулу воображаемая ось, при повороте вокруг которой на угол 360°/n (n – целое число, равное 2, 3, 4 и т. д.) молекула совмещается со своим исходным положением.

Переходное состояние (активированный комплекс) – конфигурация си-

стемы атомных ядер и электронов, участвующих в элементарном акте химической реакции, в момент преодоления системой энергетического барьера, разделяющего ее начальное и конечное состояния.

Перициклический (молекулярный) механизм – механизм химической ре-

акции, характеризующийся одновременным (согласованным) разрывом и образованием связей в реагирующих молекулах.

Перспективные формулы – разновидность стереоформул, в которой пространственное строение на плоскости описывается с учетом рассмотрения молекулы вдоль одной из углерод-углеродных связей.

Пламенно-ионизационный детектор – универсальный чувствительный детектор для газовой хроматографии, принцип действия которого основан на измерении электропроводности воздушно-водородного пламени, резко возрастающей при попадании в него малых количеств органических веществ.

Плоскость симметрии – воображаемая плоскость, которая проходит через молекулу, разделяя ее на две зеркально равные части.

Полифункциональные соединения – органические соединения, содержащие две и более функциональных групп.

Полусферические молекулярные модели (модели Стюарта–Бриглеба) –

молекулярные модели, которые изображают реальные молекулы с учетом пространственного расположения атомов, межатомных расстояний и размеров атомов.

Поляризуемость связи – степень способности электронов связи смещаться под влиянием внешних воздействий.

Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности связи, обусловленное различной электроотрицательностью атомов.

Правило Хунда – правило квантовой химии, определяющее порядок заполнения орбиталей определенного подслоя; оно формулируется следующим образом: суммарное значение спинового квантового числа электронов данного подслоя должно быть максимальным.

Принцип ЖМКО – жесткие кислоты преимущественно реагируют с жесткими основаниями, а мягкие кислоты – с мягкими основаниями.

142

Принцип Паули (принцип запрета) – один из фундаментальных принципов квантовой механики, согласно которому два и более тождественных фермиона (частицы с полуцелым спином) не могут одновременно находиться в одном и том же квантовом состоянии.

Проекционная формула Ньюмена – разновидность стереоформул, в которой молекулу рассматривают в направлении одной С–С-связи таким образом, чтобы атомы, образующие данную связь, заслоняли друг друга. Из выбранной пары ближний к наблюдателю атом углерода изображают точкой, а дальний – окружностью. Химические связи ближнего атома углерода с другими атомами представляют линиями, берущими начало от точки в центре круга, а дальнего – от окружности.

Проекционная формула Фишера – разновидность стереоформул, в которой вертикальные связи удаляются за проекционную плоскость, а горизонтальные связи выступают перед этой плоскостью.

Пространственная изомерия (стереоизомерия) – явление, заключающе-

еся в существовании соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, порядок связывания атомов в молекуле, но различающихся расположением атомов в пространстве и, как следствие, физическими и химическими свойствами.

Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества, имеющие одинаковый состав и порядок связывания атомов в молекуле, но отличающиеся друг от друга их расположением в пространстве.

Радикал – остаток молекулы углеводорода, образующийся в результате удаления одного или нескольких атомов водорода.

Радикало-функциональная номенклатура – вид систематической номен-

клатуры, в которой в основе названия лежит название функционального класса с предшествующим ему наименованием углеводородных радикалов.

Рацемическая смесь – смесь равных количеств энантиомеров. Рациональная номенклатура – номенклатура, в которой за основу

наименования органического соединения обычно принимают простейшего представителя гомологические ряда, а все остальные соединения рассматривают как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.

Реакционный центр – атом или группа атомов, непосредственно участвующих в данной химической реакции.

Реакция восстановления (в органической химии) – реакция, приводящая к уменьшению степени окисления атома углерода, т. е. к его восстановлению.

143

Реакция замещения – химическая реакция, в которой одни атомы или атомныегруппы, входящиевсоставхимическогосоединения, меняютсянадругие.

Реакция окисления (в органической химии) – реакция, приводящая к увеличению степени окисления атома углерода, т. е. к его окислению.

Реакция присоединения – химическая реакция, в которой одно химическое соединение присоединяется к кратным (двойным или тройным) связям другого химического соединения.

Реакция элиминирования (отщепления) – химическая реакция отщепле-

ния от молекулы органического соединения атомов или атомных групп без замены их другими.

Резонансные (граничные) структуры – структуры, отличающиеся толь-

ко расположением электронов.

Рентгеноструктурный анализ – метод исследования пространственного расположения атомов в молекуле, основанный на изучении дифракции рентгеновских лучей, имеющих длины волн, соизмеримые с межатомными расстояниями.

Родоначальная структура – структурный фрагмент молекулы (молекулярный остов), лежащий в основе названия соединения: главная углеродная цепь атомовдляациклическихсоединений, циклдлякарбоигетероциклических.

Свободный радикал – незаряженная частица, содержащая неспаренный электрон.

Семиполярная связь – частный случай донорно-акцепторной связи, образованной между атомами, один из которых имеет неподеленную пару электронов, а другой содержит на внешнем энергетическом уровне шесть электронов, т. е. имеет вакантную атомную орбиталь.

Симметричные валентные колебания – валентные колебания, при кото-

рых все связи растягиваются и сокращаются одновременно.

Систематическая номенклатура (номенклатура IUPAC) – международ-

ная единая химическая номенклатура, разработанная комиссией IUPAC по номенклатуре органических соединений. Правила IUPAC опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т. д.

Скелетные молекулярные модели (модели Драйдинга) – молекулярные модели, в которых изображается лишь скелет молекулы, т. е. химические связи между атомами.

144

Соединительная номенклатура – вид систематической номенклатуры, в которой название составляют из нескольких равноправных частей или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры.

Сопряженная система – система, состоящая из чередующихся простых и кратных связей, или же когда рядом с углеродным атомом, образующим кратную связь, находится атом, р-орбиталь которого заполнена одним или двумя электронами либо вакантна.

Спектроскопия протонного магнитного резонанса – спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах изотопа водорода 1H.

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса – спектроскопия, кото-

рая регистрирует переходы между магнитными энергетическими уровнями атомных ядер, вызываемые радиочастотным излучением.

Спектрофотометрический детектор – детектор в хроматографии и ка-

пиллярном электрофорезе, работа которого основана на измерении интенсивности поглощения света в ультрафиолетовой или видимой области спектра.

Спин-спиновое взаимодействие – взаимодействие между спиновыми магнитными моментами ядер в ЯМР, которое возникает в результате переходов между различными спиновыми состояниями ядер в химических молекулах и приводит к расщеплению сигналов ЯМР.

Стереоформула – разновидность химической формулы, графически описывающая пространственное строение молекулы на плоскости (чаще всего используют стереохимические и перспективные формулы, а также проекционные формулы Ньюмена).

Стереохимическая формула – разновидность стереоформул, в которой химические связи, расположенные в плоскости чертежа, изображают обычной чертой; связи, находящиеся над плоскостью, – жирным клином или жирной чертой, а расположенные под плоскостью, – штриховым клином или пунктирной линией.

Структурная (графическая) формула – разновидность химической фор-

мулы, графически описывающая природу атомов, входящих в состав молекулы, их количество и последовательность связывания, а также тип связей между ними.

Структурная изомерия – явление, заключающееся в существовании соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но различающихся порядком связывания атомов в молекуле и, как следствие, физическими и химическими свойствами.

145

Структурные изомеры – соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу и порядок связывания атомов в молекуле, но различающиеся порядком связывания атомов.

Субстрат – химическое соединение, которое под действием реагента превращается в продукт реакции.

Тонкослойная хроматография – метод хроматографии, основанный на использовании тонкого слоя адсорбента, закрепленного на пластине, в качестве неподвижной фазы.

Тривиальная номенклатура – совокупность несистематических (исторически сложившихся) названий органических соединений.

Углеводороды – органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода.

Флуориметрический детектор – детектор в хроматографии и капиллярном электрофорезе, работа которого основана на измерении интенсивности флуоресцентного излучения поглощенного света.

Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, характеризующий свойства соединений данного класса.

Химическая номенклатура – совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления их названий.

Химическая формула – условное обозначение химического состава и структуры соединений с помощью символов химических элементов, числовых и вспомогательных знаков (скобок, тире и т. п.).

Химический сдвиг – смещение сигнала ЯМР в зависимости от химического состава вещества, обусловленное экранированием внешнего магнитного поля электронами атомов.

Хиральность – свойство молекулы, не имеющей плоскости, центра и оси симметрии, не совмещаться со своим зеркальным изображением. Молекулы, им обладающие, называют хиральными.

Хиральный (асимметрический) атом – атом, связанный с четырьмя раз-

ными заместителями (например, атом углерода).

Хроматограмма – зависимость сигнала прибора от времени или объема подвижной фазы в хроматографии.

Хроматография – метод разделения и определения веществ, основанный на распределении компонентов между двумя фазами – подвижной и неподвижной.

146

Хромофор – атомная группировка, содержащая одну или несколько кратных связей, которая обусловливает избирательное поглощение излучения в ближней ультрафиолетовой и видимой областях, связанное с π→π*- или n→π*-переходами.

Центр симметрии – воображаемая точка внутри молекулы, равноудаленная от одинаковых атомов, расположенных на прямой, проходящей через эту точку.

Шаростержневые молекулярные модели (модели Кекуле–Вант–Гоффа) –

молекулярные модели, в которых атомы молекул представлены разноцветными шариками, а химические связи – стержнями.

Электронная спектроскопия – метод молекулярной спектроскопии, основанный на электронных переходах в молекулах.

Электронные спектры поглощения – спектры поглощения в ультрафио-

летовой и видимой областях, обусловленные электронными переходами в молекулах.

Электронография – метод изучения структуры вещества, основанный на исследовании дифракции ускоренных электронов на ядрах атомов.

Электроотрицательность – способность атома притягивать электроны. Электрофильная реакция – реакция, в которой субстрат подвергается

действию электрофильного реагента.

Электрофильный реагент (электрофил) – реагент, принимающий элек-

тронную пару от субстрата при образовании с ним химической связи. Электрофореграмма – зависимость сигнала прибора от времени в ка-

пиллярном электрофорезе.

Энантиомеры (оптические изомеры) – пространственные изомеры, мо-

лекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Энергетический барьер вращения – разность энергий заслоненной и заторможенной конформаций.

Энергияактивациихимическойреакции– минимальноеколичествоэнергии,

котороетребуетсясообщитьсистеме, чтобыпроизошлахимическаяреакция. Энергия связи – энергия, выделяющаюся при образовании химической

связи между двумя свободными атомами, или же энергия, которую необходимо затратить на разъединение двух связанных атомов.

Эффект гиперконъюгации (сверхсопряжения) – смещение электронной плотности в результате перекрывания σ-орбитали С–H-связей с соседними π- или p-орбиталями.

147

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Номенклатурные правила ИЮПАК по химии: в 4 т. / пер. с англ.; под ред. Л. А. Яновской. М.: ВИНИТИ, 1979–1985.

Артеменко А. И. Органическая химия: учеб. для вузов. 5-е изд., испр.

М.: Высш. шк., 2002.

Березин Б. Д., Березин Д. Б. Курс современной органической химии: учеб. пособие для вузов. М.: Высш. шк., 2001.

Грандберг И. И. Органическая химия: учеб. для студ. вузов. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Дрофа, 2001.

Днепровский А. С., Темникова Т. Т. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991.

Иоффе Б. В., Костиков Р. Р., Разин В. В. Физические методы определения строения органических соединений. М.: Высш. шк., 1984.

Капиллярный электрофорез (Проблемы аналитической химии. Т. 18) / под ред. Л. А. Карцовой. М.: Наука, 2014.

Ким А. М. Органическая химия: учеб. пособие. 2-е изд., испр. и доп. Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2001.

Марч Дж. Органическая химия: в 4 т. М.: Мир, 1987.

Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия / пер. с англ. М.: Мир, 1974. Нейланд О. Я. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1990.

Общая органическая химия: в 12 т. / пер. с англ.; под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1985.

Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 кн. / В. Л. Белобородов, С. Э. Зарубян, А. П. Лузин, Н. А. Тюкавкина; под. ред. Н. А. Тюкавкиной. 2-е изд., стереотип. М.: Дрофа, 2003.

Травень В. Ф. Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 т. М.: ИКЦ «Академкнига», 2005. Т. 1.

Петров А. А., Бальян Х. В., Троиденко А. Т. Органическая химия: учеб. для вузов / под ред. М. Д. Стадничук. 5-е изд., перераб. и доп. СПб.: Иван Федоров, 2002.

Потапов В. М. Стереохимия. М.: Химия, 1988.

Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: в 4 ч.: учеб. для студ. вузов. 2-е изд. М.: Бином – лаборатория знаний, 2004.

Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991.

148

Практическая газовая и жидкостная хроматография / Б. В. Столяров, И. М. Савинов, А. Г. Витенберг и др. СПб.: Изд-во C.-Петерб. ун-та, 2002.

Терней А. Современная органическая химия: в 2 т. М.: Мир, 1981. Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия:

учеб. для студ. вузов / под общ. ред. В. П. Черных. 2-е изд., испр. и доп. Харьков: Изд-во НФАУ; Оригинал, 2007.

Черных В. П. Лекции по органической химии: учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений. Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2003.

Шабаров Ю. С. Органическая химия: учеб. для вузов. 3-е изд. М.: Хи-

мия, 2000.

149