пособие_1_2022

МИНОБРНАУКИ РОССИИ

––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––

Санкт-Петербургский государственный электротехнический университет «ЛЭТИ» им. В. И. Ульянова (Ленина)

–––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––

И. К. ХМЕЛЬНИЦКИЙ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ДЛЯ МИКРО- И НАНОТЕХНОЛОГОВ

Часть 1. Основы строения органических соединений

Учебное пособие

Санкт-Петербург Издательство СПбГЭТУ «ЛЭТИ»

2022

УДК 547

ББК 24.2 Х65

Хмельницкий И. К.

Х65 Органическая химия для микро- и нанотехнологов: в 2 ч. Ч. 1. Основы строения органических соединений: учеб. пособие. СПб.: Изд-во СПбГЭТУ «ЛЭТИ», 2022. 150 с.

ISBN 978-5-7629-3123-6 (Ч. 1)

ISBN 978-5-7629-3122-9

Рассмотрены основные теоретические положения органической химии: природа химической связи, взаимное влияние атомов в органических молекулах, изомерия, пространственное строение и геометрия молекул, кислотноосновные свойства органических веществ, физические методы установления строения соединений, механизмы органических реакций, строение промежуточных активных частиц и др.

Предназначено для студентов, обучающихся по направлениям «Электроника и наноэлектроника» и «Нанотехнологии и микросистемная техника».

УДК 547

ББК 24.2

Рецензенты: кафедра неорганической химии СПбГТИ (ТУ); канд. хим. наук Ю. А. Ануфриков (СПбГУ).

Утверждено редакционно-издательским советом университета

в качестве учебного пособия

2

3

4

ПРЕДИСЛОВИЕ АВТОРА

Микро- и нанотехнологии бурно развиваются. В последние годы в технологических процессах все активнее используются органические материалы – в качестве растворителей, фоторезистов, конструкционных материалов и т. д. Появление органических материалов, обладающих свойствами проводников и полупроводников, стимулировало развитие таких новых областей, как органическая электроника и печатная электроника. Все это требует систематического изучения органической химии студентами, обучающимися по направлениям «Электроника и наноэлектроника» и «Нанотехнологии и микросистемная техника».

Впредлагаемом издании изложены основы современной органической химии с учетом опыта преподавания этой дисциплины на кафедре микро- и наноэлектроники СПбГЭТУ «ЛЭТИ».

Данное издание является первой частью учебного пособия «Органическая химия для микро- и нанотехнологов». Оно построено по принципу изложения фундаментальных общетеоретических положений органической химии с последующим описанием реакционной способности важнейших классов органических веществ.

Вданном издании изложены основные теоретические положения органической химии: природа химической связи, взаимное влияние атомов в органических молекулах, изомерия, пространственное строение и геометрия молекул, кислотно-основные свойства органических веществ, физические методы установления строения соединений, энергетика и механизмы органических реакций, строение промежуточных активных частиц и др.

Студент, овладевший материалом, изложенным в настоящем учебном пособии, будет обладать знаниями современных основ органической химии и умением работать с оригинальной литературой.

5

ВВЕДЕНИЕ

Предмет органической химии. Органическая химия как самостоятельная наука сформировалась в начале XIX в. Термин «органическая» был предложен шведским химиком Йенсом Якобом Берцелиусом в 1808 г. Этот термин происходит от слова «организм», поскольку в то время предметом изучения органической химии являлись вещества, образующиеся только в живых организмах якобы с участием особой «жизненной силы» (виталистические воззрения). И хотя последующее развитие показало ошибочность виталистического взгляда на происхождение органических веществ, первоначальное название сохранилось, но смысл его принципиально изменился.

По признаку наличия во всех органических соединениях атома углерода немецкий химик Фридрих Август Кекуле в 1845 г. определил органическую химию как химию соединений углерода. Однако, как известно, существует ряд соединений углерода, относящихся к неорганическим веществам (оксид углерода (II), оксид углерода (IV), соли угольной и циановодородной кислот и др.). Немецкий химик Карл Шорлеммер, учитывая вышеприведенные факты, предложил более точное определение органической химии: органическая химия – это наука, изучающая углеводороды и их производные.

Современная органическая химия – обширная область естествознания. Выделение ее в самостоятельный раздел химии обусловлено многообразием органических соединений, существенным различием их реакционной способности, а также их исключительной важностью в жизни человека и общества. В настоящее время известно свыше 115 млн органических веществ, тогда как неорганических – лишь 700 тыс. Ежегодно синтезируется 250…300 тыс. новых органических соединений.

Органические вещества играют важную роль в жизнедеятельности растений и животных, являясь основой жизни. Достижения органической химии широко используются в повседневной жизни человека: пластмассы и синтетические каучуки, красящие и взрывчатые вещества, искусственные волокна и топливо, лекарства, косметика.

Способы изображения органических молекул. Структурная (графи-

ческая) формула органического соединения отражает природу атомов, входящих в состав его молекулы, их количества и последовательность связывания, а также тип связей между ними. Химические связи в структурной формуле принято обозначать валентными штрихами:

6

Молекулярная формула (брутто-формула) показывает, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы:

При составлении молекулярной формулы прежде всего указывают количества атомов углерода и водорода, а затем в алфавитном порядке (по латинским названиям элементов) – количества остальных элементов, входящих в состав молекулы. Например, молекулярная формула хлоруксусной кислоты СlСН2СООН имеет вид C2H3ClO2.

Молекулярные формулы, в отличие от структурных формул, не дают однозначной информации о строении вещества. Одной и той же молекулярной формуле могут соответствовать несколько соединений. Так, одинаковую молекулярную формулу C2H6O имеют этиловый спирт (C2H5–ОH) и димети-

ловый эфир (CH3–O–CH3).

Из рассмотренных вариантов изображения молекул органических веществ более широко применяют структурные формулы, поскольку они позволяют с помощью определенной символики показать распределение электронной плотности в молекуле, выделить реакционные центры и описать предлагаемый механизм реакции. Недостаток структурных формул заключается в том, что они не отражают истинного расположения атомов в пространстве. Более полное представление о строении молекул дают стереохимические формулы и молекулярные модели (см. 4.2.1).

8

1. КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1. Классификация органических соединений

Каждый период развития органической химии отмечен попытками систематизировать многообразие органических веществ. Важнейшими признаками, лежащими в основе современной классификации органических соединений, являются строениеуглероднойцепии природа функциональных групп.

Классификация по строению углеродной цепи. В зависимости от рас-

положения атомов углерода в молекуле органические соединения делят на группы и подгруппы (рисунок).

Классификация органических соединений по строению углеродной цепи

Различают 2 основных типа органических соединений: циклические и ациклические, т. е. нециклические. Это вещества с открытой (незамкнутой) цепью. По строению углеводородной цепи среди ациклических соединений различают: насыщенные (предельные) вещества, содержащие только простые уг- лерод-углеродные связи, и ненасыщенные (непредельные) вещества – структуры с кратными (двойными, тройными) углерод-углеродными связями.

9