пособие_2_2022

Систематическая номенклатура (номенклатура IUPAC) – меж-

дународная единая химическая номенклатура, разработанная комиссией IUPAC по номенклатуре органических соединений. Правила IUPAC опираются на следующие системы: заместительную, радикально-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную и т. д.

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых водород гидроксильной группы, входящей в состав карбоксильной группы, замещен углеводородным радикалом.

Соединительная номенклатура – вид систематической номенклатуры, в которой название составляют из нескольких равноправных частей или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры.

Соли диазония (соли арендиазония) – ароматические диазосоединения, содержащиеионнуюсвязьмеждудиазогруппойиостаткомминеральнойкислоты.

Соли карбоновых кислот – производные карбоновых кислот, в которых водород карбоксильной группы замещен другим катионом.

Сопряженная система – система, состоящая из чередующихся простых и кратных связей, или же когда рядом с атомом углерода, образующим кратную связь, находится атом, р-орбиталь которого заполнена одним или двумя электронами либо вакантна.

Сопряженные диены (1,3-диены) – диены, в которых двойные связи разделены одинарной.

Спектроскопия протонного магнитного резонанса – спектроскопия ядерного магнитного резонанса на ядрах изотопа водорода 1H.

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса – спектроскопия, кото-

рая регистрирует переходы между магнитными энергетическими уровнями атомных ядер, вызываемые радиочастотным излучением.

Спираны – бициклические соединения, циклы которых имеют один общий атом углерода.

Спирты – производные углеводородов, содержащие одну или более гидроксильных групп, непосредственно связанных с sp3-гибридизованным атомом углерода.

Стереоформула – разновидность химической формулы, графически описывающая пространственное строение молекулы на плоскости (чаще всего используют стереохимические и перспективные формулы, а также проекционные формулы Ньюмена).

Стереохимическая формула – разновидность стереоформул, в которой химические связи, расположенные в плоскости чертежа, изображают обыч-

301

ной чертой; связи, находящиеся над плоскостью, – жирным клином или жирной чертой, а связи, расположенные под плоскостью, – штриховым клином или пунктирной линией.

Структурная изомерия – явление, заключающееся в существовании соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но различающихся порядком связывания атомов в молекуле и вследствие этого различающихся по физическим и химическим свойствам.

Структурная (графическая) формула – разновидность химической фор-

мулы, графически описывающая природу атомов, входящих в состав молекулы, их количество и последовательность связывания, а также тип связей между ними.

Структурные изомеры – соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различающиеся порядком связывания атомов.

Субстрат – химическое соединение, которое под действием реагента превращается в продукт реакции.

Сульфиды – сераорганические соединения, в которых 2 углеводородных радикала соединены атомом серы.

Сульфирование – процесс введения в молекулу органического соединения сульфогруппы (–SO3H).

Сульфоксиды – сераорганические соединения, содержащие группу (–SO2–), связанную с двумя углеводородными радикалами.

Сульфоновые кислоты (сульфокислоты) – производные углеводородов,

в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены сульфогруппой (–SO3H).

Сульфоны – сераорганические соединения, содержащие группу (=S=O), связанную с двумя углеводородными радикалами.

Таутомерия – явление обратимой изомерии, при которой 2 или более изомера легко переходят друг в друга.

Тиолы (меркаптаны) – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены меркаптогруппой (–SH).

Тиоляты (меркаптиды) – продукты замещения водорода меркаптогруппы в тиолах другим катионом.

Тонкослойная хроматография – хроматография, основанная на использовании тонкого слоя адсорбента, закрепленного на пластине, в качестве неподвижной фазы.

302

Торсионное напряжение (напряжение Питцера) – напряжение, связанное со взаимодействием химических связей в заслоненной или частично заслоненной конформации.

Третичные амины – производные аммиака, в молекуле которого 3 атома водорода замещены углеводородными радикалами.

Третичные спирты – спирты, у которых гидроксильная группа расположена при третичном атоме углерода.

Тривиальная номенклатура – совокупность несистематических (исторически сложившихся) названий органических соединений.

Углеводороды – органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода.

Угловое напряжение (напряжение Байера) – напряжение, связанное с отклонением валентных углов между углерод-углеродными связями в цикле от нормального (тетраэдрического) значения.

Удельное вращение вещества – величина, определяемая углом (в градусах), на который поворачивается плоскость поляризации света при прохождении плоскополяризованного луча через 10-сантиметровую толщину раствора, имеющего концентрацию 1 г/мл.

Фенолы – производные ароматических углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода в ароматическом ядре замещены гидроксильной группой.

Феноляты – продукты замещения водорода гидроксильной группы в фенолах другим катионом.

Формилирование – введение формильной группы (–CHO) в молекулу органических соединений.

Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, характеризующий свойства соединений данного класса.

Функциональные производные карбоновых кислот – органические со-

единения, которые при гидролизе образуют карбоновые кислоты. Химическая номенклатура – совокупность названий индивидуальных

химических веществ, их групп и классов, а также правила составления их названий.

Химическая формула – условное обозначение химического состава и структуры соединений с помощью символов химических элементов, числовых и вспомогательных знаков (скобок, тире и т. п.).

303

Химический сдвиг – смещение сигнала ЯМР в зависимости от химического состава вещества, обусловленное экранированием внешнего магнитного поля электронами атомов.

Хиральность – свойство молекулы, не имеющей плоскости, центра и оси симметрии, не совмещаться со своим зеркальным изображением. Молекулы, им обладающие, называют хиральными.

Хиральный (асимметрический) атом – атом, связанный с четырьмя раз-

ными заместителями (например, атом углерода).

Хроматография – метод разделения и определения веществ, основанный на распределении компонентов между двумя фазами – подвижной и неподвижной.

Хромофор – атомная группировка, содержащая одну или несколько кратных связей и обусловливающая избирательное поглощение излучения в ближней ультрафиолетовой и видимой областях, которое связано с π→π*- или n→π*-переходами.

Хюккеля правило – правило, согласно которому ароматической является плоская моноциклическая сопряженная система, содержащая (4n + 2) элек-

тронов (n = 0, 1, 2, ...).

Центр симметрии – воображаемая точка внутри молекулы, равноудаленная от одинаковых атомов, расположенных на прямой, проходящей через эту точку.

Циклоалканы (циклопарафины) – одноядерные насыщенные алициклические углеводороды.

Циклоприсоединение – процесс соединения двух или нескольких ненасыщенных молекул с образованием продукта циклического строения.

Шиффовы основания (азометины) – N-замещенные имины, органиче-

ские соединения с общей формулой R1R2C=NR3, в которых азот связан с арильной или алкильной группой, но не с водородом.

Электролиз – окислительно-восстановительный процесс, происходящий на электродах во время прохождения электрического тока через расплав или раствор.

Электронная спектроскопия – метод молекулярной спектроскопии, основанный на электронных переходах в молекулах.

Электронные спектры поглощения – спектры поглощения в ультрафио-

летовой и видимой областях, обусловленные электронными переходами в молекулах.

304

Электронография – метод изучения структуры вещества, основанный на исследовании дифракции ускоренных электронов на ядрах атомов.

Электроотрицательность – способность атома притягивать электроны. Электрофильная реакция – реакция, в которой субстрат подвергается

действию электрофильного реагента.

Электрофильный реагент (электрофил) – реагент, принимающий элек-

тронную пару от субстрата при образовании с ним химической связи. Электрофореграмма – зависимость сигнала прибора от времени в ка-

пиллярном электрофорезе.

Электроциклическая реакция – реакция, в которой происходит образование σ-связи между концами открытой сопряженной системы молекулы.

Энантиомеры (оптические изомеры) – пространственные изомеры, мо-

лекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Энергетический барьер вращения – разность энергий заслоненной и заторможенной конформаций.

Энергия активации химической реакции – минимальное количество энергии, которое требуется сообщить системе, чтобы произошла химическая реакция.

Энергия связи – энергия, выделяющаяся при образовании химической связи между двумя свободными атомами, или же энергия, которую необходимо затратить на разъединение двух связанных атомов.

Эпоксиды (оксираны) – насыщенные трехчленные гетероциклы, содержащие в цикле один кислородный атом; они являются простыми циклическими эфирами.

Этерификация – реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов.

Эффект сверхсопряжения (гиперконъюгации) – смещение электронной плотности в результате перекрывания σ-орбитали С–H-связей с соседними π- или p-орбиталями.

305

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Номенклатурные правила ИЮПАК по химии: в 4 т. / пер. с англ.; под ред. Л. А. Яновской. М.: ВИНИТИ, 1979–1985.

Артеменко А. И. Органическая химия: учеб. для вузов. 5-е изд., испр. М.:

Высш. шк., 2002.

Березин Б. Д., Березин Д. Б. Курс современной органической химии: учеб. пособие для вузов. М.: Высш. шк., 2001.

Грандберг И. И. Органическая химия: учеб. для студ. вузов. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Дрофа, 2001.

Днепровский А. С., Темникова Т. Т. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991.

Ким А. М. Органическая химия: учеб. пособие. 2-е изд., испр. и доп. Новосибирск: Сиб. унив. изд-во, 2001.

Марч Дж. Органическая химия: в 4 т. М.: Мир, 1987. Т. 1–4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия / пер. с англ. М.: Мир, 1974. Нейланд О. Я. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1990.

Общая органическая химия: в 12 т. / пер. с англ.; под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1985.

Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 кн. / В. Л. Белобородов, С. Э. Зарубян, А. П. Лузин, Н. А. Тюкавкина; под. ред. Н. А. Тюкавкиной. 2-е изд., стереотип. М.: Дрофа, 2003.

Травень В. Ф. Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 т. М.: ИКЦ «Академкнига», 2005. Т. 1.

Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия: учеб. для вузов / под ред. М. Д. Стадничук. 5-е изд., перераб. и доп. СПб.: Иван Федоров, 2002.

Потапов В. М. Стереохимия. М.: Химия, 1988.

Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия: в 4 ч.: учеб. для студ. вузов. 2-е изд. М.: Бином, 2004.

Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991. Терней А. Современная органическая химия: в 2 т. М.: Мир, 1981. Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия:

учеб. для студ. вузов / под общ. ред. В. П. Черных. 2-е изд., испр. и доп. Харьков: Изд-во НФАУ, 2007.

Черных В. П. Лекции по органической химии: учеб. пособие для студентов вузов. Харьков: Изд-во НФАУ, 2003.

Шабаров Ю. С. Органическая химия: учеб. для вузов. 3-е изд. М.: Хи-

мия, 2000.

306